(E)-ethyl 4-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate | 1318673-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 4-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate
• CAS: 1318673-45-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: KPTSNSJGWAOUDT-OKJFYCPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四氯化碳 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (S)-1-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-synparvolide B的立体选择性合成

  摘要：

  从Syncolostemon parviflorus分离的（-）-synparvolide B的立体选择性合成已由（S）-乳酸乙酯完成。1，2-螯合控制的烯丙基化，Sharpless不对称环氧化，布朗不对称烯丙基化和RCM反应被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.024
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-allyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-ethyl 4-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-synparvolide B的立体选择性合成

  摘要：

  从Syncolostemon parviflorus分离的（-）-synparvolide B的立体选择性合成已由（S）-乳酸乙酯完成。1，2-螯合控制的烯丙基化，Sharpless不对称环氧化，布朗不对称烯丙基化和RCM反应被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.024

文献信息

• Diarylprolinol in an asymmetric aldol reaction of an α-alkyl-α-oxo aldehyde as an electrophile
  作者：Yujiro Hayashi、Yusuke Yasui、Masahiro Kojima、Tsuyoshi Kawamura、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1039/c2cc31230a

  日期：——

  The direct aldol reaction of an alpha-alkyl-alpha-oxo aldehyde was catalyzed by trifluoromethyl-substituted diarylprolinol 1 to afford a gamma-oxo-beta-hydroxy-alpha-substituted aldehyde in good yield with excellent anti-selectivity and excellent enantioselectivity.

  三氟甲基取代的二芳基脯氨醇1催化α-烷基-α-氧代醛的直接醛醇缩合反应，以良好的收率，优异的抗选择性和对映选择性，提供了γ-氧代-β-羟基-α-取代的醛。