(2R,3R,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-5-triisopropylsilanyloxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 370886-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-5-triisopropylsilanyloxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 370886-76-3
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄Si
• 分子量: 330.54
• InChiKey: BSBDLFWCQQEIKH-YYIAUSFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-5-triisopropylsilanyloxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 Lindlar's catalyst 三乙基硅烷 、 四氯化碳 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 {(2R,3R,4S)-4-Benzyloxy-2-[(Z)-3-((2R,4S,4aR,6R,7R,8aR)-7-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-chloro-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-allyl]-tetrahydro-pyran-3-yloxy}-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  赤潮藻中分离的木霉素，强溶血和鱼腥毒素糖苷毒素的HI / JK环系统的合成和立体化学确认

  摘要：

  描述了立体控制的rymnesin的HI / JK环模型的合成，所述的pyrymnesin是从赤潮植物鞭毛小球藻Prymnesium parvum分离的胶体毒素。将其1 H和13 C NMR数据与天然毒素的数据进行比较，可以确定较早的立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01067-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R)-2-Phenyl-6-vinyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-5-triisopropylsilanyloxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  赤潮藻中分离的木霉素，强溶血和鱼腥毒素糖苷毒素的HI / JK环系统的合成和立体化学确认

  摘要：

  描述了立体控制的rymnesin的HI / JK环模型的合成，所述的pyrymnesin是从赤潮植物鞭毛小球藻Prymnesium parvum分离的胶体毒素。将其1 H和13 C NMR数据与天然毒素的数据进行比较，可以确定较早的立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01067-x