(1S,2S,5R)-1-benzyloxymethyl-2-[(1S)-carboxyethyl]-5-methylcyclopentane | 1415893-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,5R)-1-benzyloxymethyl-2-[(1S)-carboxyethyl]-5-methylcyclopentane
• CAS: 1415893-44-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: BXKPVLYDYJVPKZ-CLWVCHIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-1-benzyloxymethyl-2-[(1S)-carboxyethyl]-5-methylcyclopentane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (4R,4aS,7R,7aS)-4,7-dimethylhexahydrocyclopenta[c]pyran-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  反式融合环烯醚萜内酯的立体选择性合成及其在寄生蜂 Alloxysta victrix 中的鉴定，第二部分：Iridomyrmecins。

  摘要：

  遵循我们早期合成二氢荆芥内酯的方法，从柠檬烯的对映异构体开始合成了所有八种反式融合鸢尾霉素的立体异构体。包括对映选择性气相色谱在内的气相色谱和质谱联用表明，内寄生蜂 Alloxysta victrix 释放的挥发物含有 95-97% ee 的 (4S,4aR,7S,7aR)-iridomyrmecin，立体化学纯 (4S,4aS,7R,7aS) -iridomyrmecin 作为次要成分。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.141
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5R)-1-formyl-2-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-(1S)-methylethyl)-5-methylcyclopentane 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢氟酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,2S,5R)-1-benzyloxymethyl-2-[(1S)-carboxyethyl]-5-methylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  反式融合环烯醚萜内酯的立体选择性合成及其在寄生蜂 Alloxysta victrix 中的鉴定，第二部分：Iridomyrmecins。

  摘要：

  遵循我们早期合成二氢荆芥内酯的方法，从柠檬烯的对映异构体开始合成了所有八种反式融合鸢尾霉素的立体异构体。包括对映选择性气相色谱在内的气相色谱和质谱联用表明，内寄生蜂 Alloxysta victrix 释放的挥发物含有 95-97% ee 的 (4S,4aR,7S,7aR)-iridomyrmecin，立体化学纯 (4S,4aS,7R,7aS) -iridomyrmecin 作为次要成分。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.141