3-茴香酰-吲哚 | 22051-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-茴香酰-吲哚
• 英文名称: (1H-indol-3-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 3-(4-methoxybenzoyl)indole；1H-indol-3-yl-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 22051-15-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00429700
• 分子量: 251.285
• InChiKey: KLNHIIYKFBCQQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-茴香酰-吲哚 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 乙硫醇 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ethyl (R)-4-[3-[4-[[1-(4-isobutylphenyl)ethyl]oxy]benzoyl]-1H-indol-1-yl]butyrate
  参考文献：
  名称：

  4-(Benzoylindolizinyl)butyric Acids; Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. III.

  摘要：

  合成了一系列具有不同苯甲酰取代基的吲唑啉丁酸，以开发非类固醇的类固醇5α-还原酶抑制剂，并研究了该系列的结构-活性关系。我们之前报道了吲哚丁酸系列的结构-活性关系以及新型非类固醇5α-还原酶抑制剂FK143的发现。现在，我们对该化合物进行了其他改进，以提高其体内抑制活性。通过改变杂环核和更改苯甲酰取代基，我们成功鉴定出了强活性化合物FK687，（S）-4-[1-[4-[[1-(4-异丁基苯)丁基]氧]苯甲酰]吲唑啉-3-基]丁酸，该化合物在体外表现出对人类酶的强抑制活性，并在去势幼鼠模型中显示出体内抑制活性。该化合物为治疗良性前列腺增生提供了有用的帮助。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.799
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-indole 在 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-茴香酰-吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过铜介导的芳基乙酸乙酯的氧化脱碳乙氧基化合成3-acylindoles。

  摘要：

  通过在DMSO中使用Cu（OAc）2和KOtBu对易得的芳基乙酸乙酯进行氧化脱碳乙氧基化，已经实现了游离吲哚（NH）的有效区域选择性C-3酰化。

  DOI：

  10.1039/c9ob02550b
• 作为试剂：
  描述：

  吲哚 、 对甲氧基苯甲酰氯 、 甲基碘化镁 在 碳酸氢钠 、 silica gel 、 乙醇 、 3-茴香酰-吲哚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以3-(p-methoxybenzoyl)indole (compound 1) was obtained in the form of white crystals的产率得到3-茴香酰-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Acylindole derivatives and their use in pharmaceutical compositions

  摘要：

  本发明涉及一种新型的酰基吲哚衍生物(I)和含有其作为活性成分的抑制血小板聚集剂。在公式(I)中，R1和R2中的任意一个可以是氢、具有1至5个碳原子的烷基、被至少一个羟基取代并具有1至5个碳原子的烷基、或者是公式中的一个基团。其中，R3是具有1至5个碳原子的烷基，--OR2是在邻位或对位上的取代基。本发明的化合物可用作预防或治疗由血小板聚集引起的各种疾病或症状的药物，以及在手术期间或手术后抑制血管壁上的血小板聚集剂。

  公开号：

  US04708961A1

文献信息

• Palladium catalyzed addition of arylboronic acid or indole to nitriles: synthesis of aryl ketones
  作者：Tuluma Das、Amarnath Chakraborty、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.009

  日期：2014.12

  Aryl ketones can be synthesized conveniently by a palladium catalyzed addition of arylboronic acid to nitriles in aqueous triflic acid. This catalytic system was extended to the addition of unprotected indoles to nitriles under a slightly modified condition to produce 3-acyl indoles in good yields.

  芳基酮可以通过在三氟甲磺酸水溶液中钯催化将芳基硼酸加成到腈中来方便地合成。该催化体系扩展到在稍加修饰的条件下向腈中加入未保护的吲哚，以高收率生产3-酰基吲哚。
• Facile Access to 3-Acylindoles through Palladium-Catalyzed Addition of Indoles to Nitriles: The One-Pot Synthesis of Indenoindolones
  作者：Yuanhong Ma、Jingsong You、Feijie Song

  DOI：10.1002/chem.201203354

  日期：2013.1.21

  The palladium‐catalyzed addition of indoles to nitriles affords 3‐acylindoles. The reaction proceeds with high selectivity, wide substrate scope, broadly available starting materials, and an operationally simple procedure. Combination with the palladium‐catalyzed intramolecular oxidative coupling of 3‐indolylarylketone gives access to indenoindolones in a one‐pot synthesis.

  关联性良好：钯催化的吲哚在腈中的加成反应生成3-acylindoldols。反应以高选择性，广泛的底物范围，广泛可用的起始原料和操作简单的方法进行。与钯催化的3-吲哚基芳基酮的分子内氧化偶合相结合，可在一锅合成中获得茚并吲哚酮。
• Synthesis of 3-acylindoles via decarboxylative cross-coupling reaction of free (NH) indoles with α-oxocarboxylic acids
  作者：Li-Jun Gu、Ji-Yan Liu、Li-Zhu Zhang、Yong Xiong、Rui Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.10.004

  日期：2014.1

  Abstract A convenient and general method for acylation of free (N H) indoles via palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction was developed. This process provided a useful method for the preparation of diverse 3-acylindoles in high yields utilizing a reaction with readily accessible reactants under mild conditions.

  摘要提出了一种方便，通用的钯催化脱羧交叉偶联反应对游离（NH）吲哚进行酰化的方法。该方法提供了在温和条件下利用与易于获得的反应物的反应以高收率制备各种3-酰基吲哚的有用方法。
• Decarboxylative/decarbonylative C3-acylation of indoles via photocatalysis: a simple and efficient route to 3-acylindoles
  作者：Qing Shi、Pinhua Li、Xianjin Zhu、Lei Wang

  DOI：10.1039/c6gc00516k

  日期：——

  A simple and efficient strategy for the preparation of 3-acylindoles via visible-light promoted C3-acylation of free (NH)- and N-substituted indoles with a-oxocarboxylic acids was developed. The reaction tolerates a wide...

  开发了一种简单有效的策略，通过可见光促进游离（NH）-和N-取代的吲哚与α-氧代羧酸的C3-酰化反应来制备3-酰基。该反应可耐受多种...
• Hexafluoro-2-propanol-Promoted Intermolecular Friedel–Crafts Acylation Reaction
  作者：Rakesh H. Vekariya、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01460

  日期：2016.8.5

  The intermolecular Friedel–Crafts acylation was carried out in hexafluoro-2-propanol to yield aryl and heteroaryl ketones at room temperature without any additional reagents.

  分子间的Friedel-Crafts酰化反应在六氟-2-丙醇中进行，可在室温下产生芳基和杂芳基酮，而无需任何其他试剂。