(4-甲氧基苯基)-(1-甲基吲哚-3-基)甲酮 | 98647-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (4-甲氧基苯基)-(1-甲基吲哚-3-基)甲酮
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanone
• 英文别名: 3-(p-Methoxybenzoyl)-N-methylindole；(4-methoxyphenyl)-(1-methylindol-3-yl)methanone
• CAS: 98647-17-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: KTTKHPWYMHHUNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)-(1-甲基吲哚-3-基)甲酮 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以60.5 mg的产率得到3-methoxy-5-methyl-5H,10H-indeno[1,2-b]indol-10-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化向吲哚中吲哚类化合物的加成反应，可轻松获得3-乙酰基吲哚类化合物：茚满吲哚类化合物的一锅法合成

  摘要：

  关联性良好：钯催化的吲哚在腈中的加成反应生成3-acylindoldols。反应以高选择性，广泛的底物范围，广泛可用的起始原料和操作简单的方法进行。与钯催化的3-吲哚基芳基酮的分子内氧化偶合相结合，可在一锅合成中获得茚并吲哚酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201203354
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(4-甲氧基苯基)-(1-甲基吲哚-3-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  A metal free domino synthesis of 3-aroylindoles via two sp³C–H activation

  摘要：

  一种无金属的合成3-芳酰基吲哚的方法已经被实现，该方法涉及两个sp3C-H活化，起始物为o-炔基-N，N-二烷基胺，使用TBAI-TBHP。

  DOI：

  10.1039/c4cc04407j
• 作为试剂：
  描述：

  3-茴香酰-吲哚 、 sodium methylate 、 碘甲烷 在 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 乙醇 、 (4-甲氧基苯基)-(1-甲基吲哚-3-基)甲酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以to give 3-(p-methoxybenzoyl)-N-methylindole (compound 8) in the form of white platy crystals的产率得到(4-甲氧基苯基)-(1-甲基吲哚-3-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Acylindole derivatives and their use in pharmaceutical compositions

  摘要：

  本发明涉及一种新型的酰基吲哚衍生物(I)和含有其作为活性成分的抑制血小板聚集剂。在公式(I)中，R1和R2中的任意一个可以是氢、具有1至5个碳原子的烷基、被至少一个羟基取代并具有1至5个碳原子的烷基、或者是公式中的一个基团。其中，R3是具有1至5个碳原子的烷基，--OR2是在邻位或对位上的取代基。本发明的化合物可用作预防或治疗由血小板聚集引起的各种疾病或症状的药物，以及在手术期间或手术后抑制血管壁上的血小板聚集剂。

  公开号：

  US04708961A1

文献信息

• Electrochemically Enabled C3-Formylation and -Acylation of Indoles with Aldehydes
  作者：Liquan Yang、Zhaoran Liu、Yujun Li、Ning Lei、Yanling Shen、Ke Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02433

  日期：2019.10.4

  Reported herein is an effective strategy for oxidative cross-coupling of indoles with various aldehydes. The strategy is based on a two-step transformation via a well-known Mannich-type reaction and a C–N bond cleavage for carbonyl introduction. The key step—the C–N bond cleavage of the Mannich product—was enabled by electrochemistry. This strategy (with over 40 examples) ensures excellent functional-group

  本文报道的是吲哚与各种醛的氧化交叉偶联的有效策略。该策略基于两步转化，通过众所周知的曼尼希型反应和羰基引入的C–N键裂解实现。关键步骤是曼尼希产品的C–N键断裂—是通过电化学实现的。这种策略（包含40多个示例）可确保出色的官能团耐受性以及药物分子的后期功能化。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Indoles using Aryl Formates as Bifunctional Reagents: A Route to Indol-3-yl Aryl Ketones
  作者：Li-Jun Gu、Yu-Shen Wang、Hong-Tao Zhang、Huai-Jun Tang、Gan-Peng Li、Ming-Long Yuan

  DOI：10.1002/cctc.201600433

  日期：2016.7.6

  A new Pd‐catalyzed carbonylation of indoles for the synthesis of indol‐3‐yl aryl ketones under CO‐free conditions was developed. The reaction showed a broad substrate scope with moderate to excellent yields.

  开发了一种新的钯催化的吲哚羰基化反应，用于在无CO条件下合成吲哚-3-基芳基酮。反应显示出广泛的底物范围，具有中等至优异的产率。
• Synthesis of carbonylated heteroaromatic compounds via visible-light-driven intramolecular decarboxylative cyclization of o-alkynylated carboxylic acids
  作者：Fei Gao、Jiu-Tao Wang、Lin-Lin Liu、Na Ma、Chao Yang、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c7cc04813k

  日期：——

  An efficient strategy for the easy access to carbonylated heteroaromatic compounds has been developed via a visible-light-promoted intramolecular decarboxylative cyclization reaction of o-alkynylated carboxylic acids. This method is characterized by its benign conditions and the tolerance to a wide range of functionalities.

  已经通过可见光促进了邻炔基化羧酸的分子内脱羧环化反应，开发了一种易于获得羰基杂芳族化合物的有效策略。该方法的特点是其良性条件和对多种功能的耐受性。
• Acylation of indoles via photoredox catalysis: a route to 3-acylindoles
  作者：Lijun Gu、Cheng Jin、Jiyan Liu、Hongtao Zhang、Minglong Yuan、Ganpeng Li

  DOI：10.1039/c5gc01931a

  日期：——

  A visible-light-catalyzed synthesis of 3-acylindoles from simple indoles and α-oxo acids at room temperature has been discovered. This method offers rapid access to 3-acylindoles through C–C and C–H bond activation.

  一种在室温下通过可见光催化合成3-酰基吲哚的方法已被发现。该方法通过C-C和C-H键活化快速获得3-酰基吲哚。
• Palladium catalyzed carbonylative generation of potent, pyridine-based acylating electrophiles for the functionalization of arenes to ketones
  作者：Yi Liu、Angela M. Kaiser、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1039/d0sc03129a

  日期：——

  ultimate elimination of a new class of potent Friedel–Crafts acylating agent: N-acyl pyridinium salts. The latter can be exploited to modulate reactivity and selectivity in carbonylative arene functionalization chemistry, and allow the efficient synthesis of ketones with a diverse array of (hetero)arenes.

  我们在这里描述了钯催化路线的设计，该路线通过（杂）芳烃与芳基或乙烯基三氟甲磺酸酯的羰基化偶联生成芳基酮。在这种情况下，在钯上使用大咬角的Xantphos配体提供了一条独特的途径，可以平衡相对较强的C（sp 2）-OTf键的活化与最终消除新型强力Friedel-Crafts酰化剂：N-酰基吡啶鎓盐。可以利用后者来调节羰基芳烃官能化化学中的反应性和选择性，并允许有效地合成具有多种（杂）芳烃的酮。