2-methylene-exo-3-vinylbicyclo[2.2.1]heptane | 72312-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methylene-exo-3-vinylbicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: 2-methylene-exo-3-vinylbicyclo<2.2.1>heptane；3-Methylen-3-vinylnorbornan
• CAS: 72312-50-6
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: SSHHDHSMEPCSKV-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  降冰片烯 、 1-bromo-2-heptene 、 2-methylene-exo-3-vinylbicyclo[2.2.1]heptane 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯或镍催化的有机溴化物，双环[2.2.1]庚-2-烯或双环[2.2.1]庚-2,5-二烯与炔烃的顺序反应

  摘要：

  据报道，各种类型的有机溴化物与双环庚烯或双环庚二烯与炔烃的混合物反应。产物是双环化合物，其在相邻位置包含有机链和炔基。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80586-0
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 乙酸烯丙酯 在 Ni[P(O-i-Pr)₃]₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-methylene-exo-3-vinylbicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed allylation of norbornene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)94094-4

文献信息

• Palladium-catalyzed [2+2] cycloaddition of allylic acetates and norbornene
  作者：Naofumi Tsukada、Tetsuo Sato、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00600-6

  日期：2000.5

  Palladium-catalyzed reaction of norbornene with allyl acetate gave 3-methylenetricyclo[4.2.1.0(2,5)]nonane 1 and 2-methylene-3-vinylnorbornane 2 in high yields. The substituents on allyl acetate strongly influenced the selectivity. In the reactions of 1- or 3-substituted allyl acetates, cycloadducts corresponding to 1 were obtained exclusively. Use of methallyl acetate gave solely a diene corresponding to 2. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Nickel complex-catalyzed codimerization of allyl esters with compounds in the norbornene series
  作者：U. M. Dzhemilev、R. I. Khusnutdinov、D. K. Galeev、O. M. Nefedov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00953861

  日期：1987.1