3A-氨基-3A-脱氧-(2AS,3AS)-β-环糊精水合物 | 117194-77-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3A-氨基-3A-脱氧-(2AS,3AS)-β-环糊精水合物
• 中文别名: 2,2-双[4-(全-O-甲基-Alpha-环糊精基-6-氧基)苯基]丙烷；2,2-双[4-(全-O-甲基-Α-环糊精基-6-氧基)苯基]丙烷
• 英文名称: 3^A-amino-3^A-deoxy-altro-β-cyclodextrin
• 英文别名: (2^AS,3^AS)-3^A-amino-3^A-deoxy-3^A-β-cyclodextrin；3A-amino-3A-deoxy-(2AS,3AS)-β-cyclodextrin；amino-β-cyclodextrin；3A-amino-3A-deoxy-2A(S),3A(R)-β-CD；3A-deoxy-3A-amino-(2AS,3AR)-β-cyclodextrin；NH₂-βCyD；3A-Amino-3A-deoxy-(2AS,3AS)-beta-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8S,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48S,49S)-48-amino-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,49-tridecol
• CAS: 117194-77-1
• 化学式: C₄₂H₇₁NO₃₄
• 分子量: 1134.01
• InChiKey: OZLVLKFBPJMRCM-FUFZOPRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  1522.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -15.3
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  560
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  35

SDS

3A-氨基-3A-脱氧-(2AS,3AS)-β-环糊精水合物 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3A-Amino-3A-deoxy-(2AS,3AS)-β-cyclodextrin Hydrate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3A-氨基-3A-脱氧-(2AS,3AS)-β-环糊精水合物
百分比： >97.0%(T)
CAS编码： 117194-77-1
分子式： C42H71NO34·xH2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂] 无资料
修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯 、 3A-氨基-3A-脱氧-(2AS,3AS)-β-环糊精水合物 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到3A-(1-biotinylamido)-3A-deoxy-2(S),3(R)-β-CD
  参考文献：
  名称：

  Cyclodextrin-functionalised gold nanoparticles via streptavidin: a supramolecular approach

  摘要：

  Biofunctionalised nanoparticles (NPs) have received increased attention both for their potential use as drug carriers and imaging agents and for their applications in medical diagnostics. Functionalised gold nanoparticles (AuNPs) bring together their unique electronic and optical properties (including strong plasmon absorption bands and enhanced light scattering) with the specific capabilities of the functionalising biological molecule. Cyclodextrins (CDs) have been used to functionalise NPs with different approaches. CDs are able to protect from physical, chemical and enzymatic degradation drugs that are included in their cavity. In this study, we report on a new supramolecular approach for the fabrication of CD-functionalised AuNPs. Particularly, we synthesised streptavidin (SA)-coated NPs modified with biotinylated - and -CD, in order to exploit the interaction with SA.

  DOI：

  10.1080/10610278.2013.794278
• 作为产物：
  描述：

  β-cyclodextrin-2,3-mannoepoxide 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 3A-氨基-3A-脱氧-(2AS,3AS)-β-环糊精水合物
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Chiral Recognition Property of 3-Acetylamino-3-deoxy-β-cyclodextrin

  摘要：

  单(3-乙酰氨基-3-脱氧)-β-环糊精（4）首先是通过氨对甘露环氧乙烷进行区域选择性开环而制备的。1H-NMR 研究清楚地表明，4 通过形成非对映包合物识别了扁桃酸和 N-乙酰基苯甘氨酸的手性。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.553

文献信息

• Synthesis, physicochemical properties and antioxidant activity of deferiprone-cyclodextrin conjugates and their iron(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Antonino Puglisi、John Spencer、Valentina Oliveri、Graziella Vecchio、Xiaole Kong、James Clarke、John Milton

  DOI：10.1039/c1dt11677k

  日期：——

  3-Hydroxy-1,2-dimethylpyridin-4(1H)-one (deferiprone) is a successful iron chelator, which has been widely investigated for its activity in mitigating iron overload and in protecting against oxidative stress due to Reactive Oxygen Species (ROS). Herein, we present the synthesis, characterisation, physicochemical properties and antioxidant activity of two novel bioconjugates of β-cyclodextrin bearing the deferiprone moiety either on the upper rim (1) or on the lower rim (2) of the cyclodextrin and their iron(III) complexes. Protonation and iron stability constants were measured by spectrophotometric titration for the two systems and antioxidant activity studied for both the ligands and the iron(III) complexes.

  3-羟基-1,2-二甲基吡啶-4(1H)-酮（去铁胺）是一种成功的铁螯合剂，已被广泛研究其在缓解铁负荷和保护抵御由活性氧物种（ROS）引起的氧化应激方面的活性。在此，我们展示了两种新型的β-环糊精生物共轭物的合成、表征、理化性质和抗氧化活性，这些生物共轭物的去铁胺基团分别位于环糊精的上缘（1）或下缘（2），以及它们的铁(III)复合物。通过光谱法滴定测定了这两个体系的质子化和铁稳定常数，并对配体和铁(III)复合物的抗氧化活性进行了研究。
• Functionalization of Cyclodextrins via Reactions of 2,3-Anhydrocyclodextrins
  作者：De-Qi Yuan、Tsutomu Tahara、Wen-Hua Chen、Yuji Okabe、Cheng Yang、Youichi Yagi、Yasuyoshi Nogami、Makoto Fukudome、Kahee Fujita

  DOI：10.1021/jo035229m

  日期：2003.11.1

  ring-opening products. By ameliorating the reaction condition, cyclodextrin olefin, diene, and triene derivatives are prepared in moderate to good yields. Reduction of per[6-(tert-butyldimethyl)silyl]-beta-cyclodextrin permannoepoxide with lithium aluminum hydride produces the per(3-deoxy)-beta-cyclomannin. All these chemically modified cyclodextrins are structurally well characterized and most of them are expected

  已经研究了3,2,3-脱水β-环糊精的三种类型的反应，即亲核开环，还原为2-烯吡喃糖和还原为3-脱氧吡喃糖，以区域和立体选择性地官能化β-环糊精的次表面。在用各种亲核试剂处理后，发现2，3-甘露环氧和2，3-丙氧基-β-环糊精都经历亲核开环反应，产生3-和2-修饰的环糊精衍生物。在每种情况下，3位比2位更容易接近。通过使用这些开环反应，取代2-或3-羟基，将咪唑基，碘，叠氮基和苄基巯基选择性地引入β-环糊精的次表面。官能化的环糊精具有修饰的糖苷亚基或修饰的拟铝基亚基，这使得疏水性腔与天然β-环糊精的疏水性腔略有不同。硫脲还与环糊精环氧化物反应。在这种情况下，会生成硫杂环丁烷和烯烃物种，而不是任何开环产物。通过改善反应条件，可以以中等至良好的产率制备环糊精烯烃，二烯和三烯衍生物。用氢化铝锂还原过[6-（叔丁基二甲基甲硅烷基）甲硅烷基]-β-环糊精高锰酸环氧化物产生过（3-脱氧）-β-环甘露聚糖。
• Complexation of 6-(4′-(toluidinyl)naphthalene-2-sulfonate by β-cyclodextrin and linked β-cyclodextrin dimers
  作者：Duc-Truc Pham、Philip Clements、Christopher J. Easton、John Papageorgiou、Bruce L. May、Stephen F. Lincoln

  DOI：10.1039/b715985d

  日期：——

  The complexation of 6-(4′-(toluidinyl)naphthalene-2-sulfonate, TNS−, by β-cyclodextrin (βCD) and five linked βCD-dimers is characterized by UV-Vis, fluorescence and 1H NMR spectroscopy. In aqueous phosphate buffer at pH 7.0, I = 0.10 mol dm−3 and 298.2 K, TNS− forms host–guest complexes with βCD of stoichiometry βCD·TNS− K1 = [βCD·TNS−]/([βCD][TNS−]) = 3300 dm3 mol−1} and βCD2·TNS− K2 = [βCD2·TNS−]/([βCD][βCD·TNS−]) = 11 dm3 mol−1} as shown by fluorescence studies. For N,N-bis((2Adextrin)-S,3AS)-3A-deoxy-3A-β-cyclodextrin)succinamide, 33βCD2su, N-((2AS,3AS)-3A-deoxy-3A-β-cyclodextrin)N′-(6A-deoxy-6A-β-cyclodextrin)urea, 36βCD2su, N,N-bis(6A-deoxy-6A-β-cyclodextrin)succinamide, 66βCD2su, N-((2AS,3AS)-3A-deoxy-3A-β-cyclodextrin)-N′-(6A-deoxy-6A-β-cyclodextrin)urea, 36βCD2ur, and N,N-bis(6A-deoxy-6A-β-cyclodextrin)urea, 66βCD2ur, the analogous K1 = 9600, 8700, 12 500, 9800, and 38 000 dm3 mol−1, respectively. 1H NMR ROESY studies provide evidence for variation of the mode of complexation of the TNS− guest as the host is changed. The factors affecting complexation are discussed and the synthesis of the new linked βCD-dimer 36βCD2su is reported.

  通过紫外-可见光谱、荧光光谱和 1H NMR 光谱研究了 6-(4â²-(甲苯基)萘-2-磺酸)TNSâ 与δ-环糊精（δ²CD）和五连δ²CD-二聚体的络合。在 pH 值为 7.0、I = 0.10 mol dmâ3 和 298.2 K,荧光研究表明，TNSâ 与 βCD 形成主客复合物，其化学计量为 βCDÂ-TNSâ K1 = [βCDÂ-TNSâ]/([βCD][TNSâ]) = 3300 dm3 molâ1} 和 βCD2Â-TNSâ K2 = [βCD2Â-TNSâ]/([βCD][βCDÂ-TNSâ]) = 11 dm3 molâ1} 。对于 N,N-双（（2Adextrin）-S,3AS）-3A-脱氧-3A-δ-环糊精）琥珀酰胺，33δCD2su、N-（（2AS、N-((2AS,3AS)-3A-脱氧-3A-δ-环糊精)Nâ²-(6A-脱氧-6A-δ-环糊精)脲，36δ²CD2su，N,N-双(6A-脱氧-6A-δ-环糊精)琥珀酰胺，66δ²CD2su、N-((2AS,3AS)-3A-脱氧-3A-δ-环糊精)-Nâ²-(6A-脱氧-6A-δ-环糊精)脲，36δ²CD2ur 和 N,N-双（6A-脱氧-6A-δ-环糊精）脲，66δ²CD2ur，类比 K1 分别为 9600、8700、12 500、9800 和 38 000 dm3 molâ1。1H NMR ROESY 研究证明，随着宿主的改变，TNSâ 客体的络合模式也会发生变化。本文讨论了影响复合的因素，并报告了新的δCD 二聚体 36 δ²CD2su的合成过程。
• Functional materials from the covalent modification of reduced graphene oxide and β-cyclodextrin as a drug delivery carrier
  作者：Guangcheng Wei、Renhao Dong、Dong Wang、Lei Feng、Shuli Dong、Aixin Song、Jingcheng Hao

  DOI：10.1039/c3nj00690e

  日期：——

  We report a drug delivery system based on the covalently reduced graphene oxide (rGO) with p-aminobenzoic acid (rGO-C6H4-COOH) for the loading and targeted delivery of the anticancer drug, doxorubicin (DOX). The colloidal solution of rGO-C6H4-COOH conjugated by polyethyleneimine (PEI) and Biotin was prepared. This endows the colloidal solution of rGO-C6H4-CO-NH-PEI-NH-CO-Biotin, which presents excellent water-solubility and targeting as a drug delivery system. β-Cyclodextrin (β-CD) molecules, which are host molecules for accommodating guest molecules, such as water insoluble anticancer drugs, were introduced to reduce the cytotoxicity of the drug delivery system and to improve the biocompatibility. The drug delivery of rGO-C6H4-CO-NH-PEI-NH-CO-CD-Biotin has a ∼24.64% drug (DOX) loading ratio. The drug release behavior was pH dependent at higher DOX concentrations, but salt dependent at lower DOX concentrations, which could be exploited for controlled drug release in cancer cells. The DOX loaded on rGO-C6H4-CO-NH-PEI-NH-CO-CD-Biotin could effectively induce HepG2 cancer cell apoptosis. This can be explained by the conjugation of DOX and rGO-C6H4-CO-NH-PEI-NH-CO-CD-Biotin being able to arrest the cancer cells in the G2 phase, which is the most sensitive to the anticancer drug.

  我们报告了一种基于对氨基苯甲酸共价还原氧化石墨烯（rGO）（rGO-C6H4-COOH）的给药系统，用于负载和靶向输送抗癌药物多柔比星（DOX）。制备了由聚乙烯亚胺（PEI）和生物素共轭的 rGO-C6H4-COOH 胶体溶液。这种rGO-C6H4-CO-NH-PEI-NH-CO-生物素胶体溶液具有优异的水溶性和靶向性，可作为一种药物输送系统。δ-环糊精（δ-CD）分子是容纳客体分子（如水不溶性抗癌药物）的宿主分子，它的引入降低了给药系统的细胞毒性，提高了生物相容性。rGO-C6H4-CO-NH-PEI-NH-CO-CD-生物素的药物释放率为±24.64%。在较高的DOX浓度下，药物释放行为与pH值有关，而在较低的DOX浓度下，药物释放行为与盐有关。负载在 rGO-C6H4-CO-NH-PEI-NH-CO-CD-Biotin 上的 DOX 能有效诱导 HepG2 癌细胞凋亡。这是因为 DOX 与 rGO-C6H4-CO-NH-PEI-NH-CO-CD-Biotin 的共轭作用能够使癌细胞停滞在对抗癌药物最敏感的 G2 期。
• Carnoquinolines Target Copper Dyshomeostasis, Aberrant Protein–Protein Interactions, and Oxidative Stress
  作者：Francesco Bellia、Giuseppa Ida Grasso、Ikhlas Mohamed Mohamud Ahmed、Valentina Oliveri、Graziella Vecchio

  DOI：10.1002/chem.202001591

  日期：2020.12.15

  first hybrids of carnosine and 8‐hydroxyquinoline, carnoquinolines (CarHQs), which combine the properties of the dipeptide with those of 8‐hydroxyquinoline, are reported. CarHQs and their copper complexes were characterized through several techniques, such as ESI‐MS and NMR, UV/Vis, and circular dichroism spectroscopy. CarHQs can modulate self‐ and copper‐induced amyloid‐β aggregation. These hybrids combine

  金属失调，氧化应激，蛋白质修饰和聚集是严格相关且与神经退行性病变相关的因素。因此，所有这些方面都是对抗神经退行性变的有效靶点，因此，具有其他特性以对抗多因素疾病的金属结合化合物的开发无疑正在增长。本文报道了肌肽和8-羟基喹啉的第一个杂合体，即carnoqinolines（CarHQs）的合成和深入分析，它们结合了二肽和8-羟基喹啉的特性。CarHQs及其铜络合物通过多种技术进行了表征，例如ESI-MS和NMR，UV / Vis和圆二色谱。CarHQs可以调节自我和铜诱导的淀粉样β聚集。这些杂种结合了其母体化合物的抗氧化活性。因此，由于具有酚基和咪唑环，它们可以同时清除自由基和反应性羰基。这些结果表明，CarHQs有望成为神经退行性疾病的多功能候选者，值得进一步研究。