benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside | 206751-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 206751-91-9
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₈
• 分子量: 479.571
• InChiKey: AXZVOAQLBDIYHS-PFAUGDHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  120.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 在 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阐明肝素黄杆菌软骨素AC裂解酶裂解多糖的机制

  摘要：

  来自肝素黄杆菌的软骨素 AC 裂解酶通过消除机制降解硫酸软骨素糖胺聚糖，产生在其非还原端具有 delta4,5-不饱和糖醛酸残基的二糖或寡糖。关于该酶促反应的键断裂和形成步骤的顺序的机制细节不存在，主要是由于聚合物底物的不均匀性质。为这种酶创建了一类新的合成底物，可以测量定义的和可重复的 k(cat) 和 K(m) 值，并扩大了可以进行的机械研究的范围。主要氘动力学同位素对 k(cat)/K(m) 的质子 α 提取到羧酸的影响测量为 1.67 +/- 0.07，表明去质子化发生在限速步骤中。使用具有不同反应性的离去基团的底物，产生了平坦的线性自由能关系，表明 C4-O4 键在速率决定步骤中没有断裂。综上所述，这些结果强烈暗示了一种逐步机制。与此一致的是二次氘动力学同位素对 4-[(2)H]-基板上的 1.01 +/- 0.03 的 k(cat)/K(m) 影响的测量，表明在C4 在限速步骤

  DOI：

  10.1021/ja020627c
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于N-乙酰基半乳糖胺4-硫酸盐6-O-磺基转移酶抑制剂的4-叠氮基-β-半乳糖胺衍生物的化学合成。

  摘要：

  硫酸软骨素E（CS-E）在从病毒感染到神经再生的各种过程中起着至关重要的作用。N-乙酰半乳糖胺4-硫酸盐6- O生成的区域特异性硫酸盐模式-磺基转移酶（GalNAc4S-6ST）是其生物学活性的主要结构决定因素。GalNAc4S-6ST的抑制剂可以用作了解CS-E的生理功能及其对人类疾病的潜在治疗先导的有力工具。合成了一系列新的4-酰基氨基-β-GalNAc衍生物和4-叠氮基-β-GalNAc衍生物，作为其潜在的GalNAc4S-6ST抑制剂的应用。评价目标化合物对GalNAc4S-6ST的抑制活性。结果显示4-新戊酰氨基-和4-叠氮基-β-GalNAc衍生物表现出明显的针对GalNAc4S-6ST的活性，IC 50值为0.800至0.828mM。它们显示出比用作对照的苄基D-GalNAc4S更高的活性。

  DOI：

  10.1007/s10719-018-9839-2

文献信息

• Synthesis of O-(2-O-sulfo-α-l-idopyranosyluronic acid)-(1 → 3)-2-acetamido-2-deoxy-4-O-sulfo-d-galactopyranose trisodium salt, a disaccharide fragment of dermatan sulfate
  作者：Laurence Rochepeau-Jobron、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10017-9

  日期：1997.12

  O -benzyl-2-deoxy- α , and β- d -galactopyranoside, respectively, which served as acceptors in glycosylation reactions with variously activated derivatives of methyl 2-O- benzoyl -3-O- benzyl -4-O- chloroacetyl- l -idopyranuronate . Condensation of the chloride derivative promoted by silver triflate led unexpectedly to the formation of the β-linked disaccharide, whereas the trichloroacetimidoyl derivative

  摘要通过三步操作，将苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-α和β-d-吡喃葡萄糖苷高产率地转化为相应的d-半乳糖类似物。这些后来以直接的方式分别转化为苄基2-乙酰氨基-4-O-乙酰基-6-O-苄基-2-脱氧-α和β-d-吡喃半乳糖苷，它们在糖基化反应中以各种方式用作受体。活化的2-O-苯甲酰基-3-O-苄基-4-O-氯乙酰基-1-碘吡喃醛酸酯的衍生物。由三氟甲磺酸银促进的氯化物衍生物的缩合出乎意料地导致了β-连接的二糖的形成，而三氯乙酰亚胺基衍生物以63％的收率提供了预期的α-连接的二糖。随后进行O-脱氯乙酰化，然后在糖醛酸部分的O-4处进行4-甲氧基苄基化，
• 一种N-乙酰氨基半乳糖的绿色合成方法
  申请人：天津英吉诺科技有限公司

  公开号：CN105524124B

  公开（公告）日：2018-10-30

  本发明公开了一种N‑乙酰氨基半乳糖的合成方法。该方法是以N‑乙酰氨基葡萄糖作为原料,先后与醇和特戊酰氯酰氯缩合，后者经三氟甲磺酸酐反转再脱去保护基团而得到N‑乙酰氨基半乳糖。本方法反应条件温和，安全性好。在合成过程中不产生氯化铝或锌废水，产生的副产物可以回收利用，且不使用对环境有害的溶剂，对环境友好，因此适于工业化生产。
• Chondroitin-4-O-sulfatase from Bacteroides thetaiotaomicron: exploration of the substrate specificity
  作者：Annie Malleron、Alhosna Benjdia、Olivier Berteau、Christine Le Narvor

  DOI：10.1016/j.carres.2012.03.033

  日期：2012.5

  Bacterial sulfatases can be good tools to increase the molecular diversity of glycosaminoglycan synthetic fragments. A chondroitin 4-O-sulfatase from the human commensal bacterium Bacteroides thetaiotaomicron has recently been identified and expressed. In order to use this enzyme for synthetic purposes, the minimal structure required for its activity has been determined. For that, four 4-O-sulfated monosaccharides and one 4-O-sulfated disaccharide have been synthesized and used as substrates with the sulfatase. The minimum structure was shown to be a disaccharide but in contrast to the natural substrate, which must have a 4,5-insaturation, the enzyme accepts as substrate, a disaccharide with a saturated glucuronic acid at the non-reducing end and even a glucopyranosyl moiety without the carboxylic acid functionality. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.