benzyl 2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino-β-D-glucopyranoside | 1055335-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-deoxy-2-trichloroethylcarbamoyl-β-D-glucopyranoside；Benzyl 2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino-beta-d-glucopyranoside；2,2,2-trichloroethyl N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxyoxan-3-yl]carbamate
• CAS: 1055335-23-3
• 化学式: C₁₆H₂₀Cl₃NO₇
• 分子量: 444.696
• InChiKey: GCFAQXPLDOHSEJ-DHGKCCLASA-N

物化性质

• 沸点：
  605.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 benzyl 2-acetamido-4-azido-2,4-dideoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于N-乙酰基半乳糖胺4-硫酸盐6-O-磺基转移酶抑制剂的4-叠氮基-β-半乳糖胺衍生物的化学合成。

  摘要：

  硫酸软骨素E（CS-E）在从病毒感染到神经再生的各种过程中起着至关重要的作用。N-乙酰半乳糖胺4-硫酸盐6- O生成的区域特异性硫酸盐模式-磺基转移酶（GalNAc4S-6ST）是其生物学活性的主要结构决定因素。GalNAc4S-6ST的抑制剂可以用作了解CS-E的生理功能及其对人类疾病的潜在治疗先导的有力工具。合成了一系列新的4-酰基氨基-β-GalNAc衍生物和4-叠氮基-β-GalNAc衍生物，作为其潜在的GalNAc4S-6ST抑制剂的应用。评价目标化合物对GalNAc4S-6ST的抑制活性。结果显示4-新戊酰氨基-和4-叠氮基-β-GalNAc衍生物表现出明显的针对GalNAc4S-6ST的活性，IC 50值为0.800至0.828mM。它们显示出比用作对照的苄基D-GalNAc4S更高的活性。

  DOI：

  10.1007/s10719-018-9839-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以76%的产率得到benzyl 2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖辅助糖肽与复杂寡糖的连接：范围和限制

  摘要：

  我们之前已经证明糖辅助连接 (SAL) 是一种用于糖肽聚合构建的有用方法。然而，迄今为止，SAL 仅在硫醇助剂连接到单糖的系统上进行。为了使 SAL 真正适用于构建完全精细的糖肽和糖蛋白，必须能够在硫醇辅助剂连接到更精细的糖上时进行反应，因为这些是在自然界中经常观察到的。在这里，我们检查了 C-2 辅助性聚糖的 C-3、C-4 和 C-6 处糖基化的影响。模拟糖肽，其中化学酶促合成并与我们之前工作中使用的肽硫酯反应。这些研究表明，SAL 对含助剂的糖的延长糖基化敏感。虽然可以在 C-4 和 C-6 处进行延长糖基化的 SAL，但 C-3 处糖基化的存在阻止了连接的发生。此外，在 C-4 处进行糖基化时，连接效率受 N 端 AA 的影响，而肽硫酯的 C 端残基的性质似乎不会影响连接效率。这些研究为决定何时适合在复杂糖肽和糖蛋白的合成中使用 SAL 以及如何选择连接接头以获得最佳产量提供了有用的指导。而肽硫酯的

  DOI：

  10.1021/ja8010513

文献信息

• METHOD OF PREPARING GLYCOPEPTIDES
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP1996609B1

  公开（公告）日：2016-08-03
• Native Chemical Ligation at Valine
  作者：Christian Haase、Heike Rohde、Oliver Seitz

  DOI：10.1002/anie.200801590

  日期：2008.8.25