3b-乙酰氧基白桦脂酸甲酯 | 4356-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3b-乙酰氧基白桦脂酸甲酯
• 英文名称: Acetylmethylbetulinate
• 英文别名: Methyl acetyl betulinate；methyl (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-acetyloxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
• CAS: 4356-30-3
• 化学式: C₃₃H₅₂O₄
• 分子量: 512.773
• InChiKey: FBSVHROTXUJUHS-ODLWIBRJSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C
• 沸点：
  536.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3b-乙酰氧基白桦脂酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 3β-acetoxy-30-(4-methylpiperazin-1-yl)lup-20(29)-en-28-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 30-Amino Derivatives of Lupane Triterpenoids

  摘要：

  合成了新型的含有各种胺的贝土林和贝土林酸衍生物，这些衍生物位于C-30位点，可能具有生物活性，值得关注。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0014-9
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 3b-乙酰氧基白桦脂酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型桦木酸及其衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列新型桦木酸衍生物 3-11 和桦木酸衍生物 12-17。通过1H-和13C-NMR光谱以及质谱对化合物进行表征。这些化合物已经在十种不同组织来源的肿瘤细胞系上进行了测试。与桦木酸相比，与正常细胞（成纤维细胞）相比，桦木酸 9 中的 C-3 和桦木酸 15 中的 C-28 上含有氯乙酰基团的最活跃的衍生物具有高达十倍的细胞毒性和许多倍的肿瘤细胞选择性酸。此外，发现化合物 15 即使在对间变性甲状腺癌细胞 (SW1736) 进行短时间处理时也具有细胞生长抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000011

文献信息

• Synthesis of A-Seco Derivatives of Betulinic Acid with Cytotoxic Activity
  作者：Milan Urban、Jan Sarek、Jiri Klinot、Gabriela Korinkova、Marian Hajduch

  DOI：10.1021/np049938m

  日期：2004.7.1

  between the chemical structure and cytotoxic activity of betulinic acid (1) derivatives were investigated. Eight lupane derivatives (1-8), one of them new (6), five diosphenols (9-13), four of them new (10-13), two new norderivatives (14 and 15), five seco derivatives (16-20), four of them new (16, 17, 19, and 20), and three new seco-anhydrides (21-23) were synthesized from 1, and their activities were

  在这项研究中，研究了桦木酸（1）衍生物的化学结构与细胞毒性活性之间的关系。八个卢烷衍生物（1-8），其中一个是新的（6），五个二酚（9-13），其中四个是新的（10-13），两个新的正衍生物（14和15），五个山高的衍生物（16- 20），从1合成了其中的四个新化合物（16、17、19和20），以及三个新的癸二酸酐（21-23），并将它们的活性与已知化合物的活性进行了比较。取代对28位羧基的A环和羧基酯化的影响对细胞毒性具有特别的意义。在二酚9和13（TCS（50）4和5 micromol / L）和癸酸酐22和23（TCS（50）7和6 micromol / L）中发现了针对T淋巴细胞白血病细胞系CEM的显着细胞毒性活性。 。
• Studies on anti-inflammatory agents. V. A new anti-inflammatory constituent of Pyracantha crenulata Roem.
  作者：HIROSHI OTSUKA、SHOJI FUJIOKA、TAKEYA KOMIYA、MINORU GOTO、YASUZO HIRAMATSU、HAJIME FUJIMURA

  DOI：10.1248/cpb.29.3099

  日期：——