(Z)-7-{(1R,5R)-5-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-pent-1-enyl]-2-trimethylsilanyloxy-cyclopent-2-enyl}-hept-5-enoic acid methyl ester | 866453-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-7-{(1R,5R)-5-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-pent-1-enyl]-2-trimethylsilanyloxy-cyclopent-2-enyl}-hept-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1R,5R)-5-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(3-chloro-1-benzothiophen-2-yl)pent-1-enyl]-2-trimethylsilyloxycyclopent-2-en-1-yl]hept-5-enoate
• CAS: 866453-10-3
• 化学式: C₃₅H₅₃ClO₄SSi₂
• 分子量: 661.493
• InChiKey: URHJTULYXRDQIK-LASCBXSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.09
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-{(1R,5R)-5-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-pent-1-enyl]-2-trimethylsilanyloxy-cyclopent-2-enyl}-hept-5-enoic acid methyl ester 在 二甲基二环氧乙烷 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到(Z)-7-{(1R,5R)-5-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-pent-1-enyl]-3-hydroxy-2-oxo-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  10-Hydroxy-11-dihydroprostaglandin analogs as selective EP4 agonists

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其包括或其药学上可接受的盐或其前药，其中虚线表示双键的存在或缺失；J为C═O或CHOH；A为—（CH2）6—，或顺式—CH2CH═CH—（CH2）3—，其中1或2个碳原子可被S或O取代；B为CO2H，或CO2R，CONR2，CONHCH2CH2OH，CON（CH2CH2OH）2，CH2OR，P（O）（OR）2，CONRSO2R，SONR2，或R为H，C1-6烷基；D为—（CH2）n—，—X（CH2）n，或—（CH2）nX—，其中n为0至3，X为S或O；和E为芳香或杂芳基，其具有0至4个取代基，所述取代基每个包含1至6个非氢原子。本发明还涉及与之相关的方法、组合物和药物，以及实验结果显示某些本发明所披露的化合物具有前列腺素EP4选择性激动剂活性。

  公开号：

  US20050228185A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (Z)-7-{(1R,2R)-2-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-pent-1-enyl]-5-oxo-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester 在 lithium diisopropyl amide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (Z)-7-{(1R,5R)-5-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-pent-1-enyl]-2-trimethylsilanyloxy-cyclopent-2-enyl}-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  10-Hydroxy-11-dihydroprostaglandin analogs as selective EP4 agonists

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其包括或其药学上可接受的盐或其前药，其中虚线表示双键的存在或缺失；J为C═O或CHOH；A为—（CH2）6—，或顺式—CH2CH═CH—（CH2）3—，其中1或2个碳原子可被S或O取代；B为CO2H，或CO2R，CONR2，CONHCH2CH2OH，CON（CH2CH2OH）2，CH2OR，P（O）（OR）2，CONRSO2R，SONR2，或R为H，C1-6烷基；D为—（CH2）n—，—X（CH2）n，或—（CH2）nX—，其中n为0至3，X为S或O；和E为芳香或杂芳基，其具有0至4个取代基，所述取代基每个包含1至6个非氢原子。本发明还涉及与之相关的方法、组合物和药物，以及实验结果显示某些本发明所披露的化合物具有前列腺素EP4选择性激动剂活性。

  公开号：

  US20050228185A1