(Z)-7-{(1R,2R)-2-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-pent-1-enyl]-5-oxo-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester | 866453-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-{(1R,2R)-2-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-pent-1-enyl]-5-oxo-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1R,2R)-2-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(3-chloro-1-benzothiophen-2-yl)pent-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 866453-09-0
• 化学式: C₃₂H₄₅ClO₄SSi
• 分子量: 589.311
• InChiKey: JWNGHNSJMYROHC-SZAPRFFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.32
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (Z)-7-{(1R,2R)-2-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-pent-1-enyl]-5-oxo-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester 在 lithium diisopropyl amide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (Z)-7-{(1R,5R)-5-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-pent-1-enyl]-2-trimethylsilanyloxy-cyclopent-2-enyl}-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  10-Hydroxy-11-dihydroprostaglandin analogs as selective EP4 agonists

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其包括或其药学上可接受的盐或其前药，其中虚线表示双键的存在或缺失；J为C═O或CHOH；A为—（CH2）6—，或顺式—CH2CH═CH—（CH2）3—，其中1或2个碳原子可被S或O取代；B为CO2H，或CO2R，CONR2，CONHCH2CH2OH，CON（CH2CH2OH）2，CH2OR，P（O）（OR）2，CONRSO2R，SONR2，或R为H，C1-6烷基；D为—（CH2）n—，—X（CH2）n，或—（CH2）nX—，其中n为0至3，X为S或O；和E为芳香或杂芳基，其具有0至4个取代基，所述取代基每个包含1至6个非氢原子。本发明还涉及与之相关的方法、组合物和药物，以及实验结果显示某些本发明所披露的化合物具有前列腺素EP4选择性激动剂活性。

  公开号：

  US20050228185A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-{(1R,2S)-2-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-pent-1-enyl]-5-oxo-cyclopent-3-enyl}-hept-5-enoic acid methyl ester 在 甲苯 、 氯化铵 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ethyl acetate hexanes 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以gave ketone 5 (111 mg, 0.19 mmol, 76%)的产率得到(Z)-7-{(1R,2R)-2-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-pent-1-enyl]-5-oxo-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  10-HYDROXY-11-DIHYDROPROSTAGLANDIN ANALOGS AS SELECTIVE EP4 AGONISTS

  摘要：

  本文披露了一种化合物或其药学上可接受的盐或前药，其中虚线表示有无双键；J为C═O或CHOH；A为—（CH2）6-，或顺式—CH2CH═CH—（CH2）3-，其中1或2个碳原子可以被S或O取代；B为CO2H，或CO2R，CONR2，CONHCH2CH2OH，CON（CH2CH2OH）2，CH2OR，P（O）（OR）2，CONRSO2R，SONR2，或R为H，C1-6烷基；D为—（CH2）n-，—X（CH2）n，或—（CH2）nX-，其中n为0到3，X为S或O；E为具有0到4个取代基的芳香或杂环芳基，所述取代基每个包含1到6个非氢原子。本文还披露了与之相关的方法、组合物和药物，以及实验结果，显示了某些本文披露的化合物的前列腺素EP4选择性激动剂活性。

  公开号：

  US20070010495A1

文献信息

• 2,3,4-Substituted cyclopentanones as therapeutic agents
  申请人：Donde Yariv

  公开号：US20060106088A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  Disclosed herein are compounds comprising or a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, wherein a dashed line represents the presence or absence of a bond; Y is a carboxylic acid, sulfonic acid, or phosphonic acid functional group; or an amide or ester thereof comprising from 0 to 12 carbon atoms; or Y is hydroxymethyl or an ether thereof comprising from 0 to 12 carbon atoms; or Y is a tetrazolyl functional group; A is —(CH 2 ) 6 —, cis —CH 2 —CH═CH—(CH 2 ) 3 —, or —CH 2 —C≡C—(CH 2 ) 3 — wherein 1 or 2 carbons may be substituted with S or O; B is hydrogen, C 1-6 hydrocarbyl, CN, CO 2 H, or —(CH 2 ) m X(CH 2 ) p H, wherein m is at least 1 and the sum of m and p is from 1 to 5; X is S or O; J is H, CH 3 , or CF 3 ; D is a covalent bond, CH 2 , O, or S; and E is an aromatic heterobicyclic ring system which may have substituents comprising up to 6 non-hydrogen atoms each. Methods, compositions, and medicaments related thereto are also disclosed.

  本文披露了包含以下化合物或其药用可接受盐或前药的化合物，其中虚线代表键的存在或不存在；Y是羧酸、磺酸或膦酸官能团；或者是由0到12个碳原子组成的酰胺或酯；或者Y是羟甲基或由0到12个碳原子组成的醚；或者Y是四唑基官能团；A是—(CH2)6—、顺式— —CH═CH—( )3—或— —C≡C—( )3—其中1或2个碳原子可以被S或O取代；B是氢、C1-6烃基、CN、CO2H或—( )mX( )pH，其中m至少为1，m和p的总和为1到5；X是S或O；J是H、CH3或CF3；D是共价键、 、O或S；E是含有最多6个非氢原子的取代基的芳香杂双环环系统。还披露了相关的方法、组合物和药物。
• 2,3,4-substituted cyclopentanones as therapeutic agents
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US07101906B2

  公开（公告）日：2006-09-05

  Disclosed herein are compounds comprising or a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, wherein a dashed line represents the presence or absence of a bond; Y is a carboxylic acid, sulfonic acid, or phosphonic acid functional group; or an amide or ester thereof comprising from 0 to 12 carbon atoms; or Y is hydroxymethyl or an ether thereof comprising from 0 to 12 carbon atoms; or Y is a tetrazolyl functional group; A is —(CH2)6—, cis —CH2—CH═CH—(CH2)3—, or —CH2—C≡C—(CH2)3— wherein 1 or 2 carbons may be substituted with S or O; B is hydrogen, C1-6 hydrocarbyl, CN, CO2H, or —(CH2)mX(CH2)pH, wherein m is at least 1 and the sum of m and p is from 1 to 5; X is S or O; J is H, CH3, or CF3; D is a covalent bond, CH2, O, or S; and E is an aromatic heterobicyclic ring system which may have substituents comprising up to 6 non-hydrogen atoms each. Methods, compositions, and medicaments related thereto are also disclosed.

  本文披露了化合物，包括其药学上可接受的盐或前药，其中虚线表示键的存在或不存在；Y是羧酸、磺酸或膦酸官能团；或者是其酰胺或酯，包括0至12个碳原子；或者Y是羟甲基或其醚，包括0至12个碳原子；或者Y是四唑基官能团；A是-(CH2)6-、顺式- -CH═CH-( )3-或- -C≡C-( )3-，其中1或2个碳原子可以被S或O取代；B是氢、C1-6烃基、CN、CO2H或-( )mX( )pH，其中m至少为1，m和p的总和为1至5；X是S或O；J是H、CH3或CF3；D是共价键、 、O或S；E是一种芳香杂双环环系统，可以具有每个取代基多达6个非氢原子。还披露了相关的方法、组合物和药物。