4 -氟- 3 -甲氧基苯甲醇 | 128495-45-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4 -氟- 3 -甲氧基苯甲醇
• 中文别名: 4-氟-3-甲氧基苯甲醇；3-甲氧基-4-氟苯甲醇；4-氟-3-甲氧基苄醇
• 英文名称: (4-fluoro-3-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: 4-fluoro-3-methoxybenzyl alcohol
• CAS: 128495-45-4
• 化学式: C₈H₉FO₂
• mdl: MFCD00272133
• 分子量: 156.157
• InChiKey: FZEDGSMVRLKUOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49℃
• 沸点：
  260℃
• 密度：
  1.187
• 闪点：
  126℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  C,Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2909499000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

制备方法与用途

在冰冷却的四氢呋喃（30 mL）中，逐步滴加4-氟-3-甲氧基苯甲醛（1.54 克，10.0 毫摩尔）的硼烷·四氢呋喃复合物溶液（11.1 mL），并在室温下搅拌过夜。随后加入甲醇，蒸馏除去溶剂，得到纯度极高的4-氟-3-甲氧基苯甲醇晶体（1.56 g，收率定量）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4 -氟- 3 -甲氧基苯甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-benzyloxy-4-N,N-dimethylaminobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成用于心脏肾上腺神经系统的高比放射性的4-和6- [18F]氟甲基戊胺基PET示踪剂。

  摘要：

  先前已发现氟18（t（1/2）109.8分钟）和碳11（t（1/2）20.4分钟）标记的去甲肾上腺素类似物可用于正电子发射断层扫描（PET）放射性配体以作图心脏的肾上腺神经末梢。间氨基（（1R，2S）-2-氨基-1-（3-羟基苯基）-1-丙醇）是去甲肾上腺素的代谢稳定结构类似物，对去甲肾上腺素转运蛋白和囊泡单胺转运蛋白具有高亲和力。本文介绍了高比放射性标记的新的正氨基发射正电子发射断层照相术卤代类似物的放射合成。首先，用氟18标记的4-氟甲基戊胺（4- [18F] FMR或（1R，2S）-2-氨基-1-（4- [18F]氟-3-羟基苯基）-1-丙醇）及其三个其他立体异构体是根据以下关键步骤制备的：（a）相应的无载体添加的标记的氟苯甲醛与硝基乙烷的缩合，以及（b）非对映体产物混合物的HPLC（C18和手性）拆分为四个单独的对映体。其次，相应的6-氟类似物，氟-18标记的6-氟甲基氨基（6- [18F]

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00286-8
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-甲氧基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到4 -氟- 3 -甲氧基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND OF CAMPTOTHECIN AND PREPARATION AND USE THEREOF

  摘要：

  本公开涉及一种式I的化合物，以及其药物组合物和用作抗肿瘤药物的用途。

  公开号：

  US20150166559A1
• 作为试剂：
  描述：

  4 -氟- 3 -甲氧基苯甲醇 、 咪唑 、 叔丁基二苯基氯硅烷 、 盐酸 在 4 -氟- 3 -甲氧基苯甲醇 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate heptane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give t-butyl-(4-fluoro-3-methoxybenzyloxy)diphenylsilane as an oil的产率得到t-Butyl-(4-fluoro-3-methoxybenzyloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Triazolone derivatives

  摘要：

  以下一般式（1）所代表的化合物，其盐或水合物是一种新颖的化合物，用于治疗和/或预防与血栓形成相关的疾病，并且具有适当的物理化学稳定性，更加安全。[其中R1a，R1b，R1c和R1d分别独立地代表氢等; R2代表可选取代的苯基等; R3代表可选取代的C6-10芳基等; Z1和Z2分别独立地代表氢]

  公开号：

  US20080015199A1

文献信息

• Metal-free oxidative cyclization of 2-amino-benzamides, 2-aminobenzenesulfonamide or 2-(aminomethyl)anilines with primary alcohols for the synthesis of quinazolinones and their analogues
  作者：Jinwei Sun、Tao Tao、Dan Xu、Hui Cao、Qinggang Kong、Xinyu Wang、Yun Liu、Jianglin Zhao、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.054

  日期：2018.5

  A general metal-free oxidative cyclization process has been developed for the synthesis of quinazolinones, benzothiadiazines and quinazolines. By this protocol, a range of substituted 2-aminobenzamides, 2-aminobenzenesulfonamide and 2-(aminomethyl)anilines react with various alcohols, leading to the desired annulated products smoothly. This protocol features many advantages as broad substrate scope

  已经开发了用于合成喹唑啉酮，苯并噻二嗪和喹唑啉的通用的无金属氧化环化方法。通过该方案，一系列取代的2-氨基苯甲酰胺，2-氨基苯磺酰胺和2-（氨基甲基）苯胺与各种醇反应，从而平稳地得到所需的环状产物。该方案具有许多优点，例如底物范围广，反应条件温和，环境污染小，原子经济性高以及良率或优良率高。
• Synthesis and Biological Evaluation of 1,2,3-triazole tethered Pyrazoline and Chalcone Derivatives
  作者：Syed Mohammed Ali Hussaini、Poornachandra Yedla、Korrapati Suresh Babu、Thokhir B. Shaik、Ganesh Kumar Chityal、Ahmed Kamal

  DOI：10.1111/cbdd.12738

  日期：2016.7

  A series of pyrazoline derivatives and corresponding chalcone intermediates with substituents same asCombretastatin-A4(CA-4) conjugated with triazole nucleus has been synthesized and evaluated for their anticancer potential. Sulforhodamine B(SRB) assay indicated ccompound 12cto be the most active compound from the series with GI50 value of 6.7 muM against the human liver carcinoma cell line HepG2.

  合成了一系列吡唑啉衍生物及其相应的查耳酮中间体，这些中间体具有与Combretastatin-A4（CA-4）相同的取代基，并与三唑核共轭，并评估了它们的抗癌潜力。Sulforhodamine B（SRB）分析表明，化合物12c是该系列中针对人类肝癌细胞HepG2的GI50值为6.7μM的最具活性的化合物。有趣的是，中间体11c表现出更有希望的细胞毒性，表明针对前列腺癌细胞系DU145的GI50值为1.3μM。化合物11c和12c引起细胞在G2 / M期的积累并抑制微管蛋白聚合。此外，这些化合物降低线粒体膜电位并激活胱天蛋白酶3和9，从而表明它们触发细胞凋亡的能力。本文受版权保护。
• Novel Compounds
  申请人：Theoclitou Maria-Elena

  公开号：US20080004302A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  There is provided a compound of formula (I): processes for the manufacture thereof, pharmaceutical compositions thereof and uses in therapy.

  提供了一个化合物，其化学式为(I)：制备方法、药物组合物以及在治疗中的用途。
• [EN] HSP70 MODULATORS AND METHODS FOR MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] MODULATEURS DE HSP70 ET LEUR PROCÉDÉS DE FABRICATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2015175707A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides compounds I and II and compositions thereof for use in the modulation of Hsp70. In some embodiments, the present invention provides a method for inhibiting Hsp70 activity. In some embodiments, the present invention provides a method of treating a subject suffering from or susceptible to a disease, disorder, or condition responsive to Hsp70 inhibition comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a provided compound. In some embodiments, the present invention provides a method for treating or preventing cancer in a subject suffering therefrom, comprising administering to a patient in need thereof a therapeutically effective amount of a provided compound.

  本发明提供化合物I和II及其组合物，用于调节Hsp70。在某些实施例中，本发明提供一种抑制Hsp70活性的方法。在某些实施例中，本发明提供一种治疗患有或易受Hsp70抑制性疾病、紊乱或病况的受试者的方法，包括向受试者施用所提供化合物的治疗有效量。在某些实施例中，本发明提供一种治疗或预防患有癌症的受试者的方法，包括向需要的患者施用所提供化合物的治疗有效量。
• Nucleophilic Aromatic Substitution of Unactivated Fluoroarenes Enabled by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Vincent A. Pistritto、Megan E. Schutzbach-Horton、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.0c09296

  日期：2020.10.7

  use of organic photoredox catalysis renders this method operationally simple under mild conditions and is amenable to various nucleophile classes, including azoles, amines, and carboxylic acids. Select fluorinated heterocycles can be functionalized using this method. In addition, the late-stage functionalization of pharmaceuticals is also presented. Computational studies demonstrate that the site selectivity

  亲核芳香取代 (SNAr) 是一种经典的反应，对缺电子的氟代芳烃具有众所周知的反应性。然而，电子中性和富电子氟（杂）芳烃的代表性明显不足。在此，我们提出了一种通过阳离子自由基加速的亲核芳族取代实现未活化氟芳烃的亲核脱氟的方法。有机光氧化还原催化的使用使得该方法在温和条件下操作简单，并且适用于各种亲核试剂类别，包括唑类、胺类和羧酸。选择的氟化杂环可以使用这种方法进行功能化。此外，还介绍了药物的后期功能化。计算研究表明，反应的位点选择性是由芳烃电子决定的。