2-(4-氟-3-甲氧基苯基)乙胺 | 128495-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氟-3-甲氧基苯基)乙胺
• 英文名称: 2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: 2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)ethan-1-amine；2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 128495-48-7
• 化学式: C₉H₁₂FNO
• mdl: MFCD08448972
• 分子量: 169.199
• InChiKey: FSGDZRKNLLCBDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟-3-甲氧基苯基)乙胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N,N-di-n-propyl-2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  2-（4-氟-3-羟苯基）乙胺和N-取代衍生物的合成和多巴胺受体亲和力。

  摘要：

  从4-氟-3-羟基甲苯开始合成2-（4-氟-3-羟基苯基）乙胺（26）和一些N，N-二烷基衍生物（27-30）及其对多巴胺的体外结合亲和力（报道了DA）受体。胺26可以被认为是DA的分子修饰，其中对羟基被氟取代。通过置换[3H] SCH 23390（D-1选择性）和[3H]哌酮（D-2选择性），评估了新化合物26-30对D-1和D-2 DA受体亚型的亲和力。胺26对D-1和D-2结合位点的亲和力比DA低约2倍。氨基被乙基，正丙基和2-苯基乙基取代会降低对D-1结合位点的亲和力，但会大大增强D-2结合位点的有效性。N-乙基-（28）和Nn-丙基-N-（2-苯基乙基）-2-（4-氟-3-羟基苯基）乙胺（30）是该系列中最有效的成员，对D-具有高选择性2个结合位点。Nn-丙基-N-（2-苯基乙基）-2-（3-氟-4-羟基苯基）乙胺异构体（31）观察到类似的效果，其对D-2位点的选择性是对D-1位

  DOI：

  10.1021/jm00171a014
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-甲基苯甲醚 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸甲胺 、 sodium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 2-(4-氟-3-甲氧基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  2-（4-氟-3-羟苯基）乙胺和N-取代衍生物的合成和多巴胺受体亲和力。

  摘要：

  从4-氟-3-羟基甲苯开始合成2-（4-氟-3-羟基苯基）乙胺（26）和一些N，N-二烷基衍生物（27-30）及其对多巴胺的体外结合亲和力（报道了DA）受体。胺26可以被认为是DA的分子修饰，其中对羟基被氟取代。通过置换[3H] SCH 23390（D-1选择性）和[3H]哌酮（D-2选择性），评估了新化合物26-30对D-1和D-2 DA受体亚型的亲和力。胺26对D-1和D-2结合位点的亲和力比DA低约2倍。氨基被乙基，正丙基和2-苯基乙基取代会降低对D-1结合位点的亲和力，但会大大增强D-2结合位点的有效性。N-乙基-（28）和Nn-丙基-N-（2-苯基乙基）-2-（4-氟-3-羟基苯基）乙胺（30）是该系列中最有效的成员，对D-具有高选择性2个结合位点。Nn-丙基-N-（2-苯基乙基）-2-（3-氟-4-羟基苯基）乙胺异构体（31）观察到类似的效果，其对D-2位点的选择性是对D-1位

  DOI：

  10.1021/jm00171a014

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：C4X DISCOVERY LTD

  公开号：WO2020084300A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention relates to compounds that are Nrf2 activators. The compounds have the structural formula I defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or disorders associated with Nrf2 activation.

  本发明涉及一类能激活Nrf2的化合物。这些化合物具有本文中定义的结构式I。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗与Nrf2激活相关的疾病或疾病中的应用。
• [EN] ARYLALKYLAMINE COMPOUNDS AS CALCIUM SENSING RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ARYLALKYLAMINE JOUANT LE RÔLE DE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS SENSIBLES AU CALCIUM
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2014033604A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention provides arylalkylamine compounds as calcium sensing receptor modulators (CaSR). In particular, the compounds described herein are useful for treating, managing, and/or lessening the severity of diseases, disorders, syndromes and/or conditions associated with the modulation of calcium sensing receptors (CaSR). The invention also provides herein the pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating, managing, and/or lessening the severity of diseases, disorders, syndromes and/or conditions associated with the modulation of CaSR. The invention also relates to process for the preparation of the compounds of the invention. (Formula I)

  本发明提供了作为钙感应受体调节剂（CaSR）的芳烷基胺化合物。特别是，本发明的化合物可用于治疗、管理或减轻与调节钙感应受体（CaSR）相关疾病、障碍、综合征和/或症状的严重性。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及用于治疗、管理或减轻与调节CaSR相关的疾病、障碍、综合征和/或症状的方法。本发明还涉及制备本发明化合物的方法。（公式I）
• [EN] GUANIDINE COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE GUANIDINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：HANALL BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2015160220A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to guanidine compounds for inhibiting mitochondrial oxidative phosphorylation (OXPHOS) and use thereof. More specifically, the present invention relates to a pharmaceutical composition for preventing or treating a OXPHOS-related disease, particularly cancer by inhibiting mitochondrial oxidative phosphorylation and reprogramming cellular metabolism.

  本发明涉及用于抑制线粒体氧化磷酸化（OXPHOS）的胍啉化合物及其使用。更具体地，本发明涉及一种用于预防或治疗与OXPHOS相关的疾病，特别是通过抑制线粒体氧化磷酸化和重编程细胞代谢的药物组合物。
• [EN] GLUCOSE UPTAKE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DU PRÉLÈVEMENT DU GLUCOSE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METABOMED LTD

  公开号：WO2021095032A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present invention relates to novel compounds that modulate cellular glucose uptake by affecting various targets, including, but not limited to those related to glycolysis and known transporters/co-transporters of the GLUT family. The compounds according to the invention are useful for treating cancer such as: neuroendrocrine neoplasms, gastrointestinal stromal tumors (GIST), renal cell carcinoma, paraganglioma, pheochromocytoma, pituitary adenoma, colorectal cancer, lung cancer, gastric cancer, pancreatic cancer sarcoma, head and neck cancer, melanoma, ovarian cancer and other cancers that rely on high levels of glycolysis for survival and proliferation; as well as in treating of autoimmune diseases, inflammation, infectious diseases, and metabolic diseases.

  本发明涉及一种新型化合物，通过影响各种靶标，包括但不限于与糖酵解和GLUT家族的已知转运体/共转运体相关的靶标，来调节细胞葡萄糖摄取。根据本发明的化合物可用于治疗癌症，如：神经内分泌肿瘤、胃肠道间质瘤（GIST）、肾细胞癌、副神经节瘤、嗜铬细胞瘤、垂体腺瘤、结直肠癌、肺癌、胃癌、胰腺癌、肉瘤、头颈癌、黑色素瘤、卵巢癌以及其他依赖高水平糖酵解进行生存和增殖的癌症；以及用于治疗自身免疫疾病、炎症、传染病和代谢性疾病。
• [EN] NOVEL CALCIUM SENSING RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS MODULANT LE RÉCEPTEUR SENSIBLE AU CALCIUM, ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2010136037A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention relates to novel calcium-sensing receptor (CaSR) modulating substituted cyclopentylene compounds represented in formula I and derivatives thereof, to said compounds for use as a medicament, to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to methods of treating diseases with said compounds, and to the use of said compounds in the manufacture of medicaments.

  该发明涉及一种表示为公式I的新型调节钙感受受体（CaSR）的取代环戊烯化合物及其衍生物，该化合物用作药物，用于治疗的化合物，包含该化合物的制药组合物，使用该化合物治疗疾病的方法以及使用该化合物制造药物。