2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)nitroethylene | 128495-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)nitroethylene
• 英文别名: 1-Fluoro-2-methoxy-4-(2-nitro-vinyl)-benzene；1-fluoro-2-methoxy-4-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 128495-47-6
• 化学式: C₉H₈FNO₃
• 分子量: 197.166
• InChiKey: XPUICTAIJXJSFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C
• 沸点：
  308.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)nitroethylene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到2-(4-氟-3-甲氧基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  2-（4-氟-3-羟苯基）乙胺和N-取代衍生物的合成和多巴胺受体亲和力。

  摘要：

  从4-氟-3-羟基甲苯开始合成2-（4-氟-3-羟基苯基）乙胺（26）和一些N，N-二烷基衍生物（27-30）及其对多巴胺的体外结合亲和力（报道了DA）受体。胺26可以被认为是DA的分子修饰，其中对羟基被氟取代。通过置换[3H] SCH 23390（D-1选择性）和[3H]哌酮（D-2选择性），评估了新化合物26-30对D-1和D-2 DA受体亚型的亲和力。胺26对D-1和D-2结合位点的亲和力比DA低约2倍。氨基被乙基，正丙基和2-苯基乙基取代会降低对D-1结合位点的亲和力，但会大大增强D-2结合位点的有效性。N-乙基-（28）和Nn-丙基-N-（2-苯基乙基）-2-（4-氟-3-羟基苯基）乙胺（30）是该系列中最有效的成员，对D-具有高选择性2个结合位点。Nn-丙基-N-（2-苯基乙基）-2-（3-氟-4-羟基苯基）乙胺异构体（31）观察到类似的效果，其对D-2位点的选择性是对D-1位

  DOI：

  10.1021/jm00171a014
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-甲基苯酚 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸甲胺 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)nitroethylene
  参考文献：
  名称：

  2-（4-氟-3-羟苯基）乙胺和N-取代衍生物的合成和多巴胺受体亲和力。

  摘要：

  从4-氟-3-羟基甲苯开始合成2-（4-氟-3-羟基苯基）乙胺（26）和一些N，N-二烷基衍生物（27-30）及其对多巴胺的体外结合亲和力（报道了DA）受体。胺26可以被认为是DA的分子修饰，其中对羟基被氟取代。通过置换[3H] SCH 23390（D-1选择性）和[3H]哌酮（D-2选择性），评估了新化合物26-30对D-1和D-2 DA受体亚型的亲和力。胺26对D-1和D-2结合位点的亲和力比DA低约2倍。氨基被乙基，正丙基和2-苯基乙基取代会降低对D-1结合位点的亲和力，但会大大增强D-2结合位点的有效性。N-乙基-（28）和Nn-丙基-N-（2-苯基乙基）-2-（4-氟-3-羟基苯基）乙胺（30）是该系列中最有效的成员，对D-具有高选择性2个结合位点。Nn-丙基-N-（2-苯基乙基）-2-（3-氟-4-羟基苯基）乙胺异构体（31）观察到类似的效果，其对D-2位点的选择性是对D-1位

  DOI：

  10.1021/jm00171a014

文献信息

• One-pot chemoenzymatic synthesis of trolline and tetrahydroisoquinoline analogues
  作者：Jianxiong Zhao、Benjamin R. Lichman、John M. Ward、Helen C. Hailes

  DOI：10.1039/c7cc08024g

  日期：——

  Chemoenzymatic reaction cascades can provide access to chiral compounds from low-cost starting materials in one pot. Here we describe one-pot asymmetric routes to tetrahydroisoquinoline alkaloids (THIAs) using the Pictet–Spenglerase norcoclaurine synthase (NCS) followed by a cyclisation, to give alkaloids with two new heterocyclic rings. These reactions operated with a high atom economy to generate

  化学酶促反应级联反应可在一锅中从低成本原料中获得手性化合物。在这里，我们描述了使用Pictet-Spenglerase降鸟嘌呤合酶（NCS）进行一锅法到四氢异喹啉生物碱（THIAs）的一锅不对称路线，然后进行环化反应，得到具有两个新杂环的生物碱。这些反应以高原子经济性进行操作，从而以高收率产生THIA。
• Substituted purine derivatives
  申请人：Shakespeare C. William

  公开号：US20050065171A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  This invention relates to compounds of the general formula: in which Y, R A , R C and R 6 are as defined herein, and to their preparation and use.

  本发明涉及通式为以下化合物： 其中Y、RA、RC和R6如定义所述，以及它们的制备和使用。
• WO2024067676A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and dopamine receptor affinities of 2-(4-fluoro-3-hydroxyphenyl)ethylamine and N-substituted derivatives
  作者：Francesco Claudi、Mario Cardellini、Gian Mario Cingolani、Alessandro Piergentili、Guidubaldo Peruzzi、Walter Balduini

  DOI：10.1021/jm00171a014

  日期：1990.9

  The synthesis of 2-(4-fluoro-3-hydroxyphenyl)ethylamine (26) and of some N,N-dialkyl derivatives (27-30) starting from 4-fluoro-3-hydroxytoluene and their in vitro binding affinities for dopamine (DA) receptor are reported. The amine 26 can be regarded as a molecular modification of DA in which the para hydroxyl group is replaced by fluorine. The new compounds 26-30 were evaluated for their affinity

  从4-氟-3-羟基甲苯开始合成2-（4-氟-3-羟基苯基）乙胺（26）和一些N，N-二烷基衍生物（27-30）及其对多巴胺的体外结合亲和力（报道了DA）受体。胺26可以被认为是DA的分子修饰，其中对羟基被氟取代。通过置换[3H] SCH 23390（D-1选择性）和[3H]哌酮（D-2选择性），评估了新化合物26-30对D-1和D-2 DA受体亚型的亲和力。胺26对D-1和D-2结合位点的亲和力比DA低约2倍。氨基被乙基，正丙基和2-苯基乙基取代会降低对D-1结合位点的亲和力，但会大大增强D-2结合位点的有效性。N-乙基-（28）和Nn-丙基-N-（2-苯基乙基）-2-（4-氟-3-羟基苯基）乙胺（30）是该系列中最有效的成员，对D-具有高选择性2个结合位点。Nn-丙基-N-（2-苯基乙基）-2-（3-氟-4-羟基苯基）乙胺异构体（31）观察到类似的效果，其对D-2位点的选择性是对D-1位
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00159
  作者：Zhou, Jianhui、Wang, Ning、Wang, Mengxue、Hu, Yuting、Zhang, Zhenwei、Gu, Zhiyong、Wang, Jing、Shou, Haowen、Cheng, Xi、Liu, Hong、Li, Yang、Zhou, Yu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00159

  日期：——

  More than 55 million individuals are suffering from Alzheimer’s disease (AD), while the effective therapeutic strategies remain elusive. Our previous study identified a lysosome-enhancing lead compound LH2–051 with a tetrahydroisoquinoline scaffold through a novel dopamine transporter-cyclin-dependent kinase 9-transcription factor EB (DAT-CDK9-TFEB) regulation mechanism to promote TFEB activation and

  超过 5500 万人患有阿尔茨海默病 (AD)，而有效的治疗策略仍然难以捉摸。我们之前的研究发现了一种具有四氢异喹啉支架的溶酶体增强先导化合物LH2-051 ，通过一种新型的多巴胺转运蛋白-细胞周期蛋白依赖性激酶9转录因子EB（DAT-CDK9-TFEB）调节机制来促进TFEB激活和溶酶体生物发生。在此，我们对LH2-051开展了全面的构效关系研究，设计并合成了47个新的衍生物，其中多个化合物表现出显着的溶酶体增强活性。值得注意的是，化合物37和45表现出更有利的 TFEB 激活和溶酶体生物发生能力、良好的安全性以及优异的药代动力学特征和高脑渗透性。进一步的研究表明，这两种化合物都能显着增强 Aβ 聚集物的清除，并改善 APP/PS1 小鼠的学习、记忆和认知障碍。总体而言，这些结果表明化合物37和45是治疗 AD 的有前途的临床前候选药物。