N-n-propyl-N-(2-phenylethyl)-2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)ethylamine | 128495-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-n-propyl-N-(2-phenylethyl)-2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: N-[2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)ethyl]-N-(2-phenylethyl)propan-1-amine
• CAS: 128495-60-3
• 化学式: C₂₀H₂₆FNO
• 分子量: 315.431
• InChiKey: JAHAODSLTWRPDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-propyl-N-(2-phenylethyl)-2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)ethylamine 在 氢溴酸 作用下， 反应 3.0h， 以83%的产率得到N-n-propyl-N-(2-phenylethyl)-2-(4-fluoro-3-hydroxyphenyl)ethylamine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  2-（4-氟-3-羟苯基）乙胺和N-取代衍生物的合成和多巴胺受体亲和力。

  摘要：

  从4-氟-3-羟基甲苯开始合成2-（4-氟-3-羟基苯基）乙胺（26）和一些N，N-二烷基衍生物（27-30）及其对多巴胺的体外结合亲和力（报道了DA）受体。胺26可以被认为是DA的分子修饰，其中对羟基被氟取代。通过置换[3H] SCH 23390（D-1选择性）和[3H]哌酮（D-2选择性），评估了新化合物26-30对D-1和D-2 DA受体亚型的亲和力。胺26对D-1和D-2结合位点的亲和力比DA低约2倍。氨基被乙基，正丙基和2-苯基乙基取代会降低对D-1结合位点的亲和力，但会大大增强D-2结合位点的有效性。N-乙基-（28）和Nn-丙基-N-（2-苯基乙基）-2-（4-氟-3-羟基苯基）乙胺（30）是该系列中最有效的成员，对D-具有高选择性2个结合位点。Nn-丙基-N-（2-苯基乙基）-2-（3-氟-4-羟基苯基）乙胺异构体（31）观察到类似的效果，其对D-2位点的选择性是对D-1位

  DOI：

  10.1021/jm00171a014
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟-3-甲氧基苯基)乙胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-n-propyl-N-(2-phenylethyl)-2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  2-（4-氟-3-羟苯基）乙胺和N-取代衍生物的合成和多巴胺受体亲和力。

  摘要：

  从4-氟-3-羟基甲苯开始合成2-（4-氟-3-羟基苯基）乙胺（26）和一些N，N-二烷基衍生物（27-30）及其对多巴胺的体外结合亲和力（报道了DA）受体。胺26可以被认为是DA的分子修饰，其中对羟基被氟取代。通过置换[3H] SCH 23390（D-1选择性）和[3H]哌酮（D-2选择性），评估了新化合物26-30对D-1和D-2 DA受体亚型的亲和力。胺26对D-1和D-2结合位点的亲和力比DA低约2倍。氨基被乙基，正丙基和2-苯基乙基取代会降低对D-1结合位点的亲和力，但会大大增强D-2结合位点的有效性。N-乙基-（28）和Nn-丙基-N-（2-苯基乙基）-2-（4-氟-3-羟基苯基）乙胺（30）是该系列中最有效的成员，对D-具有高选择性2个结合位点。Nn-丙基-N-（2-苯基乙基）-2-（3-氟-4-羟基苯基）乙胺异构体（31）观察到类似的效果，其对D-2位点的选择性是对D-1位

  DOI：

  10.1021/jm00171a014

文献信息

• CLAUDI, FRANCESCO;CARDELLINI, MARIO;CINGOLANI, GIAN MARIO;PIERGENTILI, AL+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2408-2412
  作者：CLAUDI, FRANCESCO、CARDELLINI, MARIO、CINGOLANI, GIAN MARIO、PIERGENTILI, AL+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and dopamine receptor affinities of 2-(4-fluoro-3-hydroxyphenyl)ethylamine and N-substituted derivatives
  作者：Francesco Claudi、Mario Cardellini、Gian Mario Cingolani、Alessandro Piergentili、Guidubaldo Peruzzi、Walter Balduini

  DOI：10.1021/jm00171a014

  日期：1990.9

  The synthesis of 2-(4-fluoro-3-hydroxyphenyl)ethylamine (26) and of some N,N-dialkyl derivatives (27-30) starting from 4-fluoro-3-hydroxytoluene and their in vitro binding affinities for dopamine (DA) receptor are reported. The amine 26 can be regarded as a molecular modification of DA in which the para hydroxyl group is replaced by fluorine. The new compounds 26-30 were evaluated for their affinity

  从4-氟-3-羟基甲苯开始合成2-（4-氟-3-羟基苯基）乙胺（26）和一些N，N-二烷基衍生物（27-30）及其对多巴胺的体外结合亲和力（报道了DA）受体。胺26可以被认为是DA的分子修饰，其中对羟基被氟取代。通过置换[3H] SCH 23390（D-1选择性）和[3H]哌酮（D-2选择性），评估了新化合物26-30对D-1和D-2 DA受体亚型的亲和力。胺26对D-1和D-2结合位点的亲和力比DA低约2倍。氨基被乙基，正丙基和2-苯基乙基取代会降低对D-1结合位点的亲和力，但会大大增强D-2结合位点的有效性。N-乙基-（28）和Nn-丙基-N-（2-苯基乙基）-2-（4-氟-3-羟基苯基）乙胺（30）是该系列中最有效的成员，对D-具有高选择性2个结合位点。Nn-丙基-N-（2-苯基乙基）-2-（3-氟-4-羟基苯基）乙胺异构体（31）观察到类似的效果，其对D-2位点的选择性是对D-1位