4',6-二羟基-5,7-二甲氧基异黄酮 | 479-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 4',6-二羟基-5,7-二甲氧基异黄酮
• 英文名称: muningin
• 英文别名: 6,4′-dihydroxy-5,7-dimethoxyisoflavone；6-hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-chromen-4-one；6-Hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-chromen-4-on；6-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-5,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 479-83-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: KVSCSPAYYVSPTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',6-二羟基-5,7-二甲氧基异黄酮 在 盐酸 、 aluminum tri-bromide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-acetoxy-3-(4-acetoxy-phenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids.XX. A Convenient Method for Synthesizing 5,6,7-Trihydroxyisoflavones and 5,6-Dihydroxy-7-methoxyisoflavones.

  摘要：

  3',6'-双(苄氧基)-2',4'-二甲氧基查尔酮，源自3,6-二羟基-2,4-二甲氧基乙酰苯酮的二苄醚，在甲醇中通过氧化性重排与硝酸铊(III)(TTN)反应，生成2-芳基-1-[3,6-双(苄氧基)-2,4-二甲氧基苯基]-3,3-二甲氧基丙酮；这些产物通过氢解后环化转化为6-羟基-5,7-二甲氧基异黄酮。异黄酮的乙酸酯中的5-甲氧基在乙腈中以5%（质量体积比）无水溴化铝选择性裂解，定量得到相应的5-羟基异黄酮，这些异黄酮再水解为5,6-二羟基-7-甲氧基异黄酮。乙酸酯还通过在70°C下乙腈中30%（质量体积比）无水氯化铝处理36-48小时脱甲基化，得到5,6,7-三羟基异黄酮。对这些异黄酮的光谱特性进行了检验，并鉴定了一些天然异黄酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.486
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-[2,4-dimethoxy-3,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 thallium(III) nitrate 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4',6-二羟基-5,7-二甲氧基异黄酮
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids.XX. A Convenient Method for Synthesizing 5,6,7-Trihydroxyisoflavones and 5,6-Dihydroxy-7-methoxyisoflavones.

  摘要：

  3',6'-双(苄氧基)-2',4'-二甲氧基查尔酮，源自3,6-二羟基-2,4-二甲氧基乙酰苯酮的二苄醚，在甲醇中通过氧化性重排与硝酸铊(III)(TTN)反应，生成2-芳基-1-[3,6-双(苄氧基)-2,4-二甲氧基苯基]-3,3-二甲氧基丙酮；这些产物通过氢解后环化转化为6-羟基-5,7-二甲氧基异黄酮。异黄酮的乙酸酯中的5-甲氧基在乙腈中以5%（质量体积比）无水溴化铝选择性裂解，定量得到相应的5-羟基异黄酮，这些异黄酮再水解为5,6-二羟基-7-甲氧基异黄酮。乙酸酯还通过在70°C下乙腈中30%（质量体积比）无水氯化铝处理36-48小时脱甲基化，得到5,6,7-三羟基异黄酮。对这些异黄酮的光谱特性进行了检验，并鉴定了一些天然异黄酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.486

文献信息

• Ring-isomeric change in isoflavones
  作者：M.L. Dhar、T.R. Seshadri

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80054-5

  日期：1959.1

  The above mentioned compounds have been prepared by methods involving isomeric change from the more readily available 5,7,8-substituted isoflavones.

  上述化合物已经通过涉及从更容易获得的5,7,8-取代的异黄酮进行异构体改变的方法制备。
• King et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 96,100
  作者：King et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dhar; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1956, # 43, p. 79,81
  作者：Dhar、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• Karmarkar et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1955, # 41, p. 192,197
  作者：Karmarkar et al.

  DOI：——

  日期：——