4'-O-甲基根皮素 | 520-42-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 查尔酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 4'-O-甲基根皮素
• 英文名称: asebogenin
• 英文别名: 2',4,6'-trihydroxy-4'-methoxydihydrochalcone；2',6',4-trihydroxy-4'-methoxydihydrochalcone；4,2',6'-trihydroxy-4'-methoxydihydrochalcone；phloretin-4′-methyl ether；4'-O-methyl-phloretin；2',6',4-trihydroxy-4'-methoxy-dihydrochalcone；1-(2,6-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 520-42-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: UPXIBKPHJYQSGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168℃
• 沸点：
  550.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密闭。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-O-甲基根皮素 、 trimethylsilyl 2,2,2-trifluoro-N-(trimethylsilyl)acetimidate 生成 1-[4-methoxy-2,6-bis(trimethylsilyloxy)phenyl]-3-(4-trimethylsilyloxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  GREENAWAY, W.;MAY, J.;WHATLEY, F. R., J. CHROMATOGR., 472,(1989) N, C. 393-400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phloridizin 在 盐酸 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4'-O-甲基根皮素
  参考文献：
  名称：

  Dihydrochalcones:  Evaluation as Novel Radical Scavenging Antioxidants

  摘要：

  Dihydrochalcones are a family of bicyclic flavonoids, defined by the presence of two benzene rings joined by a saturated three carbon bridge. In the present study, we systematically examined the antioxidant activities of dihydrochalcones against the stable free radical (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) and lipid peroxidation in the erythrocyte membrane. All dihydrochalcones exhibited higher antioxidant activities than the corresponding flavanones. The H-1 NMR analysis indicated that the active dihydrochalcone has a time-averaged conformation in which the aromatic A ring is orthogonal to the carbonyl group, while the inactive dihydrochalcone such as 2'-O-methyl-phloretin has a strongly hydrogen-bonded phenolic hydroxyl group, suggestive of a coplanar conformation. A hydroxyl group at the 2'-position of the dihydrochalcone A ring, newly formed by reduction of the flavanone C ring, is an essential pharmacophore for its radical scavenging potential.

  DOI：

  10.1021/jf0341060

文献信息

• Phenolic constituents from seeds of Coptis japonica var. dissecta
  作者：Min Zhi-da、Hiroko Murata、Mizuo Mizuno、Hiroyuki Kojima、Toshiyuki Tanaka、Munekazu Iinuma、Rie Kimura

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81760-4

  日期：——

  Abstract In addition to coumarinolignans (cleomiscosin A aquillochin) and 7,4′-dihydroxy-5-methoxyflavanone, a new dihydrochalcone, 2′,4,4′-trihydroxy-6′-methoxydihydrochalcone, was isolated from the seeds of Coptis japonica var. dissecta. The structure of the dihydrochalcone was confirmed by comparison with relevant synthetic samples.

  摘要 除了香豆素木脂素（cleomiscosin A aquillochin）和7,4'-二羟基-5-甲氧基黄烷酮外，从黄连变种的种子中分离出一种新的二氢查耳酮，2',4,4'-三羟基-6'-甲氧基二氢查耳酮。 . 解剖。通过与相关合成样品的比较，证实了二氢查尔酮的结构。
• Method for Biotechnological Production of Dihydrochalcones
  申请人：Symrise AG

  公开号：US20140045233A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  A method for production of a dihydrochalcone, especially of phloretin, using a transgenic microorganism, containing a nucleic acid section (a), comprising or consisting of a gene coding for a bacterial chalcone isomerase, and/or a nucleic acid section (a′), comprising or consisting of a gene coding for a plant chalcone isomerase, and a nucleic acid section (b), comprising or consisting of a gene coding for a bacterial enoate reductase, corresponding transgenic microorganisms, containing a nucleic acid section (a), comprising or consisting of a gene coding for a bacterial chalcone isomerase, and/or a nucleic acid section (a′), comprising or consisting of a gene coding for a plant chalcone isomerase, and/or a nucleic acid section (b), comprising or consisting of a gene coding for a bacterial enoate reductase, and host cells, containing one or more identical or different such vectors.

  一种利用转基因微生物生产二氢黄酮的方法，特别是花瘤素的方法，其中所述转基因微生物包含核酸片段(a)，包括或仅包括编码细菌查尔酮异构酶的基因，和/或核酸片段(a')，包括或仅包括编码植物查尔酮异构酶的基因，以及核酸片段(b)，包括或仅包括编码细菌烯酸还原酶的基因，所述转基因微生物，包含核酸片段(a)，包括或仅包括编码细菌查尔酮异构酶的基因，和/或核酸片段(a')，包括或仅包括编码植物查尔酮异构酶的基因，和/或核酸片段(b)，包括或仅包括编码细菌烯酸还原酶的基因，以及包含一个或多个相同或不同的这样的载体的宿主细胞。
• Synthesis of Asebogenin and Balsacone A Precursor by a Novel Synthetic Strategy: Recent Opportunities for and Challenges of Total Synthesis of Balsacone A
  作者：M. Fatih Polat

  DOI：10.3390/molecules27113523

  日期：——

  are compounds that exhibit a wide variety of important biological activities. In this respect, it has become very important to develop new strategies for the construction of biologically active natural and synthetic balsacone analogues. In particular, balsacone derivatives with hydroxy-substituted dihydrochalcone skeletons can be isolated from plant sources or obtained by hemi-syntheses using bio-sourced

  合成有机化学的主要兴趣领域之一是快速构建具有多种生物活性的小分子，以开发治疗人类健康的新策略。特别是，开发新的合成策略是获得天然来源的活性分子的分子支架的最重要选择。Balsacone A 和 asebogenin 是具有多种重要生物活性的化合物。在这方面，为构建具有生物活性的天然和合成巴尔松酮类似物制定新策略变得非常重要。特别地，具有羟基取代的二氢查耳酮骨架的巴尔松酮衍生物可以从植物来源中分离或通过使用生物来源的前体的半合成获得。一种有效的合成策略来合成获得 balsacone A 是本研究的目的，该研究考虑了这些分子的有限天然可用性以及其他因素，例如成本和时间。从间苯三酚开始，以 10% 的总收率实现了 balsacone A 前体的九步合成。此外，以良好的收率合成了具有二氢查耳酮结构并在合成balsacone A中起关键作用的asebogenin。
• Verfahren zur biotechnologischen Herstellung von Dihydrochalkonen
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2692729A1

  公开（公告）日：2014-02-05

  Beschrieben werden ein Verfahren zur Herstellung eines Dihydrochalkons, insbesondere von Phloretin, unter Verwendung eines transgenen Mikroorganismus, enthaltend einen Nukleinsäure-Abschnitt (a), umfassend oder bestehend aus einem für eine bakterielle Chalconisomerase kodierenden Gen, und/oder einen Nukleinsäure-Abschnitt (a'), umfassend oder bestehend aus einem für eine pflanzliche Chalconisomerase kodierenden Gen, sowie einen Nukleinsäure-Abschnitt (b), umfassend oder bestehend aus einem für eine bakterielle Enoat-Reduktase kodierenden Gen, entsprechende transgene Mikroorganismen, enthaltend einen Nukleinsäure-Abschnitt (a), umfassend oder bestehend aus einem für eine bakterielle Chalconisomerase kodierenden Gen, und/oder einen Nukleinsäure-Abschnitt (a'), umfassend oder bestehend aus einem für eine pflanzliche Chalconisomerase kodierenden Gen, und/oder einen Nukleinsäure-Abschnitt (b), umfassend oder bestehend aus einem für eine bakterielle Enoat-Reduktase kodierenden Gen, sowie Wirtszellen, die ein oder mehrere identische oder unterschiedliche solche Vektoren enthalten.

  一种利用转基因微生物制备二氢查尔酮，特别是菲罗瑞汀的工艺，该转基因微生物含有由细菌查尔酮异构酶编码基因组成的核酸部分(a)，和/或由植物查尔酮异构酶编码基因组成的核酸部分(a')，以及由植物查尔酮异构酶编码基因组成的核酸部分(b)、和/或核酸部分（a'）包括或由编码植物查耳酮异构酶的基因组成，核酸部分（b）包括或由编码细菌烯酸还原酶的基因组成、相应的转基因微生物，其核酸部分（a）包括或由编码细菌查耳酮异构酶的基因组成，和/或核酸部分（a'）包括或由编码植物查耳酮异构酶的基因组成，和/或核酸部分（b）包括或由编码细菌烯酸还原酶的基因组成，以及宿主细胞含有一个或多个相同或不同的此类载体。
• Antileishmanial activities of dihydrochalcones from piper elongatum and synthetic related compounds. Structural requirements for activity
  作者：Alicia Hermoso、Ignacio A Jiménez、Zulma A Mamani、Isabel L Bazzocchi、José E Piñero、Angel G Ravelo、Basilio Valladares

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00406-1

  日期：2003.9

  Two dihydrochalcones (1 and 2) were isolated from Piper elongatum Vahl by activity-guided fractionation against extracellular promastigotes of Leishmania braziliensis in vitro. Their structures were elucidated by spectral analysis, including homonuclear and heteronuclear correlation NMR experiments. Derivatives 3-7 and 20 synthetic related compounds (8-27) were also assayed to establish the structural requirements for antileishmanial activity. Compounds 1-11 that proved to be more active that ketoconazol, used as positive control, were further assayed against promastigotes of Leishmania tropica and Leishmania infantum. Compounds 7 and 11, with a C-6-C-3-C-6 System, proved to be the most promising compounds, with IC50 values of 2.98 and 3.65 mug/mL, respectively, and exhibited no toxic effect on macrophages (around 90% viability). Correlation between the molecular structures and antileishmanial activity is discussed in detail. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.