4'-O-甲基儿茶素 | 69912-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 4'-O-甲基儿茶素
• 英文名称: (2R,3S)-2-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)chroman-3,5,7-triol
• 英文别名: (+)-catechin 4'-O-methyl ether；4'-O-methyl-(+)-catechine；4'-O-methyl-(+)-catechin；4'-O-methyl-(+)-catechol；catechin 4'-methyl ether；catechin-4'-methyl ether；4'-O-Methylcatechin；(2R,3S)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 69912-75-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: ZHDMPVIDHWJGTN-XJKSGUPXSA-N

物化性质

• 熔点：
  >156°C (dec.)
• 溶解度：
  丙酮（微溶，超声处理），甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-O-甲基儿茶素 生成 (2R,3S:6S,7S,8R)-3,7-diacetoxy-2,8-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,3-trans-6,7-cis-7,8-trans-3,4,6,7-tetrahydro-2H,8H-pyrano<2,3-g>chromene
  参考文献：
  名称：

  STEYNBERG, JAN P.;BURGER, JOHANN F. W.;YOUNG, DESMOND A.;BRANDT, EDWARD V+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3323-3329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-fisetinidol-(4β,6)-(+)-catechin O-methyl ether 生成 4'-O-甲基儿茶素
  参考文献：
  名称：

  BURGER, JOHANN F. W.;STEYNBERG, JAN P.;YOUNG, DESMOND A.;BRANDT, E. VINCE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 671-681

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient synthesis of the four mono methylated isomers of (+)-catechin including the major metabolites and of some dimethylated and trimethylated analogues through selective protection of the catechol ring
  作者：Cécile Cren-Olivé、Stéphane Lebrun、Christian Rolando

  DOI：10.1039/b107340k

  日期：2002.3.8

  The four monomethylated isomers of (+)-catechin in positions 3′, 4′, 5 and 7, two dimethylated derivatives, the 5,7-dimethylcatechin and the 3′,4′-dimethylcatechin and two trimethylated isomers of (+)-catechin in positions 3′, 5, 7 and 4′, 5, 7 were synthesized by a new method based on successive and selective protections of the various phenol functions present on (+)-catechin. The key step was the selective protection of the catechol ring with dichlorodiphenylmethane and di-tert-butyldichlorosilane.

  (+)-儿茶素在 3'、4'、5 和 7 位的四种单甲基化异构体，两种二甲基化衍生物，5,7-二甲基儿茶素和 3',4'-二甲基儿茶素以及 (+)-儿茶素的两种三甲基化异构体基于对(+)-儿茶素上存在的各种酚官能团的连续和选择性保护，通过一种新方法合成了位置3'、5、7和4'、5、7的儿茶素。关键步骤是用二氯二苯基甲烷和二叔丁基二氯硅烷选择性保护儿茶酚环。
• Preparation and Characterization of Catechin Sulfates, Glucuronides, and Methylethers with Metabolic Interest
  作者：Susana González-Manzano、Ana González-Paramás、Celestino Santos-Buelga、Montserrat Dueñas

  DOI：10.1021/jf803140h

  日期：2009.2.25

  for which sufficient amounts of them are required that cannot be obtained by isolation from biological fluids. This paper describes the preparation of the methyl, sulfate, and glucuronide derivatives of catechins using different chemical syntheses and their characterization by HPLC−DAD−ESI/MS. MS2 fragmentation of the compounds was also described that allowed the determination of the location of the different

  儿茶素是许多植物食品中与健康促进有关的主要多酚。在人类有机体中，它们主要代谢为不同的结合物（硫酸盐，葡糖醛酸苷和甲基醚），这些结合物在血浆中进一步发现，将有助于与母体化合物摄入相关的生物学效应。循环代谢物可能具有与原始化合物不同的生物学特性，因此，重要的是评估其活性，为此需要足够量的代谢物，而这些量不能通过从生物体液中分离获得。本文介绍了使用不同化学合成方法制备儿茶素的甲基，硫酸盐和葡萄糖醛酸衍生物，并通过HPLC-DAD-ESI / MS对其进行了表征。MS 2还描述了化合物的断裂，从而可以确定儿茶素糖苷配基上不同取代基的位置。优化的程序允许制备在3'和4'位置缀合的（epi）儿茶素硫酸盐，葡糖醛酸苷和甲基醚，以及在5和7位置缀合的硫酸盐，具有令人满意的收率，可以通过半制备型HPLC进一步分离，考虑到它们在体外/离体测定中的用途。
• Enzymatic <i>O</i>-Methylation of Flavanols Changes Lag Time, Propagation Rate, and Total Oxidation during in Vitro Model Triacylglycerol-Rich Lipoprotein Oxidation
  作者：Jun Yu、Gabe Smith、Heidrun B. Gross、Robert J. Hansen、John Levenberg、Rosemary L. Walzem

  DOI：10.1021/jf060690b

  日期：2006.11.1

  3'-O-Methyl derivatives of flavan-3-ols, (+)-catechin (C), (-)-epicatechin (EC), and (-)-catechin gallate (CG) were prepared enzymatically. Hexanal (EC and CG family, 5 mmol/L) and conjugated diene (C and EC family, 0.25-10 mmol/L) formation following CuSO4-mediated triacylglycerol-rich lipoprotein oxidation was measured. All EC and CG compounds significantly reduced hexanal formation (p < 0.02). O-Methylation

  酶法制备黄烷-3-醇，（+）-儿茶素（C），（-）-表儿茶素（EC）和（-）-儿茶素没食子酸酯（CG）的3'-O-甲基衍生物。测量了在CuSO4介导的富含三酰基甘油的脂蛋白氧化后形成的己醛（EC和CG家族，5 mmol / L）和共轭二烯（C和EC家族，0.25-10 mmol / L）。所有的EC和CG化合物均显着降低了己醛的形成（p <0.02）。O-甲基化提高了CG（极性更大）的能力，同时降低了EC（极性较小）限制己醛形成的能力。3'-O-甲基EC抑制EC形成的能力比EC低18％（p <0.001）和4'-O-甲基65％（p <0.001）。> 1 micromol / L时，所有EC和C化合物的滞后时间均显着增加。母体化合物比代谢物（增加1.5倍）更有效（增加4倍以上）。母体化合物不影响繁殖速率（DeltaOD / min）。在> 1 mmol / L时，O-甲基化的EC和C将传播减少20-40％（p
• Free Radical Chemistry of Flavan-3-ols:  Determination of Thermodynamic Parameters and of Kinetic Reactivity from Short (ns) to Long (ms) Time Scale
  作者：Cécile Cren-Olivé、Philippe Hapiot、Jean Pinson、Christian Rolando

  DOI：10.1021/ja0262434

  日期：2002.11.1

  of flavan-3-ols, namely, redox potential (E degrees (3') = 0.13(5) V/SCE, E degrees (4') = 0.11(0) V/SCE, E degrees (5) = 0.28(5) V/SCE) and microscopic dissociation constants (pK(a3') = 9.02, pK(a4') = 9.12, pK(a5) = 9.43, pK(a7) = 9.58) were performed. These values are discussed and compared to the prediction of the density functional theory calculations made on the different species catechin, catechin

  已经通过激光闪光光解和循环伏安法研究了食品中最丰富的多酚黄烷-3-醇、儿茶素、其甲基化代谢物和几种甲基化类似物的物理化学和自由基化学。黄烷-3-醇氧化后形成的两个独立的苯氧基自由基已被表征和明确鉴定：短寿命的间苯二酚样自由基，其特征在于 λ = 495 nm 处的吸收带和长寿命的邻苯二酚样瞬态吸收在 λ = 380 纳米。黄烷-3-醇各酚类函数的所有热力学常数的测定，即氧化还原电位（E度（3'）=0.13（5）V/SCE，E度（4'）=0.11（0）V） /SCE，E 度 (5) = 0.28(5) V/SCE) 和微观解离常数（pK(a3') = 9.02，pK(a4') = 9.12，进行了 pK(a5) = 9.43, pK(a7) = 9.58)。对这些值进行了讨论，并与密度泛函理论计算的预测进行了比较，该计算对不同种类的儿茶素、儿茶素苯氧基和儿茶素酚盐的每个酚位点进行了计算。
• Compositions and methods of use of derivatized flavanols
  申请人：Kwik-Uribe L. Catherine

  公开号：US20060293259A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  The invention relates to compositions containing derivatized flavanols such as methylated flavanols, and methods of use thereof for prophylactic or therapeutic treatment of a human or a veterinary animal for example as anti-platelet agents.

  本发明涉及含有衍生化黄烷醇的组合物，例如甲基化黄烷醇，以及其用于预防或治疗人类或兽医动物的方法，例如作为抗血小板剂的用途。