(E,1S,2S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-3-[(1R,3S,4R,5R,7R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]prop-2-enyl]-5-methyloxan-2-yl]-1-triethylsilyloxyhept-3-en-2-ol | 1325710-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,1S,2S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-3-[(1R,3S,4R,5R,7R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]prop-2-enyl]-5-methyloxan-2-yl]-1-triethylsilyloxyhept-3-en-2-ol
• CAS: 1325710-86-8
• 化学式: C₅₀H₉₀O₉Si₃
• 分子量: 919.516
• InChiKey: LVSGCEBOCMYFRG-YQXDAMTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.01
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,1S,2S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-3-[(1R,3S,4R,5R,7R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]prop-2-enyl]-5-methyloxan-2-yl]-1-triethylsilyloxyhept-3-en-2-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,3R,4S,6R)-6-((4R,5S)-5-((E)-5-hydroxypent-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-((E)-3-((1R,3S,4R,5R,7R)-7-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-4-methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)allyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Sorangicin A

  摘要：

  The formal synthesis of (+)-sorangicin A was completed by two independent routes. Both approaches feature a cross metathesis reaction to form the C29-C30 bond to arrive at the bicyclic ether/tetrahydropyran fragment. Formation of the C15-C16 olefin to unite the dihydropyran fragment with the rest of the molecule was achieved by either a cross metathesis reaction or a Julia-Kocienski olefination.

  DOI：

  10.1021/ol201920j
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3S,4R,5R,7R)-4-methyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]methanol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 Dimethylzinc 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E,1S,2S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-3-[(1R,3S,4R,5R,7R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]prop-2-enyl]-5-methyloxan-2-yl]-1-triethylsilyloxyhept-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Sorangicin A

  摘要：

  The formal synthesis of (+)-sorangicin A was completed by two independent routes. Both approaches feature a cross metathesis reaction to form the C29-C30 bond to arrive at the bicyclic ether/tetrahydropyran fragment. Formation of the C15-C16 olefin to unite the dihydropyran fragment with the rest of the molecule was achieved by either a cross metathesis reaction or a Julia-Kocienski olefination.

  DOI：

  10.1021/ol201920j