methyl (4R,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methoxycarbamoyl-5-methoxymethoxy-5-methyl-6-pentyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylate | 1331843-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4R,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methoxycarbamoyl-5-methoxymethoxy-5-methyl-6-pentyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: (6R)-2,6-anhydro-4-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-deoxy-1-(methoxyamino)-3-(methoxycarbonyl)-5-O-(methoxymethyl)-5-C-methyl-6-pentyl-L-reythro-hex-2-enose；methyl (2R,3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(methoxycarbamoyl)-3-(methoxymethoxy)-3-methyl-2-pentyl-2,4-dihydropyran-5-carboxylate
• CAS: 1331843-37-8
• 化学式: C₂₃H₄₃NO₈Si
• 分子量: 489.682
• InChiKey: JNYNGUNSXHXSNY-HFXUHXBXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methoxycarbamoyl-5-methoxymethoxy-5-methyl-6-pentyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylate 在 盐酸 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 phaeosphaeride A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the proposed structure of phaeosphaeride A

  摘要：

  通过分子内乙烯阴离子缩醛反应作为关键步骤，实现了拟议的类球藻素A结构首次全合成。该合成表明类球藻素A的构型分配有所改变。

  DOI：

  10.1039/c1ob05612c
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 methyl (4R,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methoxycarbamoyl-5-methoxymethoxy-5-methyl-6-pentyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the proposed structure of phaeosphaeride A

  摘要：

  通过分子内乙烯阴离子缩醛反应作为关键步骤，实现了拟议的类球藻素A结构首次全合成。该合成表明类球藻素A的构型分配有所改变。

  DOI：

  10.1039/c1ob05612c