(2R,3S,5R)-5-cyclohex-1-en-1-yl-2-(4-diazo-3-oxo-butyl)-3-methyltetrahydrofuran-3-yl acetate | 876058-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-cyclohex-1-en-1-yl-2-(4-diazo-3-oxo-butyl)-3-methyltetrahydrofuran-3-yl acetate
• 英文别名: [(2R,3R,5R)-5-(cyclohexen-1-yl)-2-(4-diazo-3-oxobutyl)-3-methyloxolan-3-yl] acetate
• CAS: 876058-14-9
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 320.389
• InChiKey: GXOZLBWTTKSPJX-BRWVUGGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-cyclohex-1-en-1-yl-2-(4-diazo-3-oxo-butyl)-3-methyltetrahydrofuran-3-yl acetate 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 、 偶氮二异丁腈 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以7 mg的产率得到(4aR,5R,9R,10R,12Z)-10-methyl-6-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,11-dodecahydro-5,9-epoxybenzo[10]annulen-10-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物 Labiatin A 三环核心的合成

  摘要：

  描述了获得唇形蛋白 A 三环核心模型的合成路线。两种催化金属类卡宾反应，CH 插入和氧鎓叶立德生成以及随后的 [2,3]-σ 重排，已被用于以有效和立体选择性的方式组装三环体系。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918485
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2R,3S,5R)-3-(acetyloxy)-5-cyclohex-1-en-1-yl-3-methyltetrahydrofuran-2-yl]propanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (2R,3S,5R)-5-cyclohex-1-en-1-yl-2-(4-diazo-3-oxo-butyl)-3-methyltetrahydrofuran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物 Labiatin A 三环核心的合成

  摘要：

  描述了获得唇形蛋白 A 三环核心模型的合成路线。两种催化金属类卡宾反应，CH 插入和氧鎓叶立德生成以及随后的 [2,3]-σ 重排，已被用于以有效和立体选择性的方式组装三环体系。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918485