3-[(2R,3S,5R)-3-(acetyloxy)-5-cyclohex-1-en-1-yl-3-methyltetrahydrofuran-2-yl]propanal | 876058-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2R,3S,5R)-3-(acetyloxy)-5-cyclohex-1-en-1-yl-3-methyltetrahydrofuran-2-yl]propanal
• 英文别名: [(2R,3R,5R)-5-(cyclohexen-1-yl)-3-methyl-2-(3-oxopropyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 876058-13-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: QWCORQMTKWMVMR-BZUAXINKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,3S,5R)-3-(acetyloxy)-5-cyclohex-1-en-1-yl-3-methyltetrahydrofuran-2-yl]propanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 Acetic acid (2R,3R,5R)-2-(2-chlorocarbonyl-ethyl)-5-cyclohex-1-enyl-3-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物 Labiatin A 三环核心的合成

  摘要：

  描述了获得唇形蛋白 A 三环核心模型的合成路线。两种催化金属类卡宾反应，CH 插入和氧鎓叶立德生成以及随后的 [2,3]-σ 重排，已被用于以有效和立体选择性的方式组装三环体系。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918485
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-5-cyclohex-1-en-1-yl-2-{3-[(4-methoxybenzyl)oxy]propyl}dihydrofuran-3(2H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 3-[(2R,3S,5R)-3-(acetyloxy)-5-cyclohex-1-en-1-yl-3-methyltetrahydrofuran-2-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物 Labiatin A 三环核心的合成

  摘要：

  描述了获得唇形蛋白 A 三环核心模型的合成路线。两种催化金属类卡宾反应，CH 插入和氧鎓叶立德生成以及随后的 [2,3]-σ 重排，已被用于以有效和立体选择性的方式组装三环体系。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918485