4'-巯基苯乙酮 | 3814-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4'-巯基苯乙酮
• 中文别名: 1-（4-巯基苯基）乙酮
• 英文名称: 4-mercaptoacetophenone
• 英文别名: 1-(4-mercaptophenyl)ethanone；p-acetylthiophenol；4-acetylthiophenol；1-(4-mercaptophenyl)ethan-1-one；1-(4-sulfanylphenyl)ethanone
• CAS: 3814-20-8
• 化学式: C₈H₈OS
• mdl: MFCD08272193
• 分子量: 152.217
• InChiKey: QNGBRPMOFJSFMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27-28.5 °C
• 沸点：
  142 °C
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-巯基苯乙酮 在 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.27h， 以98%的产率得到1,1'-(二硫代二-4,1-亚苯基)二-乙酮
  参考文献：
  名称：

  3，6-二（吡啶-2-基）-1,2,4,5-四嗪（pytz）介导的水介质中巯基无金属轻度氧化为二硫化物

  摘要：

  在3，6-二（吡啶-2-基）-1,2,4,5-四嗪（pytz）的存在下，在温和的条件下以及无溶剂的情况下，硫醇可有效地氧化为二硫化物（RSSR）。和无金属的条件。国外...

  DOI：

  10.1039/c6ra01509c
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 硫脲 、 L-脯氨酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到4'-巯基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化硫脲与芳基碘化物的偶联：芳基硫醇的直接合成

  摘要：

  已开发出一种通用，经济，有效的方案，用于铜在硫脲与芳基碘化物的直接催化下偶联，它将作为一种优选方法在大规模工业中得到潜在应用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090246

文献信息

• Fast Ruthenium-Catalysed Allylation of Thiols by Using Allyl Alcohols as Substrates
  作者：Alexey B. Zaitsev、Helen F. Caldwell、Paul S. Pregosin、Luis F. Veiros

  DOI：10.1002/chem.200900192

  日期：2009.6.22

  Green and fast: Allylation of aromatic and aliphatic thiols, by using allyl alcohols as substrates, requires only minutes at ambient temperature with a Ru catalyst (see scheme). Quantitative conversion is normal and the catalyst possesses high functional‐group tolerance.

  绿色快速：通过使用烯丙醇作为底物，芳香和脂肪族硫醇的烯丙基化在室温下使用Ru催化剂仅需数分钟（见方案）。定量转化是正常的，该催化剂具有较高的官能团耐受性。
• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of Aryl Thiols from Aryl Iodides Using Sodium Sulfide Aided by Catalytic 1,2-Ethanedithiol
  作者：Junghyun Chae、Yajun Liu、Hongyu Xue、Bing Jing、Shasha Liu

  DOI：10.1055/s-0036-1588482

  日期：2017.10

  A copper-catalyzed direct and effective synthesis of aryl thiols from aryl iodides using readily available Na2S·9H2O and 1,2-ethanedithiol was described. A variety of aryl thiols were readily obtained in yields of 76–99%. In this protocol, Na2S·9H2O was used as ultimate sulfur source, and 1,2-ethanedithiol functioned as an indispensable catalytic reagent.

  描述了使用容易获得的 Na2S·9H2O 和 1,2-乙二硫醇从芳基碘化物直接有效地合成芳基硫醇的方法。各种芳基硫醇很容易以 76-99% 的产率获得。在该方案中，Na2S·9H2O 用作最终硫源，1,2-乙二硫醇用作必不可少的催化试剂。
• Copper(II)-Catalyzed Single-Step Synthesis of Aryl Thiols from Aryl Halides and 1,2-Ethanedithiol
  作者：Yajun Liu、Jihye Kim、Heesun Seo、Sunghyouk Park、Junghyun Chae

  DOI：10.1002/adsc.201400941

  日期：2015.7.6

  single‐step synthesis of aryl thiols from aryl halides has been developed employing copper(II) catalyst and 1,2‐ethanedithiol. The key features are use of readily available reagents, a simple operation, and relatively mild reaction conditions. This new protocol shows a broad substrate scope with excellent functional group compatibility. A variety of aryl thiols are directly prepared from aryl halides in high

  利用铜（II）催化剂和1,2-乙二硫醇开发了一种高效的过渡金属催化的从芳基卤化物单步合成芳基硫醇的方法。关键特征是使用现成的试剂，简单的操作以及相对温和的反应条件。该新协议显示了广泛的底物范围，具有出色的官能团相容性。由芳基卤化物直接以高收率制备各种芳基硫醇。此外，芳基硫醇原位用于合成更高级的分子，例如二芳基硫醚和苯并噻吩。
• A General and Efficient Approach to Aryl Thiols: CuI-Catalyzed Coupling of Aryl Iodides with Sulfur and Subsequent Reduction
  作者：Yongwen Jiang、Yuxia Qin、Siwei Xie、Xiaojing Zhang、Jinhua Dong、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol902186d

  日期：2009.11.19

  A CuI-catalyzed coupling reaction of aryl iodides and sulfur powder takes place in the presence of K2CO3 at 90 °C. The coupling mixture is directly treated with NaBH4 or triphenylphosphine to afford aryl thiols in good to excellent yields. A wide range of substituted aryl thiols that bear methoxy, hydroxyl, carboxylate, amido, keto, bromo, and fluoro groups can be assembled through this procedure.

  CuI催化的芳基碘化物和硫粉的偶联反应在90°C的K 2 CO 3存在下进行。偶联混合物直接用NaBH 4或三苯基膦处理，以良好或优异的收率得到芳基硫醇。可以通过该程序组装具有甲氧基，羟基，羧酸酯基，酰胺基，酮基，溴基和氟基的各种各样的取代的芳基硫醇。
• Substituted N, N-disubstituted diamino compounds useful for inhibiting cholesteryl ester transfer protein activity
  申请人：——

  公开号：US20020120011A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The invention relates to substituted polycyclic aryl and heteroaryl tertiary-heteroalkylamine compounds useful as inhibitors of cholesteryl ester transfer protein (CETP; plasma lipid transfer protein-I) and compounds, compositions and methods for treating atherosclerosis and other coronary artery diseases. Preferred tertiary-heteroalkylamine compounds are substituted N,N-disubstituted diamines. A preferred specific N,N-disubstituted diamine is the compound: 1

  这项发明涉及替代多环芳基和杂环芳基的三级杂烷基胺化合物，可用作胆固醇酯转移蛋白（CETP；血浆脂质转移蛋白-I）的抑制剂，以及用于治疗动脉粥样硬化和其他冠状动脉疾病的化合物、组合物和方法。首选的三级杂烷基胺化合物是取代的N,N-二取代二胺。首选的具体N,N-二取代二胺化合物是：1