3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 | 1671-87-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 中文名称: 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪
• 中文别名: 3,6-双-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪；3,6-二(2-吡啶基)-1,2,4,5-四嗪
• 英文名称: 3,6-di(2'-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3,6-di-pyridin-2-yl-[1,2,4,5]tetrazine；3,6-bis(pyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine；3,6-di-pyridyl-1,2,4,5-tetrazine；3,6-Di(pyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine；3,6-dipyridin-2-yl-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 1671-87-0
• 化学式: C₁₂H₈N₆
• 分子量: 236.236
• InChiKey: JFBIRMIEJBPDTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  509.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H8N6
分子式
: 236.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,6-Di-2-pyridyl-1,2,4,5-tetrazine
-
化学文摘登记号(CAS 1671-87-0
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 紫色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 225 °C - 分解
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 在 manganese(IV) oxide 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,3-di(pyridin-2-yl)dibenzo[3,4:6,7]cyclohepta[1,2-c]pyrrol-8(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成基于二苯并异戊二烯酮的新型多环π-共轭二氢哒嗪，哒嗪和吡咯

  摘要：

  研究了新型多环π共轭二氢哒嗪，哒嗪和吡咯的合成。二氢哒嗪染料是通过反电子需求的Diels-Alder环加成反应合成的，该反应是二苯并双氢肾上腺素与带有各种取代基的四嗪之间的加成反应。通过用PIFA或NO氧化添加二氢哒嗪的二苯并异丁烯酮，可以高产率合成哒嗪。哒嗪与p的电子逆反Diels-Alder反应后，还通过H位移异构化获得了哒嗪的p-醌衍生物-醌二苯并异戊二烯酮。然后通过用锌还原处理将这些哒嗪转化为相应的吡咯。观察到所有获得的二氢哒嗪在长波长下均具有吸收和发射。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.61
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪
  参考文献：
  名称：

  研究天然除虫菊酯的 Diels-Alder 反应性

  摘要：

  由于活性成分天然除虫菊酯的功效和对环境有利的品质，以除虫菊为基础的杀虫剂一直是家庭和农业害虫防治的理想选择。然而，天然除虫菊酯在热、光和氧气作用下的降解倾向影响了它们的长期储存和随后作为杀虫剂的有效性。虽然已经实施了许多加工和储存对策，但最近已经努力综合修改除虫菊酯支架，特别关注对这些降解过程敏感的功能。这项工作描述了对除虫菊酯 I 和 II 的 Diels-Alder 反应性及其生产稳定的除虫菊酯衍生物的潜力的调查。对除虫菊酯 I 和 II 的正常电子需求 Diels-Alder 环加成的初步探索发现，即使在强制条件下，反应也不会进行。然而，一系列除虫菊酯衍生物是从逆电子需求 Diels Alder 反应中获得的，这些反应使用这些天然产物作为亲二烯体和缺电子的 1,2,4,5-四嗪作为二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133326
• 作为试剂：
  描述：

  硫代苯甲酸 、 苯佐卡因 在 氧气 、 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到4-(苯甲酰基氨基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3,6-二（吡啶-2-基）-1,2,4,5-四嗪（pytz）在室温下由硫代酸和胺催化形成的无金属酰胺键

  摘要：

  已开发出一种3,6-二（吡啶-2-基）-1,2,4,5-四嗪（pytz）催化的高效，温和且不含金属的方法，用于从简单的硫代酸和胺类化合物直接合成酰胺键材料。该方法学可用于芳族，脂族和杂芳族硫代酸以及伯，仲，杂环，甚至官能化胺。广泛的底物范围，操作温和的条件以及胺的酰化而不影响其他官能团（例如醇，酯，碳二硫代盐）等，使该策略非常具有吸引力和实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152272

文献信息

• Half-sandwich rhodium and iridium fragments and carboxylate ligands as building blocks for the formation of metallamacrocycles
  作者：Lin Lin、Qi-Jia Fan、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.11.014

  日期：2017.2

  half-sandwich rhodium and iridium complexes containing carboxylate ligands were synthesized and characterized. Reactions between [Cp∗MCl2]2 (M = Ir or Rh) and 1,3,6-bis(2-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazine (L1) gave binuclear complexes 1 and 2 under different conditions. The half-sandwich iridium and rhodium metallamacrocycles complexes 3–5 were constructed in a stepwise manner by the addition of carboxylate

  合成并表征了一系列含有羧酸盐配体的半三明治铑和铱配合物。[Cp ∗ MCl 2 ] 2（M = Ir或Rh）与1,3,6-双（2-吡啶基）-1,2,4,5-四嗪（L1）之间的反应在不同条件下得到双核络合物1和2条件。的半夹心和铱铑metallamacrocycles络合物3 - 5以逐步的方式通过添加羧酸根配体（乙酸钠或吡嗪-2,3-二羧酸或3-（2-吡啶基）丙烯酸的共轭碱的构建）到由[Cp ∗ MCl2 ] 2（M = Rh或Ir）分别带有线性N，N'-供体配体（4,4'-联吡啶或反式-1,2-双（4-吡啶基）乙烯）。通过元素分析，IR，1 H NMR光谱和单晶X射线衍射确认了双核配合物和四核大环的结构。
• Structure and Spectroelectrochemistry (UV/Vis, IR, EPR) of the Acceptor-Bridged Heterodinuclear Complex [(η⁵-C₅Me₅)ClRh(μ-bptz)Re(CO)₃Cl](PF₆), bptz = 3,6-Bis(2-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazine
  作者：Thomas Scheiring、Jan Fiedler、Wolfgang Kaim

  DOI：10.1021/om000892b

  日期：2001.4.1

  The title complex contains two organometallic reaction centers which are known to engage in hydride transfer catalysis (Rh) or in CO2 activation (Re), each after reductive elimination of the respective chloride ligand. The bridged heterodinuclear compound has been structurally characterized in the form where the chloride ligands are in cis-configuration relative to the bptz plane. The complex was subjected

  标题络合物包含两个有机金属反应中心，已知它们在还原消除各自的氯化物配体之后参与氢化物转移催化（Rh）或CO 2活化（Re）。桥联的异双核化合物已被结构化，其形式为氯化物配体相对于bptz平面呈顺式构型。该复合物进行循环伏安法和光谱电化学还原以显示由bptz桥，氯化铑离解第二减速的电化学可逆的单电子摄取，得到中性[（η 5 -C 5我5）的Rh（μ-bptz）稀土（CO）3Cl]和准可逆的第三单电子还原。
• A Minimal, Unstrained S‐Allyl Handle for Pre‐Targeting Diels–Alder Bioorthogonal Labeling in Live Cells
  作者：Bruno L. Oliveira、Zijian Guo、Omar Boutureira、Ana Guerreiro、Gonzalo Jiménez‐Osés、Gonçalo J. L. Bernardes

  DOI：10.1002/anie.201608438

  日期：2016.11.14

  The unstrained S-allyl cysteine amino acid was site-specifically installed on apoptosis protein biomarkers and was further used as a chemical handle and ligation partner for 1,2,4,5-tetrazines by means of an inverse-electron-demand Diels-Alder reaction. We demonstrate the utility of this minimal handle for the efficient labeling of apoptotic cells using a fluorogenic tetrazine dye in a pre-targeting

  未拉伸的 S-烯丙基半胱氨酸氨基酸被定点安装在凋亡蛋白生物标志物上，并通过逆电子需求 Diels-Alder 进一步用作 1,2,4,5-四嗪的化学手柄和连接伴侣反应。我们证明了这种最小手柄在预靶向方法中使用荧光四嗪染料有效标记凋亡细胞的效用。S-烯丙基手柄尺寸小、易于化学安装以及对四嗪的选择性反应性，应该很容易扩展到其他蛋白质和生物分子，这可以促进它们在活细胞内的标记。
• TETRAZINE-BASED BIO-ORTHOGONAL COUPLING REAGENTS AND METHODS
  申请人：Fox Joseph Michael

  公开号：US20090023916A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Coupling reactions, suitable for use in organic or aqueous media, are performed by contacting a 1,2,4,5-tetrazine with a dienophile. The dienophile may be covalently bonded to a protein, and the coupling reaction may be performed in biological media such as those containing cells or cell lysates. The reactions may be performed in the presence of primary amines, thiols, acetylenes, azides, phosphines, and products of Staudinger and/or Sharpless-Huisgen reactions Novel 3-substituted cyclopropene compounds and trans-cyclooctenes are exemplary dienophiles for these reactions.

  耦合反应，适用于有机或水性介质，通过将1,2,4,5-四唑与二烯丙烯发生反应来进行。二烯丙烯可能与蛋白质共价结合，耦合反应可在含有细胞或细胞裂解产物的生物介质中进行。这些反应可在存在主要胺基、硫醇、乙炔、叠氮化物、膦化合物以及Staudinger和/或Sharpless-Huisgen反应产物的情况下进行。新颖的3-取代环丙烯化合物和反式-环辛烯是这些反应的优秀二烯丙烯。
• [EN] METHODS FOR INDUCING BIOORTHOGONAL REACTIVITY<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR INDUIRE UNE RÉACTIVITÉ BIO-ORTHOGONALE
  申请人：FOX JOSEPH

  公开号：WO2017106427A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  A method for catalytically converting a dihydrotetrazine 1 into a tetrazine 2, wherein one R group on the dihydrotetrazine 1 is a substituted or unsubstituted aryi, heteroaryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, carbonyl, or heteroatom-containing group, and the other R group is selected from the group consisting of H and substituted or unsubstituted aryl, heteroaryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, carbonyl,-or heteroatom-containing groups; 1, 2 wherein the method comprises oxidizing dihydrotetrazine 1 in a reaction medium in the presence of a catalyst and a stoichiometric oxidant.

  将二氢四氮唑1催化转化为四氮唑2的方法，其中二氢四氮唑1上的一个R基团是取代或未取代的芳基、杂环芳基、烷基、烯基、炔基、羰基或含杂原子的基团，另一个R基团选自H和取代或未取代的芳基、杂环芳基、烷基、烯基、炔基、羰基或含杂原子的基团；其中该方法包括在反应介质中在催化剂和化学计量氧化剂的存在下氧化二氢四氮唑1。