(1R,2S,5S)-2-[(S)-5-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-cyclopent-1-enylmethyl]-5-isopropyl-2-methyl-cyclopentanecarbaldehyde | 122089-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5S)-2-[(S)-5-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-cyclopent-1-enylmethyl]-5-isopropyl-2-methyl-cyclopentanecarbaldehyde
• CAS: 122089-80-9
• 化学式: C₂₇H₄₀O₂
• 分子量: 396.613
• InChiKey: PDZVFZBRVIBCGX-DVNYYUFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-2-[(S)-5-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-cyclopent-1-enylmethyl]-5-isopropyl-2-methyl-cyclopentanecarbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 potassium fluoride 、 florisil 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 82.75h， 生成 (1S,3S)-3-Isopropyl-1-methyl-1-[(1R,2R,5R)-2-methyl-5-((E)-1-methyl-2-trimethylsilanyloxy-vinyl)-cyclopentylmethyl]-2-[1-trimethylsilanyloxy-meth-(E)-ylidene]-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Photochemistry. XLII. Total Synthesis of Cycloaraneosene, a Fundamental Hydrocarbon of 5–8–5-Membered Tricydic Diterpenoid fromSordaria araneosa

  摘要：

  通过立体选择性缩合两个单元的光学活性虹彩、科普重排、四取代双键的化学还原以及八元环的形成，完全合成了一种 5-8-5 元三环二萜--环胂烯。从核磁共振光谱数据来看，拟议的天然羟基环戊烯的结构应修改为 8β-羟基环戊烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3231
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-[(E)-[(2S,5S)-2-methyl-2-[[(5S)-2-methyl-5-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]cyclopenten-1-yl]methyl]-5-propan-2-ylcyclopentylidene]methoxy]silane 在 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,2S,5S)-2-[(S)-5-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-cyclopent-1-enylmethyl]-5-isopropyl-2-methyl-cyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Photochemistry. XLII. Total Synthesis of Cycloaraneosene, a Fundamental Hydrocarbon of 5–8–5-Membered Tricydic Diterpenoid fromSordaria araneosa

  摘要：

  通过立体选择性缩合两个单元的光学活性虹彩、科普重排、四取代双键的化学还原以及八元环的形成，完全合成了一种 5-8-5 元三环二萜--环胂烯。从核磁共振光谱数据来看，拟议的天然羟基环戊烯的结构应修改为 8β-羟基环戊烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3231