trimethyl-[(E)-[(2S,5S)-2-methyl-2-[[(5S)-2-methyl-5-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]cyclopenten-1-yl]methyl]-5-propan-2-ylcyclopentylidene]methoxy]silane | 107398-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl-[(E)-[(2S,5S)-2-methyl-2-[[(5S)-2-methyl-5-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]cyclopenten-1-yl]methyl]-5-propan-2-ylcyclopentylidene]methoxy]silane
• CAS: 107398-22-1
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂Si
• 分子量: 468.795
• InChiKey: BLTZSDBFKNLUCN-GOONNWQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.76
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-[(E)-[(2S,5S)-2-methyl-2-[[(5S)-2-methyl-5-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]cyclopenten-1-yl]methyl]-5-propan-2-ylcyclopentylidene]methoxy]silane 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal potassium fluoride 、 florisil 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 137.75h， 生成 (1S,3S)-3-Isopropyl-1-methyl-1-[(1R,2R,5R)-2-methyl-5-((E)-1-methyl-2-trimethylsilanyloxy-vinyl)-cyclopentylmethyl]-2-[1-trimethylsilanyloxy-meth-(E)-ylidene]-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Photochemistry. XLII. Total Synthesis of Cycloaraneosene, a Fundamental Hydrocarbon of 5–8–5-Membered Tricydic Diterpenoid fromSordaria araneosa

  摘要：

  通过立体选择性缩合两个单元的光学活性虹彩、科普重排、四取代双键的化学还原以及八元环的形成，完全合成了一种 5-8-5 元三环二萜--环胂烯。从核磁共振光谱数据来看，拟议的天然羟基环戊烯的结构应修改为 8β-羟基环戊烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3231
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-[(1R,3S)-3-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-1-methyl-2-methylene-cyclopentyl]-((S)-5-isopropyl-2-methyl-cyclopent-1-enyl)-methoxy]-trimethyl-silane 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到trimethyl-[(E)-[(2S,5S)-2-methyl-2-[[(5S)-2-methyl-5-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]cyclopenten-1-yl]methyl]-5-propan-2-ylcyclopentylidene]methoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Photochemistry. XXXIV. Synthetic Strategy of 5-8-5-Membered Tricyclic Higher Terpenoids Based on the Condensation of Two Optically-Active Iridoids, C₁₀-Synthons Obtained from Photo-Cycloadduct of Methyl 2,4-Dioxopentanoate–Isoprene, and Its Application to a Synthesis of the Basic Carbon Skeleton of Fusicoccane

  摘要：

  2,4-二氧代戊酸甲酯生成异戊二烯过程中获得的光环加合物之一被转化为光学活性环烯醚萜。利用CrCl2还原偶联反应，将两种对映体环烯醚萜化合物1-iriden-7-al和9-benzyloxy-7-氯-1-iridene适当组合，产生了各种类型5-8-5-的多功能中间体。元三环天然产物。通过连续转化，从这样的一种产物中合成了 fusicocca-2,8,10(14)-triene (1)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1109

文献信息

• KATO, NOBUO;TANAKA, SHINYA;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 9, C. 3231-3237
  作者：KATO, NOBUO、TANAKA, SHINYA、TAKESHITA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——