4,7-dibromo-2H-benzo[d][1,2,3]triazole | 851106-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 4,7-dibromo-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 4,7-dibromo-2H-benzotriazole；4,7-dibromo-2H-1,2,3-benzotriazole；4,7-dibromobenzotriazole；4,7-Dibromo-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• CAS: 851106-90-6
• 化学式: C₆H₃Br₂N₃
• 分子量: 276.918
• InChiKey: OWEQSMBFLCRRMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250 °C
• 沸点：
  461.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dibromo-2H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)dichloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2-(2-octyldodecyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  聚合物主链中的融合结构，用于研究供体-受体型共轭聚合物的光伏和电致变色性能

  摘要：

  在这项研究中，合成了两种新的含苯并三唑（BTz）和二噻吩并噻吩（DTT）的共轭聚合物。在通过质子核磁共振（1 H NMR）和碳核磁共振（13 C NMR）技术成功表征了单体后，聚（4-（dithieno [3，2-b：2'，3'-d]噻吩-2-基）-2-（2-十二烷基十二烷基）-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑）P1和聚（4-（5-（二硫代[3,2-b：2'， 3'-d]噻吩-2-基）噻吩-2-基）-2-（2-辛基十二烷基）-7-（噻吩-2-基）-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑）P2通过典型的Stille耦合合成。电化学和光谱电化学研究表明，两种聚合物都可以用作多用途材料，并用于电致变色和光伏应用。报道的研究表明，与基于BTz的聚合物相比，将DTT掺入结构中可加快转换时间，并在近红外区域具有足够的透射率。在低成本柔性显示设备技术的背景下，多色性很重要，并且两种聚合物都是双极性的且

  DOI：

  10.1002/pola.26553
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,7-dibromo-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  n型共轭聚合物的光控合成。

  摘要：

  目前合成π-共轭聚合物（CP）的方法主要由热驱动的过渡金属介导的反应控制。在本文中，我们表明缺乏电子的格氏单体在室温下在不存在催化剂的情况下在可见光辐射下容易聚合。可以基于聚合物的吸收通过照射的波长来调节产物分布。转化研究与不受控制的链增长过程一致；相应地，扩链产生全共轭的n型嵌段共聚物。初步结果表明，可以将聚合反应扩展为供体-受体交替共聚物。我们预计，该方法可以用作访问n型CP的新体系结构的平台，而无需过渡金属催化。

  DOI：

  10.1002/anie.201915819

文献信息

• [EN] SULFONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PKM2 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE PKM2 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2013005157A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  Provided herein is novel compound of the general formula (I), its tautomeric forms, its stereoisomers, its analogs, its prodrugs, its isotopes, its N- oxides, its metabolites, its pharmaceutically acceptable salts, its polymorphs, its solvates, its optical isomers, its clathrates, its co-crystals, its combinations with suitable medicament and pharmaceutical compositions comprising the same. Also provided is method of treating a disease responsive to activation of human PKM2 by administration of said compound and its use as PKM2 modulator in various pathological conditions.

  提供了一种通用公式（I）的新型化合物，其互变异构体，立体异构体，类似物，前药，同位素，N-氧化物，代谢物，药用可接受盐，多态性，溶剂化物，光学异构体，包合物，共晶，与适宜药物的组合以及包含同一的药物组合物。还提供了一种通过施用所述化合物来治疗对人类PKM2激活有反应的疾病的方法，以及将其用作各种病理条件下的PKM2调节剂。
• HIGHLY-FLUORESCENT AND PHOTO-STABLE CHROMOPHORES FOR ENHANCED SOLAR HARVESTING EFFICIENCY
  申请人：NITTO DENKO CORPORATION

  公开号：US20130074927A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention provides highly fluorescent materials comprising a single (n=0) or a series (n=1, 2, etc.) of benzo heterocyclic systems. The photo-stable highly luminescent chromophores are useful in various applications, including in wavelength conversion films. Wavelength conversion films have the potential to significantly enhance the solar harvesting efficiency of photovoltaic or solar cell devices.

  这项发明提供了包括单个（n=0）或一系列（n=1、2等）苯并杂环系统的高荧光材料。这种光稳定的高发光色团在各种应用中很有用，包括波长转换膜。波长转换膜有潜力显著提高光伏或太阳能电池器件的太阳能收集效率。
• Benzotriazole-based donor-acceptor type low band gap polymers with a siloxane-terminated side-chain for electrochromic applications
  作者：Sivalingam Suganya、Namhyeon Kim、Jae Yun Jeong、Jong S. Park

  DOI：10.1016/j.polymer.2017.03.075

  日期：2017.5

  (D-A) type polymers (P1-P4) bearing a benzotriazole group with a siloxane terminated side-chain and a long alkyl chain were synthesized via Stille coupling, and the electrochromic (EC) properties were characterized by various analytical techniques. The incorporation of hybrid siloxane-solubilizing groups in P1 and P2 influenced the intermolecular interactions among the adjacent polymer chains and increased

  通过Stille偶联反应合成了一系列带有苯并三唑基团的硅氧烷基侧链和长烷基链的供体-受体（DA）型聚合物（P1-P4），并通过各种分析表征了电致变色（EC）性能。技术。在P1和P2中引入杂化硅氧烷增溶基团会影响相邻聚合物链之间的分子间相互作用，并增加了所得聚合物在普通有机溶剂中的溶解度。聚合物的EC行为表明，氧化和还原后，颜色会从红色变为蓝色。特别是P1含有短的以硅氧烷为末端的侧链的，显示出卓越的光学性能，透射率变化为42.7％，光密度变化为0.767，着色效率高达327 cm 2 / C，并且表现出优异的操作稳定性。 100个潜在步骤后，透射率几乎没有变化。总体而言，这些特性突出了当前聚合物在显示器和智能窗户中的潜在应用。
• Multichromic polymers of benzotriazole derivatives: Effect of benzyl substitution
  作者：Basak Yigitsoy、S.M. Abdul Karim、Abidin Balan、Derya Baran、Levent Toppare

  DOI：10.1016/j.electacta.2010.11.052

  日期：2011.2

  d][1,2,3]triazole (BBTA) and 2-benzyl-4,7-di(thiophen-2-yl))-2H-benzo[d][1,2,3]triazole (BBTS) were synthesized with satisfactory yields. The effect of substitution site on electrochemical and optical properties was investigated with cyclic voltammetry and spectroelectrochemical studies. Results showed that position of pendant group alters the electronic structure of the resulting polymer causing different

  两种电活性单体1-苄基-4,7-二（噻吩-2-基）-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑（BBTA）和2-苄基-4,7-二（噻吩）以令人满意的产率合成了-2-（-2-基））-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑（BBTS）。通过循环伏安法和光谱电化学研究研究了取代位对电化学和光学性质的影响。结果表明，侧基的位置改变了所得聚合物的电子结构，导致了不同的光学和电化学行为。在苯并三唑部分上对称放置的苄基单元会生成中性状态的红色聚合物PBBTS，该聚合物在其不同的氧化态和还原态下具有多色性质。它的类似物PBBTA在中性状态下在390 nm处表现出最大吸收，并且在逐步氧化后也表现出多色的电致变色特性。
• It Takes More Than an Imine: The Role of the Central Atom on the Electron-Accepting Ability of Benzotriazole and Benzothiadiazole Oligomers
  作者：Dinesh G. (Dan) Patel、Fude Feng、Yu-ya Ohnishi、Khalil A. Abboud、So Hirata、Kirk S. Schanze、John R. Reynolds

  DOI：10.1021/ja207978v

  日期：2012.2.8

  ability of the BTz moiety. Our results show that the identity of the central atom (N or S) in the benzo-fused heterocyclic ring plays an important role in both the electron-accepting and the electron-donating ability of acceptor moieties with sulfur imparting a greater electron-accepting ability and nitrogen affording greater electron-donating character. We report on the X-ray crystal structure of a BTzTD

  我们报告了一系列相关的供体-受体-供体低聚物的电子和光物理性质的比较，这些低聚物包含先前已知的 2H-苯并[d][1,2,3]三唑 (BTz) 部分作为受体和最近的报道了 BTzTD 受体，BTz 和 2,1,3-苯并噻二唑（BTD）的混合物。尽管在聚合物文献中经常暗示 BTz 具有良好的受体特征，但我们表明该部分最好被描述为弱受体。我们提供了电化学、计算和光物理证据，支持我们的断言，即 BTzTD 是一种强电子受体，同时保持 BTz 部分的烷基化能力。我们的结果表明，苯并稠合杂环中的中心原子（N 或 S）的身份在受体部分的电子接受和给电子能力中都起着重要作用，而硫赋予了更大的电子接受能力和氮提供更大的给电子特性。我们报告了 BTzTD 三聚体的 X 射线晶体结构，该三聚体在三唑环区域表现出更大的局部芳香特性，并含有一种缺电子硫，具有很强的电子接受能力。此外，我们检查了 BTzTD 和 BTz