(3aS,5aS,8aR)-3a,4,5a-Trimethyl-1,2,3,3a,5a,6,7,8-octahydro-cyclopenta[c]pentalen-3-ol | 71718-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,5aS,8aR)-3a,4,5a-Trimethyl-1,2,3,3a,5a,6,7,8-octahydro-cyclopenta[c]pentalen-3-ol
• 英文别名: (1R,5S,8S)-5,6,8-trimethyltricyclo[6.3.0.01,5]undec-6-en-4-ol
• CAS: 71718-84-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: PNKZLLBBZVTNOI-CKISJDIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5aS,8aR)-3a,4,5a-Trimethyl-1,2,3,3a,5a,6,7,8-octahydro-cyclopenta[c]pentalen-3-ol 在 jones' reagent 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1RS,5SR,8SR)-5,6,8-Trimethyltricyclo<6.3.0.0^1,5>undeca-2,6-dien-4-on
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-isocomene, a naturally occurring triquinane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00397a044
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethyl-1-<3-(ethylenedioxy)propyl>bicyclo<3.3.0>octan-3-one 在 氯化亚砜 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3aS,5aS,8aR)-3a,4,5a-Trimethyl-1,2,3,3a,5a,6,7,8-octahydro-cyclopenta[c]pentalen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-isocomene, a naturally occurring triquinane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00397a044

文献信息

• Rearrangement Approaches to Cyclic Skeletons. XIII. Total Synthesis of Triquinane Sesquiterpenes, (±)-Modhephene, and (±)-Isocomene, on the Basis of Formal Substitution at Both Bridgeheads of a Bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
  作者：Tadao Uyehara、Tomohiro Murayama、Katsunori Sakai、Kayoko Onda、Masako Ueno、Toshio Sato

  DOI：10.1246/bcsj.71.231

  日期：1998.1

  corresponding α,β-unsaturated ketone, and then treated with R2Li or DIBAL-H (R2 = H). Acid treatment of the resulting allyl alcohols gave the bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one having substituents R, R1, and R2 at the C-1, 4, and 5 positions, respectively. This procedure was successfully applied to a formal total synthesis of (±)-modhephene, a propellane-type triquinane sesquiterpene, and that of (±)-isocomene

  1,4-二甲氧基双环[2.2.2]oct-5-en-2-one和R1MgX反应，然后用对甲苯磺酸在苯中处理，得到5-甲氧基双环[3.2.1]oct-6- en-2-one 在 C-1 桥头具有取代基 (R1)。该酮被转化为5-甲氧基双环[3.2.1]oct-3-en-2-one。通过用 Li[CuR2] 处理，在共轭酮的 C-4 位置引入了第二个桥头取代基 (R)。产物转化为相应的α,β-不饱和酮，然后用R2Li或DIBAL-H（R2=H）处理。对所得烯丙醇进行酸处理，得到分别在 C-1、4 和 5 位具有取代基 R、R1 和 R2 的双环 [2.2.2]oct-5-en-2-one。该程序成功地应用于 (±)-modhephene 的正式全合成，一种推进式三喹烷倍半萜，