endo-3-benzyloxy-endo,endo-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo-[3.2.1]-octan-6-one | 760978-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: endo-3-benzyloxy-endo,endo-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo-[3.2.1]-octan-6-one
• CAS: 760978-01-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: BGGSEBXGHITQHG-APVVIDPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-3-benzyloxy-endo,endo-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo-[3.2.1]-octan-6-one 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (4R,5S,6R)-4-羟基-6-异丙基-5-甲基四氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (+)-prelactone B

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (+)-prelactone B1 has been achieved on a multigrain scale starting from a known bicyclic precursor 2. The key feature of the strategy is the generation of 3-stereogenic centres from a single bicyclic precursor, which has been utilized as a chiral building block for the synthesis of various natural products. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.121
• 作为产物：
  描述：

  endo-3-benzyloxy-endo,endo-2,4-dimethyl-exo-6-hydroxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到endo-3-benzyloxy-endo,endo-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo-[3.2.1]-octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  对（-）-卡利他汀A的全合成的研究

  摘要：

  （-）-callystatin A的C 1 –C 12和C 13 –C 22片段的合成采用去对称化策略创建了聚丙烯酸酯片段的五个手性中心，并应用了交叉复分解（CM）反应第一次为这个分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.151

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of the C20-C32 Fragment of the Phorboxazoles
  作者：J. Yadav、M. Satyanarayana、G. Srinivasulu、A. Kunwar

  DOI：10.1055/s-2007-982556

  日期：2007.6

  The C20-C32 fragment of the phorboxazoles was ­realized in a stereoconvergent manner utilizing a desymmetrization approach. This successful strategy involves epimerization and ­modified Julia olefination as key steps.

  C20-C32 片段的合成是通过去对称化策略以立体汇聚的方式实现的。这一成功的策略涉及差向异构化和改良的 Julia 烯烃化作为关键步骤。
• Formal Total Synthesis of (−)-Saliniketals
  作者：J. S. Yadav、Sk. Samad Hossain、Madasu Madhu、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/jo901913h

  日期：2009.11.20

  A highly stereoselective formal total synthesis of the ornithine decarboxylase inhibitors (−)-saliniketals A and B is described. The salient features of the synthesis are the utilization of a desymmetrization technique to create six contiguous chiral centers from a single bicyclic precursor as well as substrate-controlled Grignard reaction, intramolecular Wacker-type oxidation, and antialdol reaction

  描述了鸟氨酸脱羧酶抑制剂（-）-盐基酮A和B的高度立体选择性的正式全合成。合成的显着特征是利用去对称化技术从单个双环前体以及在Pirrung-Heathcock条件下受底物控制的格氏反应，分子内Wacker型氧化和抗醛醇缩合反应创建六个连续的手性中心。
• Total Synthesis of (-)-Invictolide
  作者：Jhillu Yadav、K. Lakshmi、N. Reddy、Attaluri Prasad、Ahmad Al Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1055/s-0032-1316561

  日期：2012.8

  A convergent approach to the total synthesis of (-)-invictolide, a component of the queen recognition pheromone of Solenopsis invicta, is described. Key steps involve the desymmetrization of a bicyclic olefin with Brown's chiral hydroboration, C-C bond formation, 1,3-syn reduction, and oxidative lactonization of a 1,3,5-triol with TEMPO/PhI(OAc)(2).