(R)-4-((1S,2R)-2-Benzyloxy-1,3-dimethyl-butyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane | 760978-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-((1S,2R)-2-Benzyloxy-1,3-dimethyl-butyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane
• CAS: 760978-02-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: LXJSKJYTNIZHCA-CGTJXYLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((1S,2R)-2-Benzyloxy-1,3-dimethyl-butyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane 在 palladium dihydroxide sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4R,5S,6R)-4-羟基-6-异丙基-5-甲基四氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (+)-prelactone B

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (+)-prelactone B1 has been achieved on a multigrain scale starting from a known bicyclic precursor 2. The key feature of the strategy is the generation of 3-stereogenic centres from a single bicyclic precursor, which has been utilized as a chiral building block for the synthesis of various natural products. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.121
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6S,7S,8S)-6,8-dimethyl-7-phenylmethoxy-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-4-((1S,2R)-2-Benzyloxy-1,3-dimethyl-butyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (+)-prelactone B

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (+)-prelactone B1 has been achieved on a multigrain scale starting from a known bicyclic precursor 2. The key feature of the strategy is the generation of 3-stereogenic centres from a single bicyclic precursor, which has been utilized as a chiral building block for the synthesis of various natural products. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.121