endo-3-benzyloxy-endo,endo-2,4-dimethyl-6,9-dioxabicyclo[3.2.1]non-7-one | 171231-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: endo-3-benzyloxy-endo,endo-2,4-dimethyl-6,9-dioxabicyclo[3.2.1]non-7-one
• 英文别名: 7-(benzyloxy)-6,8-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one；(1R,5S,6R,7R,8R)-6,8-dimethyl-7-phenylmethoxy-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 171231-75-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: LHMOMZNZTWJZHD-KIEVNACLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-3-benzyloxy-endo,endo-2,4-dimethyl-6,9-dioxabicyclo[3.2.1]non-7-one 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 43.67h， 生成 (4R,6S,7S)-7-acetoxy-4,6-dimethyl-3-nonanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (4R,6S,7R)-7-hydroxy-4,6-dimethyl-3-nonanone and (3R,5S,6R)-6-hydroxy-3,5-dimethyl-2-octanone

  摘要：

  The synthesis of (4R.6S,7R)-7-hydroxy-4,6-dimethyl-3-nonanone and (3R,5S,6R)-6-hydroxy-3,5-dimethyl-2-octanone is described as their acetates using a desymmetrization strategy as well as an Evans syn aldol strategy. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.013
• 作为产物：
  描述：

  endo-2,endo-4-Dimethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-on 在 sodium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 diisopinocampheylborane 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 endo-3-benzyloxy-endo,endo-2,4-dimethyl-6,9-dioxabicyclo[3.2.1]non-7-one
  参考文献：
  名称：

  利福霉素-S的C-19至C-27片段的不对称合成

  摘要：

  描述了由Ipc 2 BH作为手性氢硼化试剂组成的由7个连续的不对称中心组成的利福霉素S的C-19至C-27片段的高度立体选择性不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01571-x

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C-21 to C-27 segment of rifamycin-S
  作者：A. V. Rama Rao、J. S. Yadav、V. Vidyasagar

  DOI：10.1039/c39850000055

  日期：——

  An efficient synthesis of the ansa chain of rifamycin-S corresponding to the C-21 to C-27 segment is described, starting from a bicyclic precursor endo,endo-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one.

  描述了一种利福霉素-S对应于C-21至C-27片段的ansa链的有效合成，该合成过程是从双环前体end，end -2,4-methyldimethyl-8-oxabicyclo [3.2.1] oct- 6-en-3-一个。
• Towards the synthesis of (+)-discodermolide
  作者：J.S Yadav、Sunny Abraham、M.Muralidhar Reddy、Gowravaram Sabitha、A.Ravi Sankar、A.C Kunwar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00799-7

  日期：2001.7

  An approach to the asymmetric synthesis of fragments corresponding to C1C7 and C15C24 of (+)-discodermolide is reported. Key elements of the successful strategy include elaboration of two advanced fragments from a common precursor.

  报道了不对称合成对应于（+）-discodermolide的C 1 -C 7和C 15 -C 24的片段的方法。成功策略的关键要素包括从共同的前体中精心制作出两个先进的片段。
• A Formal Stereoselective Synthesis of (-)-Maurenone
  作者：J. Yadav、K. Ravindar、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-2007-984497

  日期：2007.7

  An efficient formal synthesis of marine polypropionate (-)-maurenone is described. Highlights of the strategy include the utilization of a desymmetrization technique and the activation of the epoxide oxygen with a silyl triflate followed by intramolecular -hydride transfer - a novel transformation.

  描述了海洋聚丙酸酯 (-)-maurenone 的有效形式合成。该策略的亮点包括使用去对称化技术和用甲硅烷基三氟甲磺酸酯活化环氧化物氧，然后进行分子内氢化物转移——一种新的转化。
• Application of desymmetrization protocol for the formal total synthesis of emericellamide B
  作者：Debendra K. Mohapatra、Sk. Samad Hossain、Santu Dhara、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.015

  日期：2010.6

  A highly convergent formal total synthesis of emericellamide B, a 19-membered antibacterial depsipeptide is described. The key feature of the strategy is the generation of four stereogenic centers from a bicyclic precursor via desymmetrization technique and utilization for emericellamide B and related natural product synthesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All tights reserved.
• Total Synthesis of (-)-Invictolide
  作者：Jhillu Yadav、K. Lakshmi、N. Reddy、Attaluri Prasad、Ahmad Al Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1055/s-0032-1316561

  日期：2012.8

  A convergent approach to the total synthesis of (-)-invictolide, a component of the queen recognition pheromone of Solenopsis invicta, is described. Key steps involve the desymmetrization of a bicyclic olefin with Brown's chiral hydroboration, C-C bond formation, 1,3-syn reduction, and oxidative lactonization of a 1,3,5-triol with TEMPO/PhI(OAc)(2).