苄基 beta-L-阿拉伯糖吡喃糖苷 2,3-二苯甲酸酯 | 18403-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基 beta-L-阿拉伯糖吡喃糖苷 2,3-二苯甲酸酯
• 中文别名: 苄基beta-L-阿拉伯糖吡喃糖苷2,3-二苯甲酸酯
• 英文名称: benzyl 2,3-di-O-benzoyl-β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S)-3-benzoyloxy-5-hydroxy-2-phenylmethoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 18403-13-9
• 化学式: C₂₆H₂₄O₇
• 分子量: 448.472
• InChiKey: IFAACSJGKWZEDU-WOLJRWFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基 beta-L-阿拉伯糖吡喃糖苷 2,3-二苯甲酸酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzyl 2,3-di-O-benzoyl-4-deoxy-β-L-threo-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Modified Aldonic Acids and Studies of Their Substrate Efficiency for Dihydroxy Acid Dehydratase (DHAD)

  摘要：

  为了研究支链氨基酸生物合成途径中的二羟基酸脱水酶（DHAD）将其成功酶促转化为相应的 2-酮 3-脱氧类似物的电子要求，我们合成了改良的醛戊酸和醛己酸。用新型人工底物（18）-（21）和（27）进行的分析测试证明，用较少的电子吸收、矛盾或电子供体取代 L-阿拉伯醛酸（21）C4 的羟基，可以提高转化率。修饰的醛己酸不是 DHAD 的底物，这可能是由于与活性位点的结合不够完美，也可能是由于立体原因。对于 4-脱氧-L-苏式戊酸（18），DHAD 可以将其酶转化为 3,4-二脱氧-2-酮戊酸（29）。

  DOI：

  10.1071/ch9960349
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-nitro-β-L-arabinopyranoside 在 iron-zinc 、 溶剂黄146 作用下， 以67%的产率得到苄基 beta-L-阿拉伯糖吡喃糖苷 2,3-二苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  一些糖硝酸盐的合成

  摘要：

  使用发烟硝酸在乙酸酐Te5中将羟基通过酯转化为硝酸盐。苯甲基2-U-苯甲酰基-〜---阿拉伯吡喃糖苷〜1，在发烟硝酸中于20”处用发烟硝酸处理，得到苄基2-O-苯甲酰基-3,4-二-O-硝基-/ 3-L-阿拉伯吡喃糖苷2 （58％）和苄基2-O-苯甲酰基-Q-硝基-PL-阿拉伯吡喃糖苷3（3.2％）。3的分离，尽管以低的产率，表明1中的轴向OH-4基团比赤道的OH-3更具反应性。如已经指出的7-'，这种行为可能是由于OH-4和O-5之间的分子内氢键，这将增强OH-4的亲核特性。用碘化钠的丙酮溶液处理2”。” 在O-3处进行了部分选择性脱硝'〜12，保留了结构且未进行重排，得到3。通过将其转化为苄基2，3-二-0-偶氮基-4--硝基--- L-阿拉伯糖基-吡喃糖苷4并随后脱硝4得到苄基-，3-二-，来证实3的结构。 0-苯甲酰基-L L阿拉伯吡喃果糖苷5，与先前描述的产物相同，％。通过与甲磺

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84248-s

文献信息

• Branched-chain Sugars. XXII. Synthesis of Benzyl 2,3-Di-<i>O</i>-benzyl- and 2,3-<i>O</i>-Methylene-β-L-<i>threo</i>-pentopyranosid-4-uloses, and the Corresponding 6-Deoxy-α-D-<i>xylo</i>-hexopyranosid-4-uloses
  作者：Masafumi Matsuzawa、Kazusuke Kubo、Hisashi Kodama、Masuo Funabashi、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.54.2169

  日期：1981.7

  The title compounds were synthesized from L-arabinose and D-glucose as intermediates to a few naturally occuring branched-chain sugars. Oxidation conditions of precursors to the corresponding 4-uloses were examined.

  标题化合物由作为中间体的 L-阿拉伯糖和 D-葡萄糖合成为一些天然存在的支链糖。检查了相应的 4-uloses 前体的氧化条件。
• Kamiya, Shintaro; Esaki, Sachiko; Sano, Ryuko, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 8, p. 2147 - 2150
  作者：Kamiya, Shintaro、Esaki, Sachiko、Sano, Ryuko、Yamaguchi, Chika

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of methyl 6-deoxy-4-C-(hydroxymethyl)-5-O-methyl-2,3-O-methylene-l-idonate
  作者：Masafumi Matsuzawa、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85668-2

  日期：1980.5
• LEICACH, SILVIA R.;SPROVIERO, JORGE F., CARBOHYDR. RES., 201,(1990) N, C. 334-336
  作者：LEICACH, SILVIA R.、SPROVIERO, JORGE F.

  DOI：——

  日期：——