3-(3'-chloro-4'-methoxyphenyl)-4-hydroxy-6-methylcoumarin | 1354792-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(3'-chloro-4'-methoxyphenyl)-4-hydroxy-6-methylcoumarin
• 英文别名: 3-(3-Chloro-4-methoxyphenyl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-1-benzopyran-2-one；3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-4-hydroxy-6-methylchromen-2-one
• CAS: 1354792-91-8
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO₄
• 分子量: 316.741
• InChiKey: PAEULFKUAAUYCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基香豆素 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-(3'-chloro-4'-methoxyphenyl)-4-hydroxy-6-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  羟基香豆素作为选择性MAO-B抑制剂

  摘要：

  合成了一系列3-芳基-4-羟基香豆素衍生物，目的是发现其对MAO抑制活性和选择性的结构特征。甲氧基和/或氯取代基被引入3-苯基环中，而香豆素部分中的位置6由于其不同的电子，空间和/或亲脂性而未被甲基或氯原子取代或取代。大多数合成的化合物都具有MAO-B抑制活性。在3-苯环的对位和间位分别存在甲氧基和氯基，对抑制活性有重要影响。而且，在该部分的六个位置上存在一个氯原子（化合物7）与用作参考化合物的异丙嗪相比，改善了抑制剂的活性及其对MAO-B的选择性。对接进行实验以区分哪些是由化合物所采用的最大力，优选取向5，6和7的MAO-B结合口袋内。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.020

文献信息

• Hydroxycoumarins as selective MAO-B inhibitors
  作者：Silvia Serra、Giulio Ferino、Maria João Matos、Saleta Vázquez-Rodríguez、Giovanna Delogu、Dolores Viña、Enzo Cadoni、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.020

  日期：2012.1

  A series of 3-aryl-4-hydroxycoumarin derivatives was synthesized with the aim to find out the structural features for the MAO inhibitory activity and selectivity. Methoxy and/or chloro substituents were introduced in the 3-phenyl ring, whereas the position 6 in the coumarin moiety was not substituted or substituted with a methyl group or a chloro atom due to their different electronic, steric and/or

  合成了一系列3-芳基-4-羟基香豆素衍生物，目的是发现其对MAO抑制活性和选择性的结构特征。甲氧基和/或氯取代基被引入3-苯基环中，而香豆素部分中的位置6由于其不同的电子，空间和/或亲脂性而未被甲基或氯原子取代或取代。大多数合成的化合物都具有MAO-B抑制活性。在3-苯环的对位和间位分别存在甲氧基和氯基，对抑制活性有重要影响。而且，在该部分的六个位置上存在一个氯原子（化合物7）与用作参考化合物的异丙嗪相比，改善了抑制剂的活性及其对MAO-B的选择性。对接进行实验以区分哪些是由化合物所采用的最大力，优选取向5，6和7的MAO-B结合口袋内。