(1R,2R,6R,7R,8R,11R)-6-ethenyl-7-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-11-(methoxymethoxy)-7-methyl-6-(phenylmethoxymethyl)-9-oxatricyclo[6.3.1.01,5]dodec-4-en-10-one | 1362110-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,2R,6R,7R,8R,11R)-6-ethenyl-7-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-11-(methoxymethoxy)-7-methyl-6-(phenylmethoxymethyl)-9-oxatricyclo[6.3.1.01,5]dodec-4-en-10-one
• CAS: 1362110-35-7
• 化学式: C₂₅H₃₂O₇
• 分子量: 444.525
• InChiKey: WLHOQLMLIXJFBB-UGYQOBQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6R,7R,8R,11R)-6-ethenyl-7-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-11-(methoxymethoxy)-7-methyl-6-(phenylmethoxymethyl)-9-oxatricyclo[6.3.1.01,5]dodec-4-en-10-one 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 1,1-二氯乙烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (1R,2R,6S,7R,8R,11R)-7,11-bis(methoxymethoxy)-2,7-dimethyl-10-oxo-6-(phenylmethoxymethyl)-9-oxatricyclo[6.3.1.01,5]dodec-4-ene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-茴香胺的全合成

  摘要：

  已开发出一种新颖的合成途径来合成（-）-茴香胺。我们的合成具有芳基硼酸的铑催化的1，4-加成，邻醌单缩酮的分子内Diels-Alder反应，立体选择性[2,3] -Wittig重排和氧杂双环[3.3.1]的构建。通过伯酰胺裂解环氧化物来形成骨架。

  DOI：

  10.1021/ol300390k
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6R,10R,11R,13S)-10-ethenyl-2-(methoxymethoxy)-11-methyl-10-(phenylmethoxymethyl)-4,12-dioxatetracyclo[7.5.0.01,6.011,13]tetradec-8-en-3-one 在 氨 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(1R,2R,6R,7R,8R,11R)-6-ethenyl-7-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-11-(methoxymethoxy)-7-methyl-6-(phenylmethoxymethyl)-9-oxatricyclo[6.3.1.01,5]dodec-4-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-茴香胺的全合成

  摘要：

  已开发出一种新颖的合成途径来合成（-）-茴香胺。我们的合成具有芳基硼酸的铑催化的1，4-加成，邻醌单缩酮的分子内Diels-Alder反应，立体选择性[2,3] -Wittig重排和氧杂双环[3.3.1]的构建。通过伯酰胺裂解环氧化物来形成骨架。

  DOI：

  10.1021/ol300390k