(5R,6S,10S)-10-ethenyl-5-(2-iodoethyl)-10-(phenylmethoxymethyl)-9-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3-oxaspiro[5.5]undeca-1,8-dien-11-one | 1362110-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6S,10S)-10-ethenyl-5-(2-iodoethyl)-10-(phenylmethoxymethyl)-9-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3-oxaspiro[5.5]undeca-1,8-dien-11-one
• CAS: 1362110-25-5
• 化学式: C₃₂H₄₇IO₄Si
• 分子量: 650.713
• InChiKey: ASRQBNKAYSVYFH-JIZBBPSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,10S)-10-ethenyl-5-(2-iodoethyl)-10-(phenylmethoxymethyl)-9-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3-oxaspiro[5.5]undeca-1,8-dien-11-one 在 吡啶 、 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 伯吉斯试剂 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氯化铵 、 氨 、 碘 、 叔丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 O-(((1R,4R,5R,6R,9R,9aR)-6-((benzyloxy)methyl)-5-hydroxy-1-(methoxymethoxy)-5-methyl-2-oxo-6-vinyl-1,2,5,6,8,9-hexahydro-4H-4,9a-methanocyclopenta[d]oxocin-9-yl)methyl) O-phenyl carbonothioate
  参考文献：
  名称：

  （-）-茴香胺的全合成

  摘要：

  已开发出一种新颖的合成途径来合成（-）-茴香胺。我们的合成具有芳基硼酸的铑催化的1，4-加成，邻醌单缩酮的分子内Diels-Alder反应，立体选择性[2,3] -Wittig重排和氧杂双环[3.3.1]的构建。通过伯酰胺裂解环氧化物来形成骨架。

  DOI：

  10.1021/ol300390k
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以5.9 g的产率得到(5R,6S,10S)-10-ethenyl-5-(2-iodoethyl)-10-(phenylmethoxymethyl)-9-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3-oxaspiro[5.5]undeca-1,8-dien-11-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-茴香胺的全合成

  摘要：

  已开发出一种新颖的合成途径来合成（-）-茴香胺。我们的合成具有芳基硼酸的铑催化的1，4-加成，邻醌单缩酮的分子内Diels-Alder反应，立体选择性[2,3] -Wittig重排和氧杂双环[3.3.1]的构建。通过伯酰胺裂解环氧化物来形成骨架。

  DOI：

  10.1021/ol300390k