S-(-)-2,3,10,11-dimethylenedioxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-dibenzo[a,g]quinolizine | 32719-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: S-(-)-2,3,10,11-dimethylenedioxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-dibenzo[a,g]quinolizine
• 英文别名: (-)-tetrahydropseudocoptisine；DC037012；stylopin；(1S)-5,7,18,20-tetraoxa-13-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.015,23.017,21]tetracosa-2,4(8),9,15,17(21),22-hexaene
• CAS: 32719-24-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: DEXCWVBNPJKCOQ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dihydropseudocoptisine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (S,S)-f-binaphane 、 氢气 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 0.12h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  四氢原小檗碱天然生物碱不对称全合成的完全连续流动方法的开发

  摘要：

  通过涉及四个化学转化和三个在线后处理过程的简洁线性序列开发了一种完全连续流动的方法，用于不对称全合成四种天然四氢原小檗碱生物碱，无需任何中间纯化。在这种新型集成流动平台中获得的总产率和对映选择性分别高达 50% 和 92% ee，总停留时间为 32.5 分钟。

  DOI：

  10.1002/chem.202200700

文献信息

• HEXAHYDRODIBENZO[A,G]QUINOLIZINE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：US20140088130A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to a novel hexahydrodibenzo[a,g]quinoline compound represented by general formula (I) and its derivatives, enantiomer, diastereoisomer, raceme and mixtures thereof, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention further relates to a method for preparing the compound, and the compound has good prevention and treatment effect on neurological diseases, especially diseases associated with dopamine receptor and 5-hydroxytryptamine receptor. The bioactivity experiment demonstrates that, the compound is expected to be developed into a novel and potent chemical entity for treating diseases associated with dopamine receptor and 5-hydroxytryptamine receptor, especially schizophrenia, Parkinson's disease, drug addiction, migraine and so on.

  本发明涉及一种由通式（I）表示的新型六氢二苯并[a,g]喹啉化合物及其衍生物、对映体、非对映体异构体、混合物以及其药学上可接受的盐。本发明还涉及一种制备该化合物的方法，该化合物对神经系统疾病具有良好的预防和治疗效果，特别是与多巴胺受体和5-羟色胺受体相关的疾病。生物活性实验证明，该化合物有望被开发成一种新型和有效的化学实体，用于治疗与多巴胺受体和5-羟色胺受体相关的疾病，特别是精神分裂症、帕金森病、药物成瘾、偏头痛等疾病。
• PHARMACEUTICAL USE OF HEXAHYDRO-DIBENZO[A,G]QUINOLIZINE COMPOUNDS
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2992883A1

  公开（公告）日：2016-03-09

  Use of hexahydro-dibenzo[a,g]quinolizine compounds as shown in formula(I) in preparing a medicine for treating and/or preventing benign prostate hyperplasia diseases.

  如式(I)所示六氢-二苯并[a,g]喹嗪化合物在制备治疗和/或预防良性前列腺增生疾病药物中的用途。
• US9359372B2
  申请人：——

  公开号：US9359372B2

  公开（公告）日：2016-06-07
• US9737517B2
  申请人：——

  公开号：US9737517B2

  公开（公告）日：2017-08-22