(S,S)-f-binaphane | 328395-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S,S)-f-binaphane
• 英文别名: 13-Cyclopenta-1,4-dien-1-yl-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene;iron(2+)；13-cyclopenta-1,4-dien-1-yl-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene;iron(2+)
• CAS: 328395-00-2
• 化学式: C₅₄H₄₀FeP₂
• 分子量: 806.706
• InChiKey: FAODJWUILAQKLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (S,S)-f-binaphane 、 氢碘酸 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ir催化的不对称亚胺加氢/内酰胺化级联反应合成（-）-20-表-维卡明和（-）-20-表-表氨胺的对映选择性总合成。

  摘要：

  在过去的六十年中，对Eburnamine-Vincamine生物碱进行了深入的研究，研究了其杰出的血管舒张活性。在该家族的合成中，C20 / C21相邻手性中心的立体组装是一个巨大的挑战。在此，我们报告了两个反式环稠合的非天然类似物（-）-20- Epi- Vincamine和（-）-20- Epi- Eburnamonine的简洁立体选择性全合成，其主要步骤如下：a）连续流动的氧化/内酰胺醇解级联反应产生对称的二氢-β-咔啉二酯前体，b）高度立体选择性的Ir / f-Binaphane催化的加氢/内酰胺化级联反应，产生了反式-（20 R，21 S）内酰胺酯支架，具有高水平的对映和非对映控制。

  DOI：

  10.1002/chem.202002404
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-bis(phosphine)ferrocene 、 (R)-2,2'-dichloromethyl-1,1'-binaphthyl 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到(S,S)-f-binaphane
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Hydrogenation of Acyclic Imines Catalyzed by Ir-f-Binaphane Complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010917)40:18<3425::aid-anie3425>3.0.co;2-o
• 作为试剂：
  描述：

  6-甲基-2-庚酮 在 碘化铵 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 (S,S)-f-binaphane 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碘化铵和氢催化钌催化简单脂肪族酮的不对称直接还原胺化

  摘要：

  在脂肪族酮与伯胺的直接不对称还原胺化上：通过使用Ru-Binaphane作为催化剂和NH 4 I作为胺源，可以胺化中等ee值高达74％的前手性脂肪族酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000750

文献信息

• A Highly Efficient and Enantioselective Access to Tetrahydroisoquinoline Alkaloids: Asymmetric Hydrogenation with an Iridium Catalyst
  作者：Mingxin Chang、Wei Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201104476

  日期：2011.11.4

  Efficient and enantioselective: Using the iodine‐bridged dimeric iridium complex [Ir(H)[(S,S)‐(f)‐binaphane]}2(μ‐I)3]+I− (1) a wide range of tetrahydroisoquinoline alkaloids, including the substructure of the pharmaceutical drug solifenacin, were obtained with excellent enantioselectivities and high turnover numbers (see scheme).

  高效和对映选择性：使用碘桥接的二聚体铱络合物[的Ir（H）[（小号，小号） - （F）-binaphane]} 2（μ-I）3 ] +我- （1）广泛的获得了四氢异喹啉碱生物碱，包括药物索非那新的亚结构，具有出色的对映选择性和高周转率（参见方案）。
• Stereoselective Total Syntheses of C18-Oxo Eburnamine-Vincamine Alkaloids
  作者：Wen Zhang、Zhenzhen Wang、Guodan Lin、Yansong Xue、Mengjuan Wu、Pei Tang、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00661

  日期：2022.4.1

  C18-oxo eburnamine-vincamine alkaloids (+)-eburnaminol, (−)-larutenine, and (−)-cuanzine. Key to the approach is a substrate-controlled iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation/lactamization cascade that leads to the formation of the common tetracyclic skeleton with essential cis-C20/C21 stereochemistry (93% yield, 98% ee, >20:1 dr, gram scale). Access to the targeted alkaloids is effected late in the

  在这里，我们公开了代表性的C18-氧代依布胺-长春胺生物碱(+)-依布那醇、(-)-月桂藤碱和(-)-川嗪的不同全合成。该方法的关键是底物控制的铱催化不对称氢化/内酰胺化级联，导致形成具有基本顺式-C20/C21立体化学的常见四环骨架（93%产率，98% ee ，>20:1 dr ，克级）。通过实施许多面向多样性的转化和后期修饰，可以在合成后期实现对目标生物碱的获取。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Acyclic Imines Catalyzed by Ir-f-Binaphane Complexes
  作者：Denming Xiao、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/1521-3773(20010917)40:18<3425::aid-anie3425>3.0.co;2-o

  日期：2001.9.17
• Enantioselective Total Syntheses of (−)‐20‐<i>epi</i>‐Vincamine and (−)‐20‐<i>epi</i>‐Eburnamonine by Ir‐Catalyzed Asymmetric Imine Hydrogenation/Lactamization Cascade
  作者：Wen Zhang、Xiangtao Chen、Yi An、Jiaqi Wang、Chunlin Zhuang、Pei Tang、Fener Chen

  DOI：10.1002/chem.202002404

  日期：2020.8.17

  assembly of the C20/C21 adjacent chiral centers has been a formidable challenge in the synthesis of this family. Herein, we report a concise stereoselective total synthesis of two trans‐ring‐fused non‐natural analogues, (−)‐20‐epi‐Vincamine and (−)‐20‐epi‐Eburnamonine, that features the following key steps: a) a continuous‐flow oxidation/lactam alcoholysis cascade producing the symmetrical dihydro‐β‐carboline

  在过去的六十年中，对Eburnamine-Vincamine生物碱进行了深入的研究，研究了其杰出的血管舒张活性。在该家族的合成中，C20 / C21相邻手性中心的立体组装是一个巨大的挑战。在此，我们报告了两个反式环稠合的非天然类似物（-）-20- Epi- Vincamine和（-）-20- Epi- Eburnamonine的简洁立体选择性全合成，其主要步骤如下：a）连续流动的氧化/内酰胺醇解级联反应产生对称的二氢-β-咔啉二酯前体，b）高度立体选择性的Ir / f-Binaphane催化的加氢/内酰胺化级联反应，产生了反式-（20 R，21 S）内酰胺酯支架，具有高水平的对映和非对映控制。