2,1,3-benzothiadiazole-4,7-bis(4,4-dihexyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene) | 1262552-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 2,1,3-benzothiadiazole-4,7-bis(4,4-dihexyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene)
• 英文别名: {bis(4,4-bis(n-hexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dithiophene)}-4,7-benzo[2,1,3]thiadiazole；bis(4,4-bis(hexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dithiophene)-4,7-benzo[2,1,3]thiadiazole；{bis(4,4-bis(hexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dithiophene)}-4,7-benzol[2,1,3]thiadiazole；4,7-Bis(7,7-dihexyl-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl)-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-bis(7,7-dihexyl-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1262552-69-1
• 化学式: C₄₈H₆₀N₂S₅
• 分子量: 825.348
• InChiKey: IHDJGDPFEFSTTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,1,3-benzothiadiazole-4,7-bis(4,4-dihexyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene) 、 三(五氟苯基)硼烷 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 B(C6F5)3[bis(4,4-bis(hexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dithiophene)-4,7-benzo[2,1,3]thiadiazole]
  参考文献：
  名称：

  窄带隙共轭聚合物的路易斯酸加合物

  摘要：

  我们报告了路易斯酸与包含供体和受体单元的窄带隙共轭共聚物的相互作用。广泛使用的聚[(4,4-双(2-乙基己基)环戊二烯-[2,1-b:3,4-b']二噻吩)-2,6-(diyl-alt-benzo[2, 1,3]噻二唑)-4,7-二基] (1) 与包含环戊二烯-[2,1-的小分子相比，与 B(C(6)F(5))(3) 的结合较弱b:3,4-b'] 二噻吩 (CDT) 单元两侧是两个苯并 [2,1,3] 噻二唑 (BT) 片段。对代表 1 的模型化合物的研究，以及 B(C(6)F(5))(3) 和 BBr(3) 之间的比较，表明由于 BT 周围的空间阻碍，路易斯酸配位的倾向降低氮位点。这些观察结果导致了发色团的​​设计，这些发色团包含一个受体单元和一个更碱性的氮位点，即吡啶[2，1,3]噻二唑 (PT)。通过检查 B(C(6)F(5))(3) 与两个小分子 bis(4,4-bis(hexyl)-4H-cyclopenta)

  DOI：

  10.1021/ja110968m
• 作为产物：
  描述：

  环戊联噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium iodide 叔丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.53h， 生成 2,1,3-benzothiadiazole-4,7-bis(4,4-dihexyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene)
  参考文献：
  名称：

  Band gap control in conjugated oligomers and polymers via Lewis acids

  摘要：

  一种改变具有带隙和包含π-离域电子的化合物的电子和光学性质的方法。该方法包括将Lewis酸络合到框架内的碱性位点，形成具有与化合物不同带隙的Lewis酸加合物。与化合物的λmax相比，Lewis酸加合物的λmax可以向更长波长移动。在各种版本中，化合物可以是共轭寡聚体、共轭聚合物或包含共轭π-电子系统的小分子。还提供包括Lewis酸加合物的电子器件。

  公开号：

  US20110028656A1

文献信息

• Cyclopentadithiophene–benzothiadiazole oligomers: Synthesis via direct arylation, X-ray crystallography, optical properties, solution casted field-effect transistor and photovoltaic characteristics
  作者：Shu-Wei Chang、Huw Waters、Jeff Kettle、Masaki Horie

  DOI：10.1016/j.orgel.2012.08.023

  日期：2012.12

  This article reports the synthesis, crystallographic structure and OFET and OPV performance of the conjugated oligomer of cyclopentadithiophene (CPDT) with benzothiadiazole (BT). Synthesis of the oligomer composed of the CPDT-BT-CPDT sequence is accomplished using direct arylation reactions. Theoretical and experimental X-ray single crystallography confirms that two CPDT-BT-CPDT molecules are not entirely disordered, but are actually stacking directly across each other at the central BT units with an intermolecular distance of 3.61 angstrom, providing valuable insight into the polymer bulk structure. The performance of the oligomer in OFET devices is investigated by fabricating bottom gate top contact devices and demonstrates a hole mobility of 5.0 x 10(-3) cm(2) V-1 s(-1). OPV devices of the oligomer blended with PC61BM and PC71BM show power conversion efficiency (PCE) of 1.61%. One potential use for the oligomer could be as a sensitiser in a ternary blend with P3HT-PC61BM or PCPDTBT-PC61BM OPVs; the PCE can be relatively increased by 3-9% depending on concentration, primarily as a result of increased short circuit current density. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• Band gap control in conjugated oligomers and polymers via Lewis acids
  申请人：Bazan Guillermo C.

  公开号：US20110028656A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  A method for altering the electronic and optical properties of a chemical compound having a band gap and a framework that includes π-delocalized electrons. The method includes complexing a Lewis acid to a basic site within the framework to form a Lewis acid adduct having a band gap that differs from the band gap of the chemical compound. The λ max of the Lewis acid adduct can be shifted to a longer wavelength in comparison to the λ max of the chemical compound. In various versions, the chemical compound can be a conjugated oligomer, a conjugated polymer, or a small molecule comprising a conjugated π-electron system. Electronic devices that include Lewis acid adducts are also provided.

  一种改变具有带隙和包含π-离域电子的化合物的电子和光学性质的方法。该方法包括将Lewis酸络合到框架内的碱性位点，形成具有与化合物不同带隙的Lewis酸加合物。与化合物的λmax相比，Lewis酸加合物的λmax可以向更长波长移动。在各种版本中，化合物可以是共轭寡聚体、共轭聚合物或包含共轭π-电子系统的小分子。还提供包括Lewis酸加合物的电子器件。
• Lewis Acid Adducts of Narrow Band Gap Conjugated Polymers
  作者：Gregory C. Welch、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1021/ja110968m

  日期：2011.3.30

  polymer systems (poly[(4,4-bis(2-ethylhexyl)cyclopenta-[2,1-b:3,4-b']dithiophene)-2,6-diyl-alt-([1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine)-4,7-diyl] (10) and poly[(4,4-bis(2-ethylhexyl)cyclopenta-[2,1-b:3,4-b']dithiophene)-2,6-diyl-alt-(4',7'-bis(2-thienyl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine)-5,5-diyl] (11). From a materials perspective, it is worth pointing out that through the binding of B(C(6)F(5))(3), new

  我们报告了路易斯酸与包含供体和受体单元的窄带隙共轭共聚物的相互作用。广泛使用的聚[(4,4-双(2-乙基己基)环戊二烯-[2,1-b:3,4-b']二噻吩)-2,6-(diyl-alt-benzo[2, 1,3]噻二唑)-4,7-二基] (1) 与包含环戊二烯-[2,1-的小分子相比，与 B(C(6)F(5))(3) 的结合较弱b:3,4-b'] 二噻吩 (CDT) 单元两侧是两个苯并 [2,1,3] 噻二唑 (BT) 片段。对代表 1 的模型化合物的研究，以及 B(C(6)F(5))(3) 和 BBr(3) 之间的比较，表明由于 BT 周围的空间阻碍，路易斯酸配位的倾向降低氮位点。这些观察结果导致了发色团的​​设计，这些发色团包含一个受体单元和一个更碱性的氮位点，即吡啶[2，1,3]噻二唑 (PT)。通过检查 B(C(6)F(5))(3) 与两个小分子 bis(4,4-bis(hexyl)-4H-cyclopenta)