bis-(tributylstannyl)-4,4-dihexyl-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene | 920515-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: bis-(tributylstannyl)-4,4-dihexyl-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene
• 英文别名: Tributyl-(7,7-dihexyl-10-tributylstannyl-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl)stannane
• CAS: 920515-31-7
• 化学式: C₄₅H₈₂S₂Sn₂
• 分子量: 924.698
• InChiKey: ZCKHZWDNHFEOHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.13
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(tributylstannyl)-4,4-dihexyl-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene 、 5''-溴3，-3''-二辛基-[2,2'：5'，2''-对噻吩]-5-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以48.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烷基链对基于小分子的有机太阳能电池分子间堆积和器件性能的影响

  摘要：

  在中央结构单元7H-cyclopenta- [1,2- b：3,4- b'上具有正己基和正辛基烷基链的名为DR3TDTC-C6和DR3TDTC-C8的两个供体分子设计并合成了]-二噻吩（DTC）。他们两个都表现出PCE> 4％。这些分子的光电性能优于其类似的供体分子DR3TDTC，后者在相同的核心单元上具有两个2-乙基己基烷基链，经过精心的后处理后，其PCE仅为0.75％。系统地研究了烷基链对这三个分子的光学，电化学性质，堆积性质和形态的影响。结果表明，它们的器件性能之间的差异主要受其分子间堆积状态的影响。这表明在设计用于小分子有机太阳能电池的供体分子时，应仔细考虑中心单元上烷基链的长度和分支结构。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.02.015
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯化锡 、 4,4,-二己基-4H-环戊[2,1-B 在 正丁基锂 作用下， 生成 bis-(tributylstannyl)-4,4-dihexyl-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  烷基链对基于小分子的有机太阳能电池分子间堆积和器件性能的影响

  摘要：

  在中央结构单元7H-cyclopenta- [1,2- b：3,4- b'上具有正己基和正辛基烷基链的名为DR3TDTC-C6和DR3TDTC-C8的两个供体分子设计并合成了]-二噻吩（DTC）。他们两个都表现出PCE> 4％。这些分子的光电性能优于其类似的供体分子DR3TDTC，后者在相同的核心单元上具有两个2-乙基己基烷基链，经过精心的后处理后，其PCE仅为0.75％。系统地研究了烷基链对这三个分子的光学，电化学性质，堆积性质和形态的影响。结果表明，它们的器件性能之间的差异主要受其分子间堆积状态的影响。这表明在设计用于小分子有机太阳能电池的供体分子时，应仔细考虑中心单元上烷基链的长度和分支结构。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.02.015

文献信息

• Polymers with low band gaps and high charge mobility
  申请人：Konarka Technologies, Inc.

  公开号：US07772485B2

  公开（公告）日：2010-08-10

  This disclosure relates to a polymer containing a first comonomer repeat unit and a second comonomer repeat unit different from the first comonomer repeat unit. The first comonomer repeat unit includes a cyclopentadithiophene moiety. The polymer can be used as a photoactive material in a photovoltaic cell. This disclosure also relates to such photovoltaic cells, as well as modules containing such photovoltaic cells.

  本公开涉及一种聚合物，其中包含第一共聚物重复单元和与第一共聚物重复单元不同的第二共聚物重复单元。第一共聚物重复单元包括环戊二硫噻吩基团。该聚合物可用作光伏电池中的光活性材料。本公开还涉及这种光伏电池，以及包含这种光伏电池的模块。
• Air-Stable n-Type Organic Field-Effect Transistors Based on Solution-Processable, Electronegative Oligomers Containing Dicyanomethylene-Substituted Cyclopenta[b]thiophene
  作者：Yutaka Ie、Kazufumi Nishida、Makoto Karakawa、Hirokazu Tada、Atsushi Asano、Akinori Saeki、Shu Seki、Yoshio Aso

  DOI：10.1002/chem.201002995

  日期：2011.4.18

  Solution‐processable, electronegative, π‐conjugated systems containing dicyanomethylene‐substituted cyclopenta[b]thiophene were synthesized as potential active materials for air‐stable n‐type organic field‐effect transistors (OFETs). Electrochemical measurements revealed that these compounds exhibited electrochemical stability and that the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) had an energy level

  含有二氰基亚甲基取代的环戊[ b ]噻吩的可溶液处理的，带负电的π共轭体系被合成为空气稳定的n型有机场效应晶体管（OFET）的潜在活性材料。电化学测量表明，这些化合物具有电化学稳定性，最低的未占据分子轨道（LUMO）的能级小于-4.0 eV。进行了快速光解时间分辨的微波电导率（FP-TRMC）测量，确定域内电子迁移率值高达0.1 cm 2  V -1  s -1。OFET是通过旋涂化合物的薄膜作为活性层而制成的。OFET的电子迁移率是3.5×10 -3  cm 2  V -1  s -1在真空中。此外，在空气暴露条件下获得了相同数量级的电子迁移率和稳定的特性。旋涂薄膜的X射线衍射测量表明，分子排列的差异取决于内部共轭单元。晶体结构薄膜的原子力显微镜测量显示出晶粒的形成。空气稳定性的实现归因于低水平LUMO能级和固态分子排列的共同作用，避免了电子载体的猝灭以及氧气和/或水分的侵入。
• EP2407465
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Effects of alkyl chains on intermolecular packing and device performance in small molecule based organic solar cells
  作者：Yamin Zhang、Miaomiao Li、Huanran Feng、Wang Ni、Hongtao Zhang、Feng Liu、Xiangjian Wan、Yongsheng Chen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.02.015

  日期：2017.6

  Two donor molecules named as DR3TDTC-C6 and DR3TDTC-C8 with n-hexyl and n-octyl alkyl chains on the central building block 7H-cyclopenta-[1,2-b:3,4-b’]-dithiophene (DTC) were designed and synthesized. Both of them exhibited PCEs >4%. The photovoltaic properties of these molecules were superior to their analogous donor molecule DR3TDTC, which possess two 2-ethyl hexyl alkyl chains on the same core unit

  在中央结构单元7H-cyclopenta- [1,2- b：3,4- b'上具有正己基和正辛基烷基链的名为DR3TDTC-C6和DR3TDTC-C8的两个供体分子设计并合成了]-二噻吩（DTC）。他们两个都表现出PCE> 4％。这些分子的光电性能优于其类似的供体分子DR3TDTC，后者在相同的核心单元上具有两个2-乙基己基烷基链，经过精心的后处理后，其PCE仅为0.75％。系统地研究了烷基链对这三个分子的光学，电化学性质，堆积性质和形态的影响。结果表明，它们的器件性能之间的差异主要受其分子间堆积状态的影响。这表明在设计用于小分子有机太阳能电池的供体分子时，应仔细考虑中心单元上烷基链的长度和分支结构。