methyl (E)-3-[[(1S,3R,8S,11R,13R,14S,16R,17R,19R)-17-(iodomethyl)-6,6-dimethyl-14-(oxan-2-yloxy)-2,5,7,12,18-pentaoxatetracyclo[9.9.0.03,8.013,19]icosan-16-yl]oxy]prop-2-enoate | 568571-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: methyl (E)-3-[[(1S,3R,8S,11R,13R,14S,16R,17R,19R)-17-(iodomethyl)-6,6-dimethyl-14-(oxan-2-yloxy)-2,5,7,12,18-pentaoxatetracyclo[9.9.0.03,8.013,19]icosan-16-yl]oxy]prop-2-enoate
• CAS: 568571-98-2
• 化学式: C₂₇H₄₁IO₁₀
• 分子量: 652.521
• InChiKey: OLZCWEWLWASSAW-AEPXHULUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[[(1S,3R,8S,11R,13R,14S,16R,17R,19R)-17-(iodomethyl)-6,6-dimethyl-14-(oxan-2-yloxy)-2,5,7,12,18-pentaoxatetracyclo[9.9.0.03,8.013,19]icosan-16-yl]oxy]prop-2-enoate 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙基硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成霉素-一种具有细胞毒性的海洋聚醚-金霉素-A的ABCD环片段

  摘要：

  基于B-烷基铃木-Miyaura偶联的策略和自由基环化作用，四氢呋喃环A的合成已经进入了具有细胞毒性的海洋聚醚-香豆素-A ABCD环片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00949-3
• 作为产物：
  描述：

  Phosphoric acid diphenyl ester (2R,4aR,9aS)-2-phenyl-4a,8,9,9a-tetrahydro-4H-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-6-yl ester 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 phosphate buffer 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 偶氮二异丁腈 、 dimethyl sulfide borane 、 4,4'-di(tert-butyl)-[1,1-biphenyl]yllithium 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三苯基氢化锡 、 L-Selectride 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium phenylseleno(triethyl)borate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 117.34h， 生成 methyl (E)-3-[[(1S,3R,8S,11R,13R,14S,16R,17R,19R)-17-(iodomethyl)-6,6-dimethyl-14-(oxan-2-yloxy)-2,5,7,12,18-pentaoxatetracyclo[9.9.0.03,8.013,19]icosan-16-yl]oxy]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Gymnocin-A 的收敛全合成和合成类似物的评价

  摘要：

  Gynocin-A (1) 的首次全合成已经完成，这是一种从臭名昭著的赤潮甲藻中分离的细胞毒性多环醚，Karenia mikimotoi，已经完成。合成在很大程度上依赖于 Suzuki-Miyaura 基于交叉偶联的方法来组装十四环聚醚骨架。GHI (5) 和 KLMN (6) 环的收敛联合，这两者都是由一个共同的中间体 7 制备的，随后 J 环的环闭合提供了 GHIJKLMN 环。ABCD 和 FGHIJKLMN 环片段（分别为 3 和 4）之间的关键耦合和 C17 羟基的立体选择性安装，随后 E 环的环化产生了十四环聚醚骨架 2。最后，2-甲基的掺入-2-丁烯醛侧链完成了金霉素-A的全合成。合成的收敛性质使用了三个具有可比复杂性的片段，非常适合制备金霉素 A 的各种结构类似物，以探索构效关系。还提供了几种合成类似物的初步构效关系研究结果。

  DOI：

  10.1021/ja042686r