4,4,5,5,6,6,7,7,7-九氟庚基碘化物 | 183547-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 4,4,5,5,6,6,7,7,7-九氟庚基碘化物
• 中文别名: 4,4,5,5,6,6,7,7,7-九氟碘庚烷
• 英文名称: 1-iodine-1H,1H,2H,2H,3H,3H-perfluoroheptane
• 英文别名: 1-iodo-4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoroheptane；1-iodo-1H,1H,2H,2H,3H,3H-perfluoroheptane；4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoroheptyl iodide；4,4,5,5,6,6,7,7,7-perfluoroheptyl iodide；3-(perfluorooctyl)propyl iodide；1-iodo-3-perfluorobutylpropane；1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-7-iodoheptane
• CAS: 183547-74-2
• 化学式: C₇H₆F₉I
• 分子量: 388.015
• InChiKey: BPQUIZZKLVTZOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.828 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  77 °C
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  密封保存，存放在阴凉、干燥的仓库中，并远离热源和火源。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,7,7,7-九氟庚基碘化物 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-[2-Cyanoethyl(4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoroheptyl)phosphanyl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Modular Synthesis of Fluorous Trialkylphosphines

  摘要：

  A modular synthetic protocol was developed for the preparation of fluorous trialkylphosphines with a different number of methylene spacers and various lengths of the fluorous ponytails P[(CH(2))(A)R(FX)][(CH(2))(B)R(FY)][(CH(2))(C)R(FZ)] (A, B, C = 3 and 4; X, Y, Z = 4, 6, and 8).

  DOI：

  10.1021/ol0480675
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,7,7,7-九氟-1-庚醇 在 磷化氢 、 碘 作用下， 生成 4,4,5,5,6,6,7,7,7-九氟庚基碘化物
  参考文献：
  名称：

  氟（全氟烷基）烷基硫代乙酸酯的Zemplén脱酰反应制备（全氟烷基）烷硫醇

  摘要：

  （全氟烷基）烷硫醇[（C n F 2n + 1（CH 2）m SH）; 米/ Ñ  = 3 / 4,6,8,10，4A - d ; m / n  = 2/ 6，8 ; M / N  = 1 / 1,2,3,7,8H，12A - ë ]被开发由市售氟醇（起始1A - d，5，图9a - ë）。使中间体（全氟烷基）烷基碘化物和/或磺酸盐与硫代乙酸钾在DMF中反应，然后通过Zemplén类似反应使所得的硫代乙酸酯脱乙酰。以良好的总收率和高纯度获得了（全氟烷基）链烷硫醇。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.02.014

文献信息

• Convenient synthesis of pure fluorous alkyl azides at multigram scale
  作者：Máté Berta、András Dancsó、Anikó Nemes、Zoltán Pathó、Dénes Szabó、József Rábai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.08.005

  日期：2017.4

  [Rfn(CH2)mX (X = Br, I, OTs, OTf)], and a slight excess of NaN3 in DMSO at 100 °C for 5 h, followed by steam distillation, allowed the isolation of azides Rfn(CH2)mN3 in good to excellent yields with high purity (GC assay ≥98%). Due to the stability of these fluorous azides they can be distilled at atmospheric or lower pressures for further purification. 4-Azidoperfluorotoluene (p-CF3C6F4N3) and 1-azidooctane

  F-烷基化试剂的反应，包括（全氟烷基）烷基卤化物和磺酸盐[R fn（CH 2）m X（X = Br，I，OTs，OTf）]，以及在100°C DMSO中略有过量的NaN 3保持5小时，然后进行水蒸气蒸馏，以高纯度（GC测定≥98％）高至极好产率分离出叠氮化物R fn（CH 2）m N 3。由于这些氟叠氮化物的稳定性，它们可以在大气压或更低的压力下蒸馏以进一步纯化。4-叠氮全氟甲苯（p- CF 3 C 6 F 4 N 3）和1-叠氮辛烷也分别在相似的条件下从全氟甲苯（CF 3 C 6 F 5）或1-碘辛烷开始制备。蒸汽蒸馏可以轻松安全地分离出高达50 g的产品。
• Quaternary ammonium ionic liquids containing fluorous ponytails: Competitive alkylation and elimination reactions of I(CH2)nRf (n=2, 3) with tertiary amines
  作者：Hana B. Alhanash、Alan K. Brisdon

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.09.009

  日期：2013.12

  The formation of quaternary ammonium iodides possessing a fluorine-containing chain has been investigated. Reactions of tertiary amines, such as i-PrMe2N and n-BuMe2N with I(CH2)n(CF2)m(CF3), (n = 2, m = 5 and 7) do not cleanly yield the anticipated quaternary ammonium halide salt, instead elimination occurs and [RMe2NH]I (R = i-Pr, n-Bu) and CH2CH(CF2)m(CF3) are formed. This is confirmed by the crystallographic

  已经研究了具有含氟链的碘化季铵盐的形成。叔胺的反应，如我-PrMe 2 N和Ñ -BuMe 2 n，其中I（CH 2）Ñ（CF 2）米（CF 3），（Ñ  = 2，米 = 5和7）不干净收率预期的季铵卤化物的盐，而不是发生消除和[RME 2 NH] I（R = 我-Pr，ñ -Bu）和CH 2 CH（CF 2）米（CF 3） 形成。这是通过[的晶体表征证实Ñ -BuMe 2被发现采用在固体状态胶束型布置NH]予。增加间隔基链长度以Ñ  = 3确实结果在期望的季铵卤化物盐，[RME 2 N（CH 2）3（CF 2）米（CF 3）] I，（米 = 3,7）。MeBuN的季铵（（CH 2）3 C ^ 8 ˚F 17）与1-碘辛烷，得到不对称季铵盐具有氟化烷基链，[ Ñ-BuMeOctN（（CH 2）3 C ^ 8 ˚F 17）]我。不同于先前研究perprotio系统，具有长氟化链低对称性铵系统不会导致室温离子液体。
• Fluorous Boc (^FBoc) Carbamates:  New Amine Protecting Groups for Use in Fluorous Synthesis
  作者：Zhiyong Luo、John Williams、Roger W. Read、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo010111w

  日期：2001.6.1

  fluorous variants of the Boc (tert-butyloxycarbonyl) group have been prepared and tested for their suitability as nitrogen protecting groups. A group with two fluorous chains and an ethylene spacer, (RfCH2CH2)2(CH3)COC(O)-, was readily attached to a representative amine but was difficult to cleave. In contrast, groups with two fluorous chains and a propylene spacer, (RfCH2CH2CH2)2(CH3)COC(O)-, or one fluorous

  已经制备了Boc（叔丁氧基羰基）基团的第一个氟代变体，并测试了它们作为氮保护基的适用性。具有两个氟链和一个乙烯间隔基的基团（RfCH2CH2）2（CH3）COC（O）-易于连接到代表性的胺上，但难以裂解。相反，容易形成具有两个氟链和一个丙烯间隔基（RfCH2CH2CH2）2（CH3）COC（O）-的基团，或一个氟链和一个乙烯间隔基（RfCH2CH2）（CH3）2COC（O）-的基团。并分裂。（F）Boc基团的氟代醇组分可以通过蒸发除去，并且可以回收和再利用。在16和96种化合物库合成练习中证明了新的（F）Boc基团（C8F17CH2CH2）（CH3）2COC（O）-的实用性。分离可以通过手动，并行氟固相萃取或自动，串联荧光色谱。结果进一步证实了“轻型”氟合成技术的价值，新的氟Boc基团将氟合成技术的应用范围扩展到了许多类别的含氮有机化合物。
• Liquid crystalline and charge transport properties of novel non-peripherally octasubstituted perfluoroalkylated phthalocyanines
  作者：Lydia Sosa-Vargas、Fabien Nekelson、Daiju Okuda、Minokazu Takahashi、Yukimasa Matsuda、Quang-Duy Dao、Yoshida Hiroyuki、Akihiko Fujii、Masanori Ozaki、Yo Shimizu

  DOI：10.1039/c4tc02557a

  日期：——

  Two new perfluoroalkylated phthalocyanine derivatives were synthesised and characterised in order to investigate the effects of the fluorophobic/fluorophilic interactions on their mesophase and electronic properties. Both compounds exhibit columnar mesomorphism and the thermal stability of the columnar phase is enhanced by over 20 °C as the number of fluorinated carbons increases, probably due to the

  合成并表征了两种新的全氟烷基化的酞菁衍生物，以研究氟/亲氟相互作用对其中间相和电子性质的影响。两种化合物均显示出柱状的同质性，并且随着氟化碳数量的增加，柱状相的热稳定性提高了20°C以上，这可能是由于链中氟化和烃基之间的纳米分离所致。还观察到强烈的自发垂直排列趋势。进行飞行时间（ToF）测量以揭示迁移率特性，并以10 -1至10 -2 cm 2 V -1 s的量级测量双极性迁移率-1用于中间相。
• Fluorous dimethylthiocarbamate (FDMTC) protecting groups for alcohols
  作者：Masaru Kojima、Yutaka Nakamura、Takuma Ishikawa、Seiji Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.142

  日期：2006.8

  N,N-Bis(perfluoroalkyl)thiocarbamoyl chlorides (FDMTC-Cls) were synthesized as reagent for the protection of alcohols. Using the crystalline FDMTC-Cls, the FDMTC groups were introduced into the alcohol molecules in excellent yields in the presence of sodium hydride in THF at room temperature. The products were separated from the excess alcohols by solid-phase extraction with a fluorous reverse-phase

  合成了N，N-双（全氟烷基）硫代氨基甲酰氯（F DMTC-Cls）作为保护醇的试剂。使用结晶的F DMTC- Cl，在室温下在THF中存在氢化钠的情况下，将F DMTC基团以优异的产率引入醇分子中。通过用氟反相硅胶柱进行固相萃取（Fluorous固相萃取； FSPE），将产物与过量的醇分离。所述˚F DMTC组分别容易地通过用氧化除去米氯过苯甲酸（米-CPBA）中，用KHCO随后水解3。