4,4,5,5,6,6,7,7,7-九氟庚酸 | 80705-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4,4,5,5,6,6,7,7,7-九氟庚酸
• 英文名称: 4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoroheptanoic acid
• 英文别名: 2H,2H,3H,3H-perfluoroheptanoic acid
• CAS: 80705-13-1
• 化学式: C₇H₅F₉O₂
• 分子量: 292.101
• InChiKey: QWHCZVLZUPZGSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  183.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,7,7,7-九氟庚酸 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到4,4,5,5,6,6,7,7,7-九氟-1-庚醇
  参考文献：
  名称：

  3-methyl-chroman and -thiochroman derivatives

  摘要：

  本发明提供了具有以下一般式（1）的化合物： 其中R1代表氢原子等；R2代表C3-C3全卤代烷基等；R3和R4各自独立地代表氢原子等；X代表氧原子或硫原子；m代表2至14的整数；n代表0至8的整数；或该化合物的对映体、水合物或药用可接受的盐。一般式（1）的化合物在药用上具有抗雌激素活性，具有优势。

  公开号：

  US06552069B1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoroheptanoate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到4,4,5,5,6,6,7,7,7-九氟庚酸
  参考文献：
  名称：

  自由基加成溶液中烯烃的绝对速率常数。全氟化物对正烷基自由基反应性的协同作用1。

  摘要：

  在25°C的氟利昂113中，已经使用激光闪光光解法确定了将几个部分氟化的n-烷基自由基加到三个苯乙烯中的绝对速率常数。在γ位置的氟化（RCF2CH2CH2•）产生的自由基具有基本相同的反应性作为非氟化的正烷基。RCH2CF2CH2•和RCH2CH2CHF•自由基的活性均约为RCF2CH2CH2•的三倍，但RCH2CH2CF2•的自由基约为ca。五到六次而不是大约 是RCH2CH2CHF•的三倍。类似地，全氟自由基CF3CF2CF2•的反应性比基于RCH2CF2CH2•和RCH2CH2CF2•的反应性所预期的要高得多。因此，全氟化的正烷基比根据α-，β-和γ-氟化作用的单独作用所预测的反应性要高得多。

  DOI：

  10.1021/jo951782v

文献信息

• Perfluorinated ProDOT monomers for superhydrophobic/oleophobic surfaces elaboration
  作者：Guilhem Godeau、Yosra Ben Taher、Manon Pujol、Frédéric Guittard、Thierry Darmanin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.09.019

  日期：2016.11

  4-propylenedioxythiophene (ProDOT) monomers for preparing hydrophobic/oleophobic surfaces. The efficiency of this reaction is shown with various perfluorinated chains. The prepared monomers are nicely polymerized to form homogeneous perfluorinated surfaces. The study of these surfaces reveal extremely high hydrophobic features with para and superhydrophobic properties (high and low water adhesion). Using different

  在这里，我们首次报告了Staudinger-Vilarrasa反应在合成全氟3,4-丙烯二氧噻吩（ProDOT）单体中用于制备疏水/疏油表面的用途。用各种全氟化链显示了该反应的效率。所制备的单体很好地聚合形成均匀的全氟化表面。对这些表面的研究揭示了具有对位和超疏水特性（高和低水附着力）的极高疏水性。已经证明，使用不同的有机探针液体（二碘甲烷和十六烷），表面也具有高疏油性。这项工作还显示了全氟链长对表面形态的良好影响。
• Synthesis of Carboxylic Acids by Palladium‐Catalyzed Hydroxycarbonylation
  作者：Rui Sang、Peter Kucmierczyk、Ricarda Dühren、Rauf Razzaq、Kaiwu Dong、Jie Liu、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201908451

  日期：2019.10

  systems, as well as terminal alkenes, into the corresponding carboxylic acids in excellent yields. The outstanding stability of the catalyst system (26 recycling runs in 32 days without measurable loss of activity), is showcased in the preparation of an industrially relevant fatty acid. Key-to-success is the use of a built-in-base ligand under acidic aqueous conditions. This catalytic system is expected to

  羧酸的合成在化学工业中至关重要，相应的产品在聚合物，化妆品，药​​物，农用化学品和其他制成的化学品中得到了广泛的应用。尽管已经知道烯烃的羟羰基化超过60年，但是目前已知的用于这种转化的催化剂体系不能满足工业要求，例如稳定性。本文首次提出的是一种水相方案，该方案允许将各种烯烃（包括空间受阻和苛刻的四，三和1，1-二取代的系统）以及末端烯烃转化为相应的羧酸，优异的产量。催化剂系统的出色稳定性（32天之内进行26次循环循环，而活性没有明显损失），在工业相关脂肪酸的制备中得到展示。成功的关键是在酸性水性条件下使用内置的碱配体。预期该催化系统将为工业生产羧酸的新的具有成本竞争力的工艺提供基础。
• Nanotubular structures through templateless electropolymerization using thieno[3,4-b]thiophene derivatives with different substituents and water content
  作者：Omar Sane、Alioune Diouf、Miaobo Pan、Gabriela Morán Cruz、Farah Savina、Rachel Méallet-Renault、Samba Yandé Dieng、Sonia Amigoni、Frédéric Guittard、Thierry Darmanin

  DOI：10.1016/j.electacta.2019.134594

  日期：2019.10

  structures using a templateless electropolymerization process in organic solvent (CH2Cl2) and without surfactant. We use thieno [3,4-b]thiophene derivatives with various substituents including hydrocarbon chains, fluorocarbon chains and aromatic groups of various size. The influence of the water content (CH2Cl2 + H2O) in also studied in order to release in-situ a higher amount of gas bubbles (O2 and/or H2).

  在这里，我们报告一种策略，该方法使用无模板电聚合方法在有机溶剂（CH 2 Cl 2）中且没有表面活性剂的情况下制备可控的纳米管结构。我们使用具有各种取代基的噻吩并[3,4- b ]噻吩衍生物，包括烃链，碳氟化合物链和各种尺寸的芳族基团。为了原位释放更多的气泡（O 2和/或H 2），还研究了水含量（CH 2 Cl 2  + H 2 O）的影响。）。使用the取代基可获得最佳结果，该取代基可导致高度密集堆积的纳米管结构，而水含量则可大大提高其孔隙度，从而将最终的表面形态从树状变为珊瑚状结构。这可能是由于high的高π堆积相互作用及其在相同电势范围内的聚合能力所致。这种变化还引起表面亲水性的增加，因为水高度渗透了这些多孔结构。而且，聚（噻吩并[3,4-b]噻吩）聚合物和取代基都参与了膜的荧光作用，而纳米结构似乎增强了它们的强度。这样的表面对于传感器或集水系统中的潜在应用非常有趣。
• Electrodeposited polymer films with both superhydrophobicity and superoleophilicity
  作者：Thierry Darmanin、Mael Nicolas、Frédéric Guittard

  DOI：10.1039/b804617d

  日期：——

  Electrodeposited films of poly(ethylenedioxythiophene) (PEDOT) present a rough morphology and are wettable by water and oil. The covalent binding of low free energy fluorinated chains on the monomer before polymerization lowers the surface energy of the electroformed polymers sufficiently to give rise to superhydrophobic behaviour while conserving superoleophilicity. It holds the promise of an interesting candidate for the separation of water and oil.

  电沉积的聚（乙烯二氧噻吩）（PEDOT）薄膜呈现粗糙的形态，并且可被水和油润湿。在聚合之前，在单体上共价结合低游离能的氟化链，可以显著降低电形成聚合物的表面能，从而产生超疏水行为，同时保持超亲油性。这使其成为水和油分离的一个有趣候选材料。
• Analogy of morphology in electrodeposited hydrocarbon and fluorocarbon polymers
  作者：Melanie Wolfs、Thierry Darmanin、Frederic Guittard

  DOI：10.1039/c2ra22307d

  日期：——

  The control of the surface morphology is critical in the development of superhydrophobic surfaces. In this article, we report the synthesis of a novel 3,4-ethyleneoxythiathiophene (EOTT) platform and its fluorocarbon and hydrocarbon derivatives with various chain lengths (C8F17, C6F13, C4F9, C12H25, C10H21, C8H17). Their electrochemical polymerization by cyclic voltammetry is presented, as well as the characterization of the polymer films. Surprisingly, surfaces with shorter fluorinated chains presented better superhydrophobic properties with higher water static contact angles and lower hysteresis and sliding angles than the F-octyl polymer film surface. In addition, hydrocarbon analogues with long chain lengths were also superhydrophobic with stickier behavior. By increasing the hydrophobic chain length, the same variation of the surface structuration (from nanofibers to nanospheres) was observed whatever the chemical nature of the hydrophobic chain except that four additional methylene units are required for hydrocarbon derivatives.

  表面形貌的控制对于超疏水表面的开发至关重要。在本文中，我们报告了一种新型3,4-乙烯氧硫噻吩（EOTT）平台及其不同链长（C8F17、C6F13、C4F9、C12H25、C10H21、C8H17）的氟碳和碳氢衍生物的合成。我们展示了它们通过循环伏安法的电化学聚合过程以及聚合物薄膜的表征。令人惊讶的是，短氟化链的表面展现出比F-辛基聚合物薄膜表面更好的超疏水特性，具有更高的水静态接触角和更低的滞后角和滑动角。此外，长链氢碳类似物也表现出超疏水性和更粘的特性。通过增加疏水链的长度，观察到表面结构的变化（从纳米纤维到纳米球）在不同化学性质的疏水链中都是相同的，唯一的例外是对于碳氢衍生物需要增加四个额外的亚甲基单元。