(1aS,2S,4aR,5R,7aR)-5-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-4a-methyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[d]inden-2-ol | 910228-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1aS,2S,4aR,5R,7aR)-5-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-4a-methyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[d]inden-2-ol
• 英文别名: (1R,3S,4S,7R,8R)-7-methyl-8-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2-oxatricyclo[5.3.0.01,3]decan-4-ol
• CAS: 910228-99-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: XGEXMMYRQRZSMJ-LMMHAMTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.2±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,2S,4aR,5R,7aR)-5-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-4a-methyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[d]inden-2-ol 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,3aR,4R,5S,7aR)-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-5-hydroxy-7a-methyl-octahydro-inden-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Hajos二酮中维生素D环C / D结构单元的一种新方法，涉及在更多取代的碳原子上形成环氧化物

  摘要：

  已开发出一种新的方法，用于从Hajos二酮合成1α，25-二羟基维生素D 3（骨化三醇）的反式-氢化茚构件。Hajos二酮中的α，β-不饱和羰基已得到保护，五元环中的羰基已用于侧链连接。六元环转化的关键步骤包括：羰基的还原，烯丙基醇中双键的立体选择性环氧化，在更多取代的碳原子处环氧化物的开放和区域选择性脱氧。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.115
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2,3,7,7A-四氢-7A-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 乙二醇 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1aS,2S,4aR,5R,7aR)-5-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-4a-methyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[d]inden-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Hajos二酮中维生素D环C / D结构单元的一种新方法，涉及在更多取代的碳原子上形成环氧化物

  摘要：

  已开发出一种新的方法，用于从Hajos二酮合成1α，25-二羟基维生素D 3（骨化三醇）的反式-氢化茚构件。Hajos二酮中的α，β-不饱和羰基已得到保护，五元环中的羰基已用于侧链连接。六元环转化的关键步骤包括：羰基的还原，烯丙基醇中双键的立体选择性环氧化，在更多取代的碳原子处环氧化物的开放和区域选择性脱氧。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.115