(6E)-10-chloro-3,7,11-trimethyldodeca-1,6,11-trien-3-yl acetate | 895567-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6E)-10-chloro-3,7,11-trimethyldodeca-1,6,11-trien-3-yl acetate
• 英文别名: (E)-10-chloro-3,7,11-trimethyldodeca-1,6,11-trien-3-yl acetate
• CAS: 895567-94-9
• 化学式: C₁₇H₂₇ClO₂
• 分子量: 298.853
• InChiKey: FXWYNPPMTRVFFK-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E)-10-chloro-3,7,11-trimethyldodeca-1,6,11-trien-3-yl acetate 在 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 silver tetrafluoroborate 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 Acetic acid (E)-7-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-oxiranyl]-1,5-dimethyl-1-vinyl-hept-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Ti（III）催化的环氧戊二烯自由基环化反应合成五至七元多官能萜碳环

  摘要：

  Ti（III）介导的单环氧聚戊二烯基自由基环化上的环大小可通过改变取代模式和/或闭环中涉及的双键的电子分布来控制。也已经证明了将该想法应用于串联环化的可行性。此外，当甲硅烷氧基官能团位于无环聚戊二烯的环氧乙烷环的α位时，环化导致在A环中双官能化的碳环萜烯类化合物以可接受的收率。这些结果大大拓宽了该方法的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.067
• 作为产物：
  描述：

  3,7,11-三甲基十二碳-1,6,10-三烯-3-醇乙酸酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 selenenyl bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(6E)-10-chloro-3,7,11-trimethyldodeca-1,6,11-trien-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  固相硒催化多烯丙酸酯的选择性烯丙基氯化：生物活性萜类化合物的简便合成。

  摘要：

  描述了使用NCS /催化聚合物负载的亚硒基溴化物对不同的无环聚烯烃多异戊二烯酸酯（乙酸法呢酯，乙酸香叶基香叶酯，角鲨烯等）的末端异亚丙基单元进行区域选择性卤化；获得了良好至极好的产量（68-96％）。这个协议的第一应用包括生物活性类萜的简明合成1 - 3。

  DOI：

  10.1021/jo060760d

文献信息

• Regioselective Ene-Type Allylic Chlorination of Electron-Rich Alkenes by Activated DMSO
  作者：Vera P. Demertzidou、Stavroula Pappa、Vasiliki Sarli、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01103

  日期：2017.8.18

  A simple protocol involving the activation of DMSO by chlorotrimethysilane is described for the chemoselective chlorination of polyprenoids. The proposed protocol provides a versatile and scalable alternative to existing routes for accessing useful synthetic synthons for the synthesis of complex terpenoids.

  描述了一个简单的协议，涉及通过氯三甲基硅烷激活DMSO的化学方法，用于聚异戊二烯的化学选择性氯化。所提出的协议为现有路线提供了一种通用且可扩展的替代方案，用于访问有用的合成合成子以合成复杂的萜类化合物。