N-fluorenylmethyloxycarbonyl-O-[2,3-di-O-levulinoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl]-L-serine benzyl ester | 1415218-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-fluorenylmethyloxycarbonyl-O-[2,3-di-O-levulinoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl]-L-serine benzyl ester
• CAS: 1415218-27-7
• 化学式: C₈₇H₈₃NO₂₆
• 分子量: 1558.61
• InChiKey: CIBAKUMEYLSYPJ-KDLQOQSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  114.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  322.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  26.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-fluorenylmethyloxycarbonyl-O-(2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serine benzyl ester 、 p-tolyl 2,3-di-O-levulinoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 4-甲苯硫酚 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.16h， 以43%的产率得到N-fluorenylmethyloxycarbonyl-O-[2,3-di-O-levulinoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl]-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素糖肽的化学合成：Syndecan-1

  摘要：

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201205601