(3S,4aR,6R,9R,10S,11S,12R,12aR)-tetradecahydro-11,12-(isopropylidenedioxy)-9,10-[(R)-(p-methoxybenzylidene)dioxy]-3-(methoxymethoxy)-12a,13,13-trimethyl-4-methylene-6,10-methanobenzocyclodecen-8-ol | 208044-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4aR,6R,9R,10S,11S,12R,12aR)-tetradecahydro-11,12-(isopropylidenedioxy)-9,10-[(R)-(p-methoxybenzylidene)dioxy]-3-(methoxymethoxy)-12a,13,13-trimethyl-4-methylene-6,10-methanobenzocyclodecen-8-ol
• CAS: 208044-44-4
• 化学式: C₃₂H₄₆O₈
• 分子量: 558.712
• InChiKey: BOAUQZIOJGWAEA-AUYIOVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,6R,9R,10S,11S,12R,12aR)-tetradecahydro-11,12-(isopropylidenedioxy)-9,10-[(R)-(p-methoxybenzylidene)dioxy]-3-(methoxymethoxy)-12a,13,13-trimethyl-4-methylene-6,10-methanobenzocyclodecen-8-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 samarium diiodide 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 (3S,4aR,6R,9Z,11R,12R,12aR)-1,3,4,4a,5,6,7,11,12,12a-decahydro-11,12-(isopropylidenedioxy)-3-(methoxymethoxy)-9,12a,13,13-tetramethyl-4-methylene-6,10-methanobenzocyclodecen-8(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  天然 (+)-紫杉菌素的对映特异性全合成。2. A 环功能化和到达目标

  摘要：

  (+)-taxusin (1) 的全合成已经通过开发用于完全功能化 A 环的实用途径实现。为了实现这一目标，事实证明有必要设计一种策略，使化学转化能够在非常拥挤的环境中进行。2 的成功途径需要 19 个步骤，主要包括各种类型的化学选择性氧化和还原操作。必需的甲基取代基是通过将甲基铈试剂 1,2-加成到 C(12) 酮中间体而引入的。还讨论了几种最终证明不令人满意的策略，以努力设定化学反应性的重要边界限制。

  DOI：

  10.1021/ja980538t
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4aR,6S,7S,10S,11R,12R,12aR)-dodecahydro-7-hydroxy-11,12-(isopropylidenedioxy)-3-(methoxymethoxy)-12a,13,13-trimethyl-4-methylene-6,10-methanobenzocyclodecen-8(2H)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.05h， 生成 (3S,4aR,6R,9R,10S,11S,12R,12aR)-tetradecahydro-11,12-(isopropylidenedioxy)-9,10-[(R)-(p-methoxybenzylidene)dioxy]-3-(methoxymethoxy)-12a,13,13-trimethyl-4-methylene-6,10-methanobenzocyclodecen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  天然 (+)-紫杉菌素的对映特异性全合成。2. A 环功能化和到达目标

  摘要：

  (+)-taxusin (1) 的全合成已经通过开发用于完全功能化 A 环的实用途径实现。为了实现这一目标，事实证明有必要设计一种策略，使化学转化能够在非常拥挤的环境中进行。2 的成功途径需要 19 个步骤，主要包括各种类型的化学选择性氧化和还原操作。必需的甲基取代基是通过将甲基铈试剂 1,2-加成到 C(12) 酮中间体而引入的。还讨论了几种最终证明不令人满意的策略，以努力设定化学反应性的重要边界限制。

  DOI：

  10.1021/ja980538t