2-Bromo-4-fluoro-1-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]benzene | 1326706-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 2-Bromo-4-fluoro-1-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]benzene
• CAS: 1326706-58-4
• 化学式: C₁₅H₇BrF₄
• 分子量: 343.118
• InChiKey: JUJKOQHCCJETSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-4-fluoro-1-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]benzene 在 copper(l) iodide 、 sodium sulfide nonahydrate 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到6-fluoro-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  CuI/TMEDA-Catalyzed Annulation of 2-Bromo Alkynylbenzenes with Na₂S: Synthesis of Benzo[b]thiophenes

  摘要：

  A copper-catalyzed thiolation annulation reaction of 2-bromo alkynylbenzenes with sodium sulfide has been developed. In the presence of CuI and TMEDA, a variety of 2-substituted benzo[b]thiophenes were readily prepared in moderate to good yields by the reaction of 2-bromo alkynylbenzenes and Na2S center dot 9H(2)O.

  DOI：

  10.1021/jo201081v
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 、 2-溴-4-氟-1-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Bromo-4-fluoro-1-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  金催化的氢甲硅烷氧基化反应驱动串联Aldol和Mannich反应

  摘要：

  实现了在羰基和亚胺基存在下从炔烃化学选择性形成烯醇化物的方法，该方法在极其温和的反应条件下以串联过程构建了多种结构基序。通过形成由易得的炔烃就地催化生成的烯醇甲硅烷基醚来实现反应驱动串联氢甲硅烷基氧基化/醛醇缩合反应。通过串联氢化硅烷基氧基化/异构化/曼尼希反应，扩大这些反应以获得高收率的β-氨基烯醇甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1021/ol301660f

文献信息

• Visible-Light-Induced <i>trans</i>-Hydroboration of Diaryl Alkynes Utilizing Excited State of Borate Complexes
  作者：Takahiro Komaki、Yu Sato、Masanobu Uchiyama、Ken Tanaka、Yuki Nagashima

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00268

  日期：2024.3.22

  We have developed visible-light-induced trans-hydroboration of diaryl alkynes via direct photoexcitation of in-situ-generated diboron complexes, affording previously elusive (E)-1,2-diaryl-vinylboronates with high stereoselectivity. Experimental, spectroscopic, and theoretical mechanistic studies revealed that the triplet-state borate complex facilitates B–B bond cleavage and the desired C–B bond formation

  我们通过原位生成的二硼配合物的直接光激发，开发了可见光诱导的二芳基炔的反式硼氢化，提供了以前难以捉摸的具有高立体选择性的( E )-1,2-二芳基-乙烯基硼酸酯。实验、光谱和理论机理研究表明，三重态硼酸盐配合物促进 B-B 键断裂和所需的 C-B 键形成。该方法不需要任何催化剂并且操作简单。高度硼酸化的1,2-二芳基烯烃[1-(2-硼基苯基)乙烯基)硼酸酯]被证明可用作结构单元。