anti-6,13-di-tert-butyl-1,4:8,11-diepoxy-trans-14b,14c-dimethyl-1,4,8,11,14b,14c-hexahydrodibenzo[fg,op]naphthacene | 181658-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: anti-6,13-di-tert-butyl-1,4:8,11-diepoxy-trans-14b,14c-dimethyl-1,4,8,11,14b,14c-hexahydrodibenzo[fg,op]naphthacene
• CAS: 181658-41-3
• 化学式: C₃₄H₃₆O₂
• 分子量: 476.659
• InChiKey: AZVVVAKTVWGGCN-OVLQOVFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-6,13-di-tert-butyl-1,4:8,11-diepoxy-trans-14b,14c-dimethyl-1,4,8,11,14b,14c-hexahydrodibenzo[fg,op]naphthacene 在 diiron nonacarbonyl 作用下， 以 苯 为溶剂， 以68%的产率得到anti-[1,2:9,10]-dibenzo-5,13-di-tert-butyl-8,16-dimethyl[2.2]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the elusive dibenzannelated dihydropyrene dibenzo[e,l]dimethyldihydropyrene, a molecular photo-switch

  摘要：

  Synthesis of the unknown o-m-o-m-cyclophane derivative 13 is achieved by deoxygenation of the adduct 12, derived from a bis-Diels-Alder addition of furan to the intermediate bis-aryne generated by bis-dehydrobromination of dibromide 11. The colorless photochromic cyclophanediene 13 switches to the green dibenzannulene 14 on uv irradiation, and 14 thermally or photochemically reverts to 13, with E(act) = 20 kcal/mole. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01074-x
• 作为产物：
  描述：

  2,7-di-tert-butyl-trans-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 anti-6,13-di-tert-butyl-1,4:8,11-diepoxy-trans-14b,14c-dimethyl-1,4,8,11,14b,14c-hexahydrodibenzo[fg,op]naphthacene
  参考文献：
  名称：

  含有 [e]-退火二氢芘的分子的合成和光致变色特性。基于二甲基二氢芘-间环芳二烯价异构化的二元和三元π-开关

  摘要：

  描述了几种新的简单负片、一个简单正片和多个负片光致变色材料的合成，这些光色素包含二氢芘-环芳二烯光致变色系统。母体 2,7-di-的 [e]-退火苯并 (7)、萘并 (9)、蒽 (11)、呋喃 (19) 和三苯并 (15) 衍生物的光开孔叔丁基-反式 10b,10c-二甲基-二氢芘 (5) 及其 4,5-二溴衍生物 (13) 被描述为提供相应的环芳二烯，以及它们的光封闭和热封闭二氢芘。将这些与正性光致变色二苯并[e，l]二氢芘（21）和双（二氢芘）芘（44）和（二氢芘苯并）（苯并）间环芘（47）光致变色的结果进行比较，它们具有多个光致变色开关，因此不仅仅是简单的“开-关”状态。获得热闭合反应的热力学数据。蒽二氢芘 (12) 的热闭合速度最快 (tau(1/2) = 20 分钟)，而呋喃二氢芘 (19') 的热闭合最慢 (tau(1/2) = 63 h) 在 46 摄氏度。对苯并二氢芘 (7)

  DOI：

  10.1021/ja0288136