(S)-4-Hydroxy-1-[(2R,3R,4S,4aS,6R,7S,8aR)-3,4,7-tris-benzyloxy-6-(2-methoxy-ethyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-4-((2R,3S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-3,7,8-tris-benzyloxy-6-methoxymethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-butan-2-one | 181489-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-Hydroxy-1-[(2R,3R,4S,4aS,6R,7S,8aR)-3,4,7-tris-benzyloxy-6-(2-methoxy-ethyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-4-((2R,3S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-3,7,8-tris-benzyloxy-6-methoxymethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-butan-2-one
• CAS: 181489-07-6
• 化学式: C₆₇H₇₈O₁₄
• 分子量: 1107.35
• InChiKey: RBYZEEZJAGMBEC-GXTKYCEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.74
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  148.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Hydroxy-1-[(2R,3R,4S,4aS,6R,7S,8aR)-3,4,7-tris-benzyloxy-6-(2-methoxy-ethyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-4-((2R,3S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-3,7,8-tris-benzyloxy-6-methoxymethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-butan-2-one 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(2-hydroxy-ethyl)-6-methoxymethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 hexacarbonyl molybdenum 、 二苯基二硒醚 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 52.42h， 生成 (S)-4-Hydroxy-1-[(2R,3R,4S,4aS,6R,7S,8aR)-3,4,7-tris-benzyloxy-6-(2-methoxy-ethyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-4-((2R,3S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-3,7,8-tris-benzyloxy-6-methoxymethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+